Materia: QUÍMICA ORGÁNICA III

(1545).

Licenciatura : QUÍMICA FARMACÉUTICA - BIOLÓGICA

Y
QUÍMICA EN ALIMENTOS.

Asignatura: Obligatoria.

Semestre: Quinto.

Tipo de asignatura: Teórica-práctica.

Número de horas: Teoría 3 horas.

Laboratorio 3 horas.

CRÉDITOS: 10.

PROGRAMA TEÓRICO DEL CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA III DE Q.F.B. Y Q.A

UNIDAD 1. CARBOHIDRATOS 10 Hrs.

UNIDAD 2. AMINOÁCIDOS, PEPTIDOS Y PROTEINAS. 5 Hrs.

UNIDAD 3. REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA. 5 Hrs.

QUIMICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.

UNIDAD 4. LÍPIDOS 3 Hrs.

UNIDAD 5. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN COMPUESTOS 14 Hrs.

AROMÁTICOS

UNIDAD 6. APLICACIÓN DE REACCIONES ORGANICAS 8 Hrs.

PROGRAMA TEORICO PARA LA ASIGNATURA

 DE QUIMICA ORGANICA III (1545)

UNIDAD 1 CARBOHIDRATOS
(10 Hrs.)

1.1 OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

- Definirán los compuestos mono, di y polisacáridos.

- Predeciran sus reacciones y mecanismos de transformación.

1.2 CONTENIDO

1.2.1. Clasificación de los carbohidratos.

1.2.2. Nomenclatura y estereoquímica de los monosacáridos.
1.2.3. Estructuras cíclicas.
1.2.3.1. Formación de hemiacetales.
1.2.3.2. Proyecciones de Fischer y Hawort de las estructuras de piranosa y furanosa.
1.2.3.3. Anómeros.
1.2.4. Mutarrotación.
1.2.5. Glicósidos.
1.2.6. Reacciones químicas de monosacáridos.
1.2.6.1. Oxidación.
a) Obtención de ácido aldónico y aldárico.
b) Oxidación con el reactivo de Tollens, Fehling y Benedict.
c) Oxidación con HIO4.
1.2.6.2. Reducción.
1.2.7. Adición nucleofílica. (Obtención de osazonas, fenilhidrazonas, cianohídrinas).
1.2.8. Alargamiento de la cadena.
1.2.9. Disminución de la cadena.
1.2.10. Determinación del tamaño del anillo.
1.2.11. Monosacáridos de interés biológico.
1.2.12. Disacáridos.
1.2.12.1. Estructuras más importantes.
1.2.12.2. Estereoquímica y nomenclatura.
1.2.12.3. Hidrólisis.
1.2.12.4.Azúcares reductores.
1.2.13. Polisacáridos.
1.2.13.1. Estructuras más importantes.
1.2.13.2. Estereoquímica y nomenclatura.
1.2.13.3. Importancia.

UNIDAD 2 AMINOÁCIDOS, PEPTIDOS Y PROTEINAS

2
 (5 Hrs.)

2.1. OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

- Desarrollarán el criterio para comprender y predecir las propiedades físicas y

químicas de los aminoácidos presentes en los procesos biológicos.

2.2. CONTENIDO

2.2.1. Aminoácidos.
2.2.1.1. Estructura de los aminoácidos naturales.
2.2.1.2. Nomenclatura de los aminoácidos.
2.2.1.3. Aminoácidos escenciales.
2.2.1.4. Los aminoácidos como iones dipolares.
2.2.1.5. Síntesis de aminoácidos.
2.2.1.6. Reacciones químicas de los aminoácidos.
2.2.1.7. Identificación por cromatografía.
2.2.2. Péptidos.
2.2.2.1. Características del enlace peptídico.
2.2.2.2. Determinación de la estructura primaria de los péptidos.
2.2.2.3. Síntesis de péptidos.
2.2.2.4. Péptidos activos fisiológicamente.
2.2.3. Proteínas.
2.2.3.1. Peso molecular.
2.2.3.2. Estructuras de las proteínas.
2.2.3.3. Métodos para determinar las estructuras de las proteínas.
2.2.3.4. Estructura de algunas proteínas importantes: insulina, glucagón, oxitocina,
vasopresina, A.C.T.H., angiotensina.

UNIDAD 3 REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA

(QUÍMICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS)
(5 Hrs.)

3.1. OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno será capaz de:

- Describir los alquenos y alquinos en términos de orbitales atómicos y de sus

estructuras de resonancia.
- Correlacionar la estructura de alquenos y alquinos con la reactividad hacia
electrófilos.

