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ESTRUCTURA Y SNTESIS Qumica

Orgnica.
DE ALQUINOS Pilar Negreros
INTRODUCCIN

Molculas que tienen tres enlaces Carbono carbono


Tambin llamados acetilenos (etino), porque son
derivados del acetileno, que es el alquino ms
simple
H C C H
La presencia de un triple enlace da a un alquino cuatro
hidrgenos menos que el alcano correspondiente
Su frmula molecular es C nH 2n-2 .
El triple enlace es equivalente a dos elementos de
insaturacin
PROPIEDADES FSICAS

Propiedades semejantes a las de los alcanos y


alquenos correspondientes
Son relativamente no polares
Son prcticamente insolubles en agua
Son muy solubles en la mayor parte de los
solventes orgnicos, incluyendo acetona, ter,
cloruro de metileno, cloroformo y algunos
alcoholes
El etino, propino y butino son gases a
temperatura ambiente, los dems son lquidos o
slidos
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que
los alcanos y alquenos, con esqueletos de
carbono semejantes
ACIDEZ DE LOS ALQUINOS

Son inusualmente cidos

Los Alquinos terminales son mucho ms cidos que


otros hidrocarburos

Esta acidez que es el resultado del enlace


C H
IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS
ALQUINOS
El etino es el alquino de mayor importancia
comercial
Su empleo principal es como combustible en
sopletes oxiacetilnicos.
Es un gas incoloro, de olor agradable, que se
quema en el aire con una flama amarilla que
desprende humo. Cuando se suministra oxgeno
puro a la combustin, el color de la flama cambia
a azul claro y su temperatura aumenta
considerablemente.
Si se comparan los calores de combustin con el
eteno y etano, se ve porqu ste es un gas
combustible excelente para obtener flamas de
temperaturas elevadas.

Por ello se utiliza para soldadura porque genera


grandes temperaturas
REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Las reacciones ms frecuentes son las de adicin:


de hidrgeno, halgeno, agua, etc.
En estas reacciones se rompe el triple enlace y se
forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos.
Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los
correspondientes alquenos (doble enlace)
tratndolos con hidrgeno

CHCH + H 2 CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3


Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de
alquinos
As como les ocurre a los alquenos, los alquinos
participan en otras reacciones de adicin:

Halogenacin
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad
aadida de halgeno (flor, F 2 ; cloro, Cl 2 ; bromo,
Br 2 ...), se puede obtener derivados halogenados
del alqueno o del alcano correspondiente.}

HCCH + Br 2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br 2 HCBr 2 -CHBr 2
Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.
El triple enlace tambin puede
adicionar halogenuros de hidrgeno, agua,
alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles
o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.

HCCH + H-X CH 2 =CHX


donde X = F, Cl, Br...

HCCH + H 2 O CHOH=CH 2
Acidez del hidrgeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes,
como amiduro de sodio Na-NH 2 en amoniaco NH 3 )
actan como cidos dbiles pues el hidrgeno
terminal presenta cierta acidez.
Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)
que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de
sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.
Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms
larga.
HCCH + Na-NH 2 HCC: - Na + + NH 3

HCC: - Na + + Br-CH 3 HCC-CH 3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha


reaccionado con bromometano con formacin
de propino.
NOMENCLATURA

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo


alquino se siguen ciertas reglas similares a las de
los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua
ms larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los tomos del
carbono del triple enlace tengan los nmeros ms
bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los tomos de
carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita al
inicio del nombre de la cadena y luego la terminacin -
ino.
Ej.: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CC-CH 3 , 2 heptino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los
prefijos di, tri, tetra...
Ej.: 1,3,5,7tetraoctino, CHC-CC-CC-CCH.

Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero


ms bajo al triple enlace.
Ej.: 3-eno, 1 pentino, CH 3 -CH=CH-CCH

Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o


grupos alquilo se indican mediante su nombre y un
nmero, de la misma forma que para el caso de los
alcanos.
Ej.: 3 cloro, 1 propino, CHC-CH 2 Cl;
2,5 dimetil, 3 hexino, CH 3 -CH(CH 3 )-CC-CH(CH 3 )-CH 3
ANLISIS EN LABORATORIO

Los alquinos decoloran una solucin cida


de permanganato de potasio y el agua de (rojiza).

Si se trata de alquinos terminales (con el triple


enlace a uno de los carbonos finales de la molcula)
forman sales con soluciones amoniacales de plata o
de cobre (estas sales son explosivas).