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TRABAJO N: 5
INTEGRANTES:
AYACUCHO PER
2015
1. IMPORTANCIA:
1.1. IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE LOS ALCOHOLES EN LAS CIENCIAS
BIOLGICAS:
R=radical
Que se encuentran en los carbohidratos que son la principal fuente de energa para muchos seres
vivos como puede ser la glucolisis en la que la fructosa es descompuesta en alcohol etlico y
bixido de carbono, as como en el siclo de Krebs llevado a cabo en la mitocondria.
Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en
muchos sectores industriales y en el sector farmacutico, como excipiente de algunos
medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de
ambientadores y perfumes).
En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Los taninos en general son
toxinas que reducen significativamente el crecimiento y la supervivencia de muchos herbvoros
cuando se adicionan a su dieta. Adems, tienen potencial de producir rechazo al alimento
("antifeedants" o "feeding repellents") en una gran diversidad de animales. Los mamferos como
la vaca, el ciervo y el simio caractersticamente evitan a las plantas o partes de las plantas con
alto contenido de taninos. Las frutas no maduras, por ejemplo, con frecuencia tienen altos
contenidos de taninos, que pueden estar concentrados en las capas celulares ms externas de la
fruta. Es interesante el dato de que los humanos usualmente prefieren un cierto nivel de
astringencia en las comidas que contienen taninos, como las manzanas, las zarzamoras, y el vino
tinto. Recientemente, son los taninos del vino tinto los que mostraron poseer propiedades de
bloquear la formacin de endotelina-1, una molcula seal ("signaling molecule") que produce
la constriccin de los vasos sanguneos (Corder et al. 20011), lo cual disminuira el riesgo de
enfermedades cardacas a aquellos que consuman vino tinto en forma moderada. Si bien hay
taninos especficos que pueden ser saludables para el hombre, en general son txicos, debido a
las mismas propiedades que los hace buenos para la curtiembre: su capacidad de unir entre s
protenas de forma no especfica. Durante mucho tiempo se pens que los taninos formaban
complejos con las protenas del intestino de los herbvoros formando puentes de hidrgeno entre
sus grupos hidroxilo y los sitios electronegativos de la protena, pero evidencia ms reciente
tambin avala una unin covalente entre los taninos (y otros compuestos fenlicos provenientes
de las plantas) y las protenas de los herbvoros que los consumen.
Son los responsables del aroma... de las rosas, frutas y todo lo tenga olor en la materia orgnica medio
para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
2. DAR EJEMPLOS
2.1. DAR 6 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCOHOLES:
+
2.2. DAR 6 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS FENOLES:
H
R CH CH2 + H2O R CH CH3
calor
OH
H
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH3 pero no H3C CH2 CH2OH
calor
OH
b) Hidroboracin seguida de oxidacin. Mediante este procedimiento se pueden
tener alcoholes anti-Markovnikov.
1) BH3.THF
R CH CH2 + H2O R CH CH2 OH
2) H2O2. OH
H
1) BH3.THF
H3C CH CH2 + H2O H3C CH2 CH2OH
2) H2O2. OH
2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitucin
nucleoflica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una
SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.
KOH
R CH2 CH2 Br R CH2 CH2 OH
H2O
KOH
H3C CH CH2 CH2Br H3C CH CH2 CH2OH
H2O
CH3 CH3
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
H H H
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl Br) H H H
H H
H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH2OH
H3C H3C H3C
H H
R1 R1 R1
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl Br) H H H
R1 R1 R1
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl Br) H R2 R2
O
H2O
R MgX + H2C CH2 R CH2 CH2 OH
(X = Cl Br)
O
R1
C H2O
R MgX + 2 R1 Y R C OH
(X = Cl Br) (Y = Cl OR) R
O O O
CH3 MgCl + CH3 C Cl H3C C Cl H3C C
CH3 CH3
CH3 MgCl
OH O
H2O
H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 CH3
O O O
CH2CH3 CH2CH3
OH O
H2O
H3C C CH2CH3 H3C C CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
R R R
H3O
H + C O H C O H C OH
R1 R1 R1
O
NaBH4 o LiAlH4
H3C C H H3C CH2OH
etanol
H
NaBH4 o LiAlH4
O
ter
OH
O O O
NaBH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 C OCH2CH3
ter
O O OH
1) LiAlH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 CH2OH
2) H2O
OH
5.- Reaccin de alquenos con KmnO4 para dar dioles. Los alquenos reaccionan con el
KMnO4 en medio alcalino, diluido y en fro para dar dioles vecinales (glicoles). Tambin
se puede emplear OsO4 en H2O2.