3
 - Describir la nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los
términos más comunes.
- Identificar las reacciones de adición electrofílica de alquenos y alquinos.
- Representar gráficamente todas las especies que participan en los mecanismos
involucrados.
- Correlacionar la estructura del sustrato con la dirección y estereoquímica,
asociados con las reacciones de adición electrofílica.

3.2. CONTENIDO

3.2.1. Introducción: la importancia de las reacciones de adición electrofílica.

3.2.2. Reacción general.
3.2.3. Alquenos y alquinos.
3.2.3.1. Orbitales atómicos y moleculares.
3.2.3.2. Estructuras de resonancia.
3.2.3.3. Reactividad hacia electrófilos.
3.2.3.4. Propiedades físicas, espectroscópicas y uso de los términos más comunes.
3.2.4. Dirección y estereoquímica de la adición electrofílica.
3.2.4.1. Orientación Markovnikoff.
3.2.4.2. Estereoquímica de la adición.
3.2.5. Adiciones máas comunes a alquenos y alquinos.
3.2.5.1. Halogenación.
3.2.5.2. Hidrogenación.
3.2.5.3. Ozonólisis.
3.2.5.4. Adición 1,2 y 1,4 a dienos conjugados.
3.2.5.5. Reacciones de Diles-Alder.
3.2.6. Utilidad de las reacciones de adición electrofílica.

UNIDAD 4 LIPIDOS
(3 Hrs.)

4.1. OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

- Desarrollarán el criterio para comprender, analizar y predecir las propiedades físicas

y químicas de los lípidos presentes en los procesos biológicos.

4.2. CONTENIDO

4.2.1. Lípidos.

4
 4.2.1.1. Aceites.
4.2.1.2. Grasas.
4.2.1.3. Ceras.
4.2.2. Reacciones químicas características de lípidos.
4.2.2.1. Hidrólisis.
4.2.2.2. Saponificación.
4.2.2.3. Oxidación.
4.2.2.4. Hidrogenación catalítica.
4.2.3. Derivados de los lípidos.
4.2.3.1. Acidos grasos.
4.2.3.2. Feromonas.
4.2.3.3. Terpenos.
4.2.3.4. Prostaglandinas.

UNIDAD 5 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN

COMPUESTOS AROMÁTICOS (14 Hrs)

5.1. OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno deberá ser capaz de:

- Identificar y clasificar las reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica más

comunes en que participan los compuestos aromáticos.
- Identificar las sustituciones nucleofílicas dada la estructura de los compuestos que
participan en las condiciones del medio de reacción.
- Utilizar adecuadamente la nomenclatura de los términos más comunes.
- Describir las propiedades y uso de los compuestos más importantes.
- Representar gráficamente las especies involucradas, los mecanismos y productos de
reacción en que participan los compuestos aromáticos.

5.2. CONTENIDO

5.2.1. Introducción: importancia de las reacciones de sustitución de compuestos

aromáticos.
5.2.2. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
5.2.3. Mecanismo general.
5.2.4. Grupos activantes y desactivantes.
5.2.5. Diagramas de energía.
5.2.6. Efecto orientador de los sustituyentes.
5.2.7. Primera, segunda y tercera sustitución.
5.2.8. Principales reacciones de sustitución electrofílica aromática.
5.2.9. Reacciones de sustitución con sales de bencendiazonio.

5
5.2.10. Sustitución nucleofílica aromática.

UNIDAD 6 APLICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGANICAS

(8Hrs.)

6.1. OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

- Describirán y analizarán los principales métodos establecidos para la obtención de

los compuestos orgánicos más importantes de la industria química.
- Seleccionarán el recurso bibliográfico adecuado para encontrar el procedimiento de
preparación de los compuestos que se requieren.
- Representaran gráficamente todas las especies, mecanismos y productos de
reacción, involucrados en los procesos de obtención mencionados.

6.2. CONTENIDO

6.2.1. Introducción.
6.2.2. Importancia de la preparación de compuestos orgánicos.
6.2.3. Principales métodos de obtención de compuestos importantes
6.2.4. Principales fuentes bibliográficas: diccionarios, enciclopedias y manuales.

6
BIBLIOGRAFIA

Fessenden R.J. Y Fessenden J.S.

QUÍMICA ORGÁNICA.
Grupo Editorial Iberoamericana.

Pine S.H., Hendrickson J.B.

QUÍMICA ORGÁNICA.
Ed. Mc Graw-Hill 4a. edición (2a.ed español.).
México, 1982.

Morrison R.T. y Boyd. R..N.

QUÍMICA ORGÁNICA.
Grupo Editorial Iberoamericana.
México, 1983.

Wade L.G.
QUIMICA ORGANICA
Ed. Prentice Hall Hispanoamericana S.A.
2ª edición,
México, 1993.

