OBJETIVOS

Objetivo general:

Sintetizar bromuro de isopropilo a partir de isopropanol y acido bromhdrico.

Objetivos especficos:

Realizar pruebas de identificacin con el fin de verificar si se obtuvo la

molcula objetivo.
Determinar el rendimiento de la reaccin.
Obtener conocimientos en la sntesis del bromuro de isopropilo a partir de
un alcohol secundario y un cido fuerte.
INTRODUCCION

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un

tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto
los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos; los halogenuros
de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos,
pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas
de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico
al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario.
Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma
ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos
ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por
radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se
describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales. Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de
frmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halgeno. Una
tcnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y
secundarios. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de
alquilo, pero este mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH.
Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a
partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan
con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o
reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos
como bsicos, y reaccionan con cidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El
resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la
transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X, RMgX, R-H). Los
halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos
o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para
formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.
MARCO TEORICO

El mejor mtodo para producir halogenuros de alquilo es la sntesis a partir de

alcoholes. El mtodo ms sencillo (aunque generalmente el menos til) para la
conversin de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento
del alcohol con HCl, HBr o HI:

ROH + HX RX + H2O (donde X: Cl, Br o I)

El mtodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios, R3C-OH. Los

alcoholes secundarios y primarios tambin reaccionar pero a velocidades menores
y a temperaturas de reaccin considerablemente altas. La reaccin de HX con un
alcohol terciario es tan rpida que a menudo se efecta simplemente burbujeando
el HX gaseoso puro en una solucin fra de alcohol en ter. La reaccin suele
realizarse en unos cuantos minutos, la mejor forma de transformar los alcoholes
primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es tratndolos con reactivos
como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de fsforo (PBr3). Estas reacciones
normalmente ocurren en condiciones suaves, menos cidas, y es menos probable
que ocasionen transposiciones catalizadas por cido que el mtodo con HX, el
rendimiento de las reacciones con PBr3, y el SOCl2 generalmente es alto. No
suelen interferir otros grupos funcionales como teres, carbonilos o anillos
aromticos. El enlace carbono-halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de
la superposicin de un orbital de carbono con hibridacin sp3 y un orbital de
halgeno. As, los tomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
configuracin geomtrica aproximadamente tetradrica, con ngulos de enlace H-
C-X cercanos a 109. Los halgenos aumentan de tamao al descender en la
tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie
de los halometanos. Como los halgenos son ms electronegativos que el
carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el tomo de carbono
tiene una ligera carga positiva (d+), mientras que el tomo de halgeno tiene una
ligera carga negativa (d-). Los halogenuros de aquilo se pueden obtener A partir
de alquenos por bromacin allica, alquenos por adicin de HBr y HCl, de
alcoholes.
RESULTADOS Y ANALISIS

RESULTADOS

De la sntesis realizada se obtuvieron 5,4 mL de los 10 mL objetivos, se realizaron

pruebas de:

Prueba con nitrato de plata: 5 gotas de la muestra se agitaron con 2ml de agua
destilada y 2 gotas de la solucin de nitrato de plata, produciendo un precipitado
de color blanco, esto nos da un resultado positivo para la determinacin de haluros
de alquilo.

Prueba de beilstein: Se tom un alambre de cobre y se someti a calentamiento,

se coloc una pequea cantidad de la muestra en el extremo y se calent en la
llama del mechero, observando el color verde producido, el cual indica la
presencia de halogenos.

Prueba de solubilidad: Las cuales se realizaron en agua, etanol y ter dietilico.

ANALISIS

Para la prueba de solubilidad se tiene que el bromuro de isopropilo fue insoluble

en agua al vez porque los halogenuros de aquilo no son capaces de
establecer puentes de hidrgeno y solubles en los disolventes orgnicos tpicos,
de baja polaridad como etanol y eter dietilico.

