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TECNOLGICO

NACIONAL DE
MXICO

NOMBRE DE LA PRCTICA: HIDROCARBUROS


Prctica No. 2
Fecha de realizacin:
Asignatura: Qumica Orgnica
Carrera: Ingeniera en Materiales
Unidad de Aprendizaje: 2
Nmero de prctica: 2
Objetivo: Conocer las reacciones qumicas que permiten poner de manifiesto la presencia de insaturaciones
en los hidrocarburos.
Lugar: Laboratorio multidisciplinario Tiempo asignado: 2 hrs aprox.
Equipo Material Reactivos
NA 10 Tubos de ensayo, Refrigerante, 3 Pipetas de 5 mL, 1 Acetona, Solucin de Br2 en CCl4 al
Unin, Gradilla, Termmetro, 1 Vaso de precipitados 3%, Cloroformo, NaOH al 10%,
de 400 mL, 1 Probeta, Embudo de filtracin, Solucin de Na2CO3, H2SO4
Cristalizador, Embudo de separacin de 125 mL, concentrado, Na2SO4 anhidro,
Parrilla de calentamiento, Matraz redondo de 100 mL Bisulfito de sodio al 10%, Solucin
Bao mara, Determinador de punto de fusin, Soporte de KMnO4 al 1%, Solucin acuosa
universal, 2 Matraces redondos de 50 mL, Probeta de de KMnO4 al 10%, Sustancias de
50 mL, Conexin, Porta termmetro, Bomba para agua prueba: Ciclohexano, ciclohexeno,
con 2 mangueras, Papel filtro, aceite comestible, benceno y
tolueno.
Observaciones:
1. Introduccin
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen
los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen
en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a
su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre
s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2,
CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
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2. Marco Terico
Los hidrocarburos pueden clasificarse bsicamente en tres tipos: a) los saturados que incluyen alcanos
y los cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que se encuentran los alquenos (olefinas) y los
alquinos (acetilenos), y c) los aromticos.
Los alcanos y cicloalcanos son prcticamente inertes desde el punto de vista qumico, a causa de esta
baja reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No existen pruebas
qumicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados, estos deben en general ser detectados
indirectamente al dar negativas las pruebas qumicas de insaturacin y aromaticidad. Para el caso de
los alquenos, cicloalquenos y alquinos, la presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio
de reacciones de cishidroxilacin, con una solucin acuosa de permanganato de potasio (prueba de
Baeyer) y por la adicin trans de bromo a los dos tomos de carbono del enlace doble. Casi todos
losalquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El nmero de dobles enlaces se puede
determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.
3. Indicaciones
3.1 Antes de la prctica
Los alumnos adquirirn los conocimientos necesarios para realizar la presente prctica, esta actividad
se llevar a cabo en clases previas a la prctica.
Se orientar a los alumnos sobre el uso del equipo que se emplear en la prctica (extinguidor), de tal
manera que cuando se ejecute la prctica, estos tendrn conocimiento de la operacin del equipo y
herramientas a utilizar.
Se explicar a los alumnos la metodologa con la que se llevar a cabo la prctica a fin de que pueda
ejecutarla con el menor problema posible.
Se solicita el uso de bata, gafas, zapato bajo y cerrado, unas cortas y cabello recogido.
3.2 Durante la prctica
Se asignarn a los alumnos las responsabilidades que les corresponden
Se ejecutarn las actividades previamente acordadas con los alumnos siguiendo la metodologa
propuesta.
Se respetarn los tiempos de ejecucin de la prctica a fin de completarla a la vez que se adquieran
los conocimientos
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3.3 Despus de la prctica.


Realizar la correcta disposicin de los materiales utilizados durante la prctica
4. Procedimiento
Reacciones Qumicas de Insaturacin
Prueba de Permanganato o de Bayer
Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del lquido (30 mg del slido) a probar ms 1 mL de acetona.
Adicionar una gota de solucin acuosa de permanganato de potasio al 1%, agitar vigorosamente y
observar el tubo. Se tendr una prueba positiva cuando en el lapso de 1 minuto se pierda el color
prpura y se forme un precipitado caf insoluble.
Prueba de Bromo en Solucin Orgnica.
En diferentes tubos de ensayo colocar 3 gotas del lquido (o 30 mg del slido) a probar. Adicionar 0.5
mL de tetracloruro de carbono y de 2 a 3 gotas de una solucin de bromo al 3% en tetracloruro de
carbono y agitar. La desaparicin del color proporciona una prueba positiva. Exponer el tubo a la luz y
observar si existe la aparicin de niebla en la parte superior del lquido.