McMurry John,
QUIMICA ORGANICA.
Ed. Iberoamericana
México, 1992.

PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1545)

PARA QFB Y Q.A.

No. EXPERIMENTO
- MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1 HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS

7
 2 AISLAMIENTO DE ACEITE DE ALMENDRAS DULCES
3 OBTENCIÓN DE EMULSINA
4 REACCIONES DE ADICION SOBRE DOBLES LIGADURAS
Determinación del grado de instauración de un aceite.

5 COPULACION DE SALES DE DIAZONIO

a) Obtención de Anaranjado de Metilo.
b) Obtención de Naranja II.

6 SÍNTESIS DE SULFANILAMIDA. (1a. parte ).

7 SÍNTESIS DE SULFANILAMIDA. (2a. parte ).
8 TALLER DE ESPECTROSCOPÍA (R.M.N.)
9 SÍNTESIS DE FTALEÍNAS

a) Obtención de fenolftaleína.
b) Obtención de fluoresceína.

10 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

a) Obtención de 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
b) Obtención de 2,4-Dinitrofenilanilina.

11 REACCIONES SOBRE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

12 TRATAMIENTO DE RESIDUOS
13 REACCION DE DIELS-ALDER

Dra. Yolanda Caballero A.

Jefa de Lab. Quim. Org. III. (1545)

8
 REGLAMENTO INTERNO

DE HIGIENE Y SEGURIDAD

Sección de Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica


2007
 REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD

PARA LABORATORIOS DE LA SECCION DE QUÍMICA ORGANICA

ART. 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y

Seguridad, para laboratorios de la Facultad de Química de la UNAM, aprobado por el
H. Consejo Técnico el 28 de abril de 1994.

Es aplicable a todos aquellos lugares de la sección de Química Orgánica de la

Facultad de Química, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de
investigación; estos sitios para efectos del presente Reglamento, serán denominados
laboratorios. Se considerarán también como áreas de laboratorio aquellos anexos
donde se lleven a cabo experimentos.

Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y

trabajadores administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.

ART. 2 Los laboratorios deberán estar acondicionados, como mínimo, con lo

siguiente:

a) Un control maestro para energía eléctrica.

b) Un botiquín de primeros auxilios.
c) Extintores.
d) Un sistema de ventilación adecuado.
e) Agua corriente.
f) Drenaje.
g) Un control maestro para suministro de gas.
h) Señalamientos de protección civil.
i) Manta contra incendios.
j) Guantes de neopreno.
k) Mascarillas de seguridad.

ART. 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar
supervisadas por un responsable. Los responsables nombrados en la Sección de
Química Orgánica son:

a) Responsable:
b) Corresponsable:
c) Responsable por grupo: profesores del área de Química Orgánica que se
encuentren realizando trabajo experimental en el que participen
alumnos.

ART. 4 Al realizar actividades esperimentales, nunca deberá estar una persona

sola en los laboratorios. El mínimo de personas deberá ser , invariablemente de dos.

2
En el caso de que uno de ellos sea alumno, deberá haber siempre un profesor como
segunda persona.

a) Profesor – profesor.
b) Profesor – alumno.
c) Profesor – laboratorista.

ART. 5 El equipo de protección personal que será usado en los laboratorios y

anexos de laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será:

ALUMNOS

1) Bata de algodón (100 %).

2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento).

En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de
vidrio endurecidos e inastillables, y uso de protectores laterales.

3) El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).

4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del

profesor.

5) Toalla o lienzo de algodón.

6) Gafete de laboratorio (el color dependerá de la Química Orgánica

que se curse).

PROFESORES

1) Bata de algodón (100 %).

2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento).

En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de
vidrio endurecidos e inastillables, y uso de protectores laterales.

3) El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).

LABORATORISTAS

1) Bata de algodón (100 %).

3
 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso
de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio
endurecidos e inastillables, y uso de protectores laterales.

3) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.

Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los

implementos antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue extraoficialmente de
visita.

ART. 6 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda

prohibido fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso
de zapatos abiertos (tipo guarache).

ART. 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., deberán ser manejados con
el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los
manuales de seguridad, según sea el caso.

ART. 8 Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre libres
de obstáculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas en cualquier eventualidad.
El responsable del área deberá verificar esto al menos una vez cada semana.

ART. 9 Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente, funcionar

correctamente, estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o controles
eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. El responsable del
área deberá verificar esto, al menos una vez cada semana.

ART. 10 Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas, agua y

vacío, para cada laboratorio, deberán estar señalados adecuadamente, de manera tal
que sea identificados fácilmente.