KMnO4
R CH CH2 R CH CH2
OH , fro
OH OH
estereoqumica sin
H
H OH
KMnO4
OH , fro
H OH
H
ciclohexeno cis-1,2-ciclohexanodiol
3.2. PRINCIPALES REACCIONES DE OBTENCION DE FENOLES:
Cl O Na OH
NaOH H
R R R
SO3H O Na OH
1) NaOH H
2) H2O
R R R
NH2 N N Cl OH
NaNO2 H3O
HCl
R R R
Na R O R1 + X
R OH R1 O + R X
ion alcxido ter
1) Na
H3C CH CH2OH H3C CH CH2 O CH2 CH3
2) CH3CH2I
CH3 CH3
2.- Deshidratacin bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la
temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido, ya que
si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminacin (se
forma alqueno) y no una sustitucin.
2 R OH H H2O
R O R +
140 C
H2SO4 H2O
2 H3C CH2OH H3C CH2 O CH2 CH3 +
140 C
ter etlico
O O O
R R1
C C + R C OOH R C C R1 + R C OH
H H H
H
H X H H
OH
R C C R1 R C C R1
OH H O
(X = Cl, Br I)
H Cl O
C NaOH
H3C C CH2CH3 H3C C C CH2CH3
H2O
OH H H H
4. REACCIONES DE PRODUCCION.
4.1. REACCIONES QUE PRODUCEN LOS ALCOHOLES:
O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.
a) Deshidratacin de alcoholes.
H
R CH CH R R CH CH R
calor
H OH
CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los cidos hidrcidos
para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta favorecida (SN1) para los alcoholes
terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los
alcoholes primarios (SN2).
R CH2 OH + HBr R CH2 Br
CH3 CH3
CH3 CH3
Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un cido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl
c) Reacciones con los haluros de fsforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros
de fsforo para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta condicionada por el
impedimento estrico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1
y 2.
3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxgeno y el hidrgeno del
grupo hidroxilo.
O O O
SOCl2 HCl
H3C C OH H3C C Cl + CH3OH H3C C O CH3 +
1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de
Williamson).
O
OH O C CH3
O
+ H3C C Cl
OH O Na O CH3
NaOH CH3 I
H2O
Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminacin de los alcoholes
alifticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.
2.- Reacciones como aromtico. Los fenoles experimentan las reacciones tpicas de los
compuestos aromticos, como nitracin, halogenacin, sulfonacin, alquilacin y
acilacin de Friedel y Crafts (la acilacin compite con la esterificacin por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para.
OH OH OH
NO2
H2SO4
+ HNO3 +
NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)
OH O
Ag2O
ter
OH O
hidroquinona benzoquinona
OH O
OH O
OH O
KMnO4
4.3. REACCIONES QUE PRODUCEN LOS ESTERES:
1.- Reaccin con los cidos hidrcidos HCl y HBr. Los teres reaccin con HCl y HBr
para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de
los grupos del ter sea el fenilo (fenil ter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el
fenol no reacciona para dar haluro.
R O R1 + HX (en exceso) R X + R1 X
(X = Cl Br)
H3C CH2 O CH2 CH CH3 + HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH CH2Br
CH3 CH3
O OH
CH3
en exceso
+ HBr + CH3Br
4.- Reacciones de autooxidacin. En presencia del oxgeno del are los teres se oxidan
lentamente para dar hidroperxidos y perxidos de alquilo.