El rendimiento de la reaccin que se obtuvo fue de:

5,4
% = 100 = 54%
10

Se obtuvo un rendimiento de la reaccin del 54% lo cual nos indica que la reaccin
ser un poco ms lenta en cuanto acta uno terciario, as mismo la utilizacin de
este alcohol dar la presentacin de reacciones de sustitucin nucleofilica
bimolecular (NS2).
En la prueba con AgNO3 se pudo observar que en la parte inferior del tubo existe
un precipitado de color blanco, la solucin torna espesa. Aqu se prueba que
existe AgBr debido a que este es insoluble en cido Ntrico y se puede ver por la
siguiente reaccin:

La prueba de Beilstein fue positiva ya que se produjo un haluro de cobre voltil en

este caso CuBr2, que da a la llama un color azul-verdoso, al calentar un haluro de
alquilo en este caso bromuro de isopropilo con oxido de cobre, este es el mtodo
ms sencillo para determinar la presencia de un halogenuro de alquilo, aunque no
diferencia si el halgeno es cloro, bromo o yodo.
REACCION
CONCLUSION

Se puede concluir de lo realizado anteriormente que se obtuvieron resultados

satisfactorios para la sntesis y caracterizacin ya que si tenemos en cuenta que el
rendimiento de la reaccin cuando acta un alcohol secundario con un haluro de
hidrogeno (HX); cuando el grupo hidroxilo del alcohol se protona y se convierte en
agua el cual es buen grupo saliente, este permite que se pueda dar una
sustitucin nucleofilica.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Para el isopropanol no se permite su vertido en alcantarillas o cursos de agua. Los

residuos y envases vacos deben manipularse y eliminarse de acuerdo con las
legislaciones local/nacional vigentes, Elimnense el producto y su recipiente como
residuos peligrosos. Eliminar el contenido/el recipiente de conformidad con la
normativa local, regional, nacional o internacional, No tirar los residuos por el
desage; es un residuo peligroso; solamente pueden usarse envases que han sido
aprobado, la coordinacin de los nmeros de clave de los residuos/marcas de
residuos segn CER hay que efectuarla especficamente de ramo y proceso. Los
residuos se deben clasificar en las categoras aceptadas por los centros locales o
nacionales de tratamiento de residuos. El tratamiento de residuos
halogenados (hidrocarburos que contienen cloro, bromo, yodo o flor) puede
hacerse por oxidacin trmica bajo ciertas condiciones especficas: la temperatura
en el horno debe ser al menos de 1100C y debe respetarse un tiempo de
residencia en el horno de al menos 2 segundos. En este caso, el compuesto
halogenado puede reciclarse en forma de cido mineral: solucin de HCl o gas
HCl anhdrido en el caso del tratamiento de residuos clorados, y solucin HF en el
caso del tratamiento de residuos fluorados, solucin HBr en el caso del tratamiento
de residuos bromados. Algunas fbricas tratan los residuos con compuestos
halogenados que pueden variar de concentraciones muy bajas a muy altas,
mientras se recupera la energa por produccin de vapor, y el compuesto
halogenado se recicla cidos minerales (HCl, HF o HBr), o como gas anhdrido
(gas HCl). Estos compuestos reciclados pueden alcanzar un alto nivel de pureza,
hasta un HCl extra puro para aplicaciones alimentarias, por ejemplo, gracias a
nuestra tecnologa y a nuestra experiencia. El compuesto clorado puede reciclarse
de diferentes formas: una solucin de cido clorhdrico diluida (menos del 5%)
hasta una concentracin del 38%, as como en forma de gas HCl anhdrido. El
compuesto fluorado puede reciclarse en forma de solucin de cido
fluorhdrico con una concentracin de hasta el 50%.
BIBLIOGRAFIA

Sonia Herrera, Universidad del callao, Halogenuro de aquilo 2006

disponible en http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15.pdf.
Ramrez Carrillo Romn Guadalupe, Universidad de Guanajuato, Sntesis
de halogenuros de aquilo, 29 de abril 2015, disponible en
http://www.academia.edu/14887822/_S%C3%ADntesis_de_Halogenuros_d
e_Alquilo_
Alonso formula, Halogenuro de aquilo, 27 de septiembre 2016, disponible
en http://www.alonsoformula.com/organica/haloxenuros.htm
Cindry Martinez, Haluros de aquilo, 15 de enero 2013, disponible en
http://cilomaca.blogspot.com.co/
SINTESIS DE BROMURO DE ISOPROPILO

Jos Sebastian Socarras Galindo

Prof. Gilmar Santaf Patio

UNIVERSIDAD DE CORDOBA

Facultad de ciencias bsicas

Programa de qumica

Montera Crdoba

2017