ART. 11 En cada laboratorio, deberá existir al alcance de todas las personas que en
él trabajen un botiquín de primeros auxilios. El responsable del área deberá verificar,
al menos una vez cada semana, el contenido del botiquín, para proceder a reponer los
faltantes y/o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio.
ART. 12 Los extintores de incendio deberán ser de CO2, o de polvo químico seco,
según lo determine la subcomisión mixta de higiene y seguridad y/o el departamento
de bomberos de la Universidad; deberá revisarse como mínimo una vez al semestre, y
deberán recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la
revisión o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor esté vacío,
deberá ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El

4
responsable del área deberá hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla
con lo establecido en este artículo.

ART. 13 Los sistenmas de extracción de gases y campana deberán mantenerse

siempre sin obstáculos que impidan cumplir con su función. Asimismo deberán ser
accionados al inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento;
en caso contrario, los responsables de cada área deberán avisar a la coordinación de
mantenimiento y servicios técnicos, para que efectúen el mantenimiento preventivo o
correctivo que se requiera.

ART. 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán verificarse

a fin de que estén en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada área
darán aviso a la coordinación de mantenimiento y servicio técnicos para recibir el
mantenimiento preventido o correctivo que se requiera.

ART. 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales,

medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo de los
laboratorios se lleve a cabo, estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los
anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores, solo estará
prohibido fumar.

ART. 16 Queda prohibido arrojar deshechos de sustancias al drenaje o por cualquier

otro medio, sin autorización del responsable del área correspondiente. Los manuales
de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de desechar los
residuos.

ART. 17 Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse la forma de llenar
correspondiente. Queda prohibido pipetear con la boca.

ART. 18 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable de área,

Profesor o Laboratorista (el último en salir del laboratorio), deberán verificar que
queden cerradas las llaves de gas, agua, vacío, tanques de gas y aire, según sea el caso;
apagadas las bombas de vacío, circuitos eléctricos, luces, etc. En caso de requerir que
algún equipo trabaje de manera continua, deberá dejarse en el interior y en el exterior
del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la información
acerca del del tipo de reacción o proceso en desarrollo, las posibles fuentes del
problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al
responsable del equipo.

ART. 19 Cuando se tranbaje con sustancias tóxicas, deberá identificarse plenamente

el área correspondiente.Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa lateral,
siempre deberán tomarse con ambas manos, una en la base y otra en la parte media.
Además se deberá trabajar enb el área con sistema de extracción y equipo de
protección personal (según el manual correspondiente).

5
ART. 20 En cada laboratorio debe existir, de manera clara, visible y legible, la
información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de
requerirlo. Estos son:

CENTRAL DE EMERGENCIAS 55
URGENCIAS MEDICAS 62-20202
SERVICIOS MEDICOS 62-20140
INFORMACIÓN 62-20142
ANTIRRABICO 62-25864
62-25865
62-25866
550-07-31
BOMBEROS 616-15-60
62-20565
62-20566
PROTECCIÓN A LA COMUNIDAD 62-23703

Para activar el Servicio Médico de Urgencias:

a. Identifíquese, proporcionando su nombre y puesto.

b. Ubicación: Dé el mayor número de referencias posibles y las
vías de acceso.
c. Mecanismo de lesión.
d. Número de lesionados.
e. Apoyo. Especifique si requiere apoyo adicional de
Vigilancia o Bomberos.

ART. 21 Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas en el

presente Reglamento, deberán ser resueltas por la Dirección de la Facultad, con la
opinión de la Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección civil de
la misma.

ART. 22 El cumplimento del presente Reglamento estará supervisado por los

responsables de seguridad de las áreas correspondientes, los jefesde departamento y la
Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección Civil.

ART. 23 Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o en el cumplimiento

del presente reglamento, deberá ser informado al responsable correspondiente.

ART. 24 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos,

materiales, instalaciones, etc., propias de loslaboratorios, de todo aquello mencionado
en el artículo 3 del presente Reglamento o de las señalizaciones instaladas para
protección civil, serán sancionadas conforme a la Legislación Universitaria, según la
gravedad de la falta cometida.

6
ART. 25 En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables serán las que decida el
H. Consejo Técnico, conforme a las disposiciones de la Legislación Universitaria.

Este Reglamento será dado a conocer a todos lo alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estará en un lugar visible en cada
laboratorio.

ARTICULO TRANSITORIO UNICO.

El presente Reglamento entrará en vigor al día siguiente de su aprobación por

el H. Consejo Técnico de la Facultad.

RECONOCIMIENTO

Este Reglamento Interno de

Higiene y Seguridad, para
los Laboratorios de la
Sección de Química Organica,
fue elaborado por los Maestros
del Departamento de Química Orgánica

M. en C. José Manuel Méndez Stivalet

Jefe del Departamento