O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
hidroperxido perxido
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
H H H
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl Br) H H H
H H
H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH2OH
H3C H3C H3C
H H
b) Alcoholes secundarios. Cuando la adicin se lleva a cabo sobre cualquier otro aldehdo.
R1 R1 R1
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl Br) H H H
R1 R1 R1
ter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl Br) H R2 R2
EJEMPLO DE REACCIN
OCH3
OH
O
En trminos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro propiedades que vale la pena sealar:
1. capacidad para actuar como antisptico
3. irritante de la piel
fenoles medicinales
NOMBRE USO
Neurotransmisores
El sistema nervioso trabaja con base en una serie de reacciones fsicas y qumicas. Las seales
se transmiten de una clula a otra a travs de molculas qumicas sencillas que se conocen
como neurotransmisores. La epinefrina(adrenalina), norepinefrina, dopamina y acetilcolina son
slo cuatro de los ms de veinte neurotransmisores conocidos. A las primeras tres sustancias se
les conoce como catecolaminas porque son similares al catecol, u 0-hidroxifenol.
Para ilustrar el alcance del conocimiento actual acerca del sistema nervioso y la aplicacin de
este conocimiento, enfoquemos la atencin en una porcin de la red ubicada fuera del cerebro
el sistema nervioso simptico (SNS) . El SNS y el sistema nervioso parasimptico (SNP)
estimulan casi todos los rganos del cuerpo de manera complementaria. El SNP provee las
estimulacin para las funciones fisiolgicas normales, en tanto que el SNS proporciona la
excitacin necesaria para la supervivencia. El SNP es responsable de la contraccin de las
pupilas de los ojos, el pulso y la presin sangunea normales, la constriccin de los bronquios,
las secreciones digestivas de la boca que contienen enzimas y el aumento de actividad
gastrointestinal. El SNS, por otra parte, en un esfuerzo por hacer que el cuerpo est alerta y listo
para responder a cualquier amenaza externa, causa dilatacin de las pupilas, aumento del pulso
y presin sangunea, as como relajamiento de los bronquios (se suministra oxgeno a todos los
tejidos del cuerpo para aumentar la quema de combustible), boca seca y menor motilidad
intestinal.
Las molculas que son similares en cuanto a estructura a un neurotransmisor natural pueden o
bien estimular una clula nerviosa de igual manera que la sustancia qumica natural (en cuyo
caso se les llama agonistas) o unirse al receptor sin estimulacin y bloquear el acceso del
neurotransmisor normal (antagonista).
Las anfetaminas y descongestionantes son ejemplos agonistas del SNS. Aunque estos frmacos
se pueden usar para lograr ciertos efectos especficos, como para hacer dieta y en la congestin
nasal, respectivamente, es importante recordar que son similares a los neurotransmisores
naturales y afectan en forma general al SNS y tambin al sistema nervioso central, que es
demasiado complejo para analizarlo. Es por esto que se debe hacer caso de las advertencias que
exhiben muchos medicamentos que se venden sin receta mdica, en especial si el consumidor
tiene un trastorno preexistente, como alta presin sangunea, diabetes o glaucoma.
BIBLIOGRAFIA
1. http://bilbo.edu.uy/organica/MaterialApoyo1.pdf
2. http://nuvol.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema8QO.pdf
3. http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
4. Qumica orgnica. Editorial industria. Segunda edicin. Mxico 1984.Pp467.
5. Qumica orgnica. Primera edicin 2008. Per, Lima Pp117, 118
6. Manual de laboratorio de qumica orgnica. Edicin Miguel Alvares Armas. Tercera
edicin. Per 2013 Pp85-89
7. Qumica orgnica: Fundamentos tericos-prcticos para laboratorio. Edicin EUDEBA.
Quinta edicin. Buenos Aires 1995 Pp119-220