NOTA: Todos los experimentos anteriores hacerlos con ciclohexano, ciclohexeno, aceite comestible,
benceno y tolueno. Se darn dos muestras problemas etiquetadas como A y B para determinar si son
alquenos o no.
Oxidacin de alquilbencenos con Permanganato de Potasio.
Colocar en un matraz baln redondo de 100 mL, 1 g de tolueno o dodecilbenceno ms 40 mL de una
solucin acuosa de KMnO4 al 10% y 1 mL de NaOH acuosa al 10%. Agitar y montar un dispositivo para
reflujo, calentar y reflujar la muestra hasta que el color prpura del KMnO4 desaparezca (aprox. 1 h).
Enfriar la mezcla de reaccin y acidificar con H2SO4 concentrado (tener cuidado con la efervescencia
que se origina de la neutralizacin), calentar la mezcla por otra media hora y dejar enfriar, eliminar el
exceso de MnO2 con la adicin de una solucin acuosa de bisulfito de sodio al 10%. Enfriar la solucin
en un bao de hielo, filtrar el precipitado, recristalizar el producto de agua.
Dejar secar el producto, pesar y determinar su punto de fusin.
Sntesis de Ciclo hexeno.
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1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL, 5 mL de agua y adicionar por las paredes 4 mL de cido
sulfrico concentrado, enfriar el cido diluido del matraz a 20-25C.
2. Agregar lentamente 3.2 mL de ciclohexanol, unas perlas de vidrio y montar un sistema de destilacin
simple. El matraz de recoleccin debe sumergirse en un bao de hielo.
3. Calentar el matraz de destilacin con una parrilla de calentamiento para iniciar el proceso de
destilacin, detener el calentamiento cuando la temperatura de destilacin llegue a 90 C.
4. Colocar el destilado en un embudo de separacin y adicionar 1 mL de una solucin de carbonato de
sodio al 10% para neutralizar las trazas de cido sulfrico, agitar cuidadosamente, dejar separar las
capas, eliminar la capa inferior.
5. Lavar la capa superior (el ciclohexeno) con 1 mL de agua destilada. Transferir la parte orgnica a un
matraz Erlenmeyer de 25 mL y adicionar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua, agitar
ocasionalmente.
6. Decantar el lquido en una probeta de 10 mL para medir el volumen y calcular el rendimiento de la
reaccin.
Instrucciones Particulares.

Varios de los reactivos utilizados en esta prctica son txicos, el bromo puede adems causar
quemaduras. Manejar las soluciones con especial cuidado y de ser posible en lugares con ventilacin.
Las pruebas qumicas se realizarn con pequeas cantidades que pueden ser manejadas fcilmente
en frascos de reactivos por lo que la posibilidad de inhalacin es mnima. El ciclohexeno es un lquido
voltil e inflamable, tomar las precauciones para evitar incendios y prdida por evaporacin. Manejar
los reactivos en un rea ventilada y con precaucin, puesto que a los hidrocarburos aromticos se
consideran txicos y carcingenos.

5. Disposicin de residuos

Revisar la clasificacin para la disposicin final de los residuos generados, en el laboratorio de


qumica bsica.
6. Resultados
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Explique si los resultados obtenidos en las pruebas de Bayer y de bromo son de acuerdo a lo esperado
para los reactivos que se conoce su identidad, de no ser as, trate de encontrar una razn adecuada
para explicar los resultados errneos.
Explica por qu los compuestos aromticos no dan positivas las pruebas de Bayer y de bromo si
tambin tienen dobles enlaces carbono-carbono como los alquenos.
Cmo fue el rendimiento de su producto sintetizado? Si fue bajo (inferior al 65 %) indique las razones
probables por las que obtuvieron ese rendimiento.

7. Anlisis de Resultados

8. Cuestionario
a. Desarrolle el diagrama de bloques de la parte experimental.

b. desarrolle el mecanismo de la reaccin de la transformacin del ciclohexanol en ciclohexeno.

c. Cul es el producto esperado en la reaccin de oxidacin del tolueno con permanganato?

d. Qu son los hidrocarburos?

e. Cmo se clasifican los hidrocarburos?

f. Cules son los usos principales de los hidrocarburos?

9. Conclusiones (realiza tus conclusiones)