Alcoholes

El agua es una molcula con un ngulo formado entre los dos hidrgenos y el oxgeno de 104.3,
es decir, es una molcula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El
hidrgeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este
grupo, aumenta el ngulo de enlace H-O-CH3 a 107, disminuyendo un poco la polaridad de esta
molcula con respecto a la del H2O.
La presencia de un tomo de oxgeno ms electronegativo que el C y el H polariza la molcula y
facilita su reactividad con otras molculas. Otro aspecto de esta molcula es que el oxgeno
dispone al menos de un par de electrones, constituyndose en una base de Lewis (agente
nucleoflico).
La polaridad de la molcula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el
oxgeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas. Pueden ser atacadas sobre el C
que lleva el grupo OH- o sobre el H del grupo OH-.
Nomenclatura de alcoholes
Reglas de la IUPAC para nombrar a los alcoholes:

A. Se nombra la cadena ms larga de tomos de carbono que contiene el grupo OH. Se

omite la o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo ol para dar el nombre
de la raz.
B. Se numera la cadena ms larga de tomos de carbono comenzando en el extremo ms
cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el nmero para indicar la posicin del grupo OH.
C. Se nombran todos los sustituyentes y se da su posicin, tal como se hara con un alcano o
un alqueno.
D. Los alcoholes cclicos se nombran con el prefijo ciclo-; se considera que el grupo OH est
en el carbono uno.
E. Los alcoholes que tienen dobles o triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo ol al
nombre del alqueno o alquino correspondiente.
F. Si una estructura es difcil para nombrarla como alcohol, o si el grupo hidroxilo es una
parte secundaria de una estructura ms importante, se puede nombrar al grupo funcional
OH como sustituyente hidroxi.
G. Los alcoholes con dos grupos OH se llaman dioles o glicoles. Se les da el nombre como los
dems alcoholes.
Nomenclatura comn de los alcoholes:

Se deriva del nombre comn del grupo alquilo anteponiendo la palabra alcohol y el sufijo lico, por
ejemplo:
Clasificacin de los alcoholes.
Los alcoholes segn la naturaleza del carbono al cual est unido el grupo OH, se pueden clasificar
en primarios, secundarios o terciarios.
PROPIEDADES FSICAS
La estructura polar de la funcin alcohlica facilita la formacin de enlaces por puente de
hidrgeno entre las molculas. El tomo de oxgeno por su electronegatividad se rodea de
densidad electrnica a expensas del H y del C al cual est ligado. Lo que hace que tanto el H como
el carbono se hagan ligeramente positivos, esto facilita la atraccin electroesttica entre el
oxgeno de una molcula con el H de otra molcula, crendose cadenas de molculas de alcoholes,
ligadas por estos enlaces puentes de hidrgeno.
Punto de ebullicin
Los alcoholes poseen puntos de ebullicin altos comparados con otras sustancias de peso
molecular similar, esto debido a su estructura polar y a la capacidad de formacin de puentes de
hidrogeno. En la Tabla 1.1, se muestra la comparacin entre puntos de ebullicin de diferentes
alcoholes.
Solubilidad
Los tres primeros alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O (agua), mientras
que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la cadena
carbonada, va disminuyendo su solubilidad y por consiguiente su polaridad. La alta solubilidad de
los tres primeros se debe a la gran facilidad para formar puentes de hidrgeno entre las molculas
del agua y estos compuestos.
Acidez de alcoholes.
Los alcoholes tienen acidez similar a la del agua; el metanol es un cido ligeramente ms fuerte
que el agua, pero la mayora de los alcoholes son cidos algo ms dbiles. Los valores de pKa de la
mayora de los alcoholes son del orden de 18.
Los alcoholes son cidos y de fuerza similar al agua, el hidrgeno est ligado al oxgeno que es un
elemento muy electronegativo, la polaridad del enlace O-H facilita la separacin de un protn
relativamente positivo. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales
activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos.

MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES

Hidratacin de alquenos
Hidroboracinoxidacin
Reduccin de compuestos carbonlicos

Hidrlisis de haluros de alquilo

Reaccin de reactivos de Grignard y compuestos carbonlicos
Reacciones de los alcoholes
Reacciones de ruptura del enlace oxgeno-hidrogeno
- Formacin de sales metlicas
- Oxidacin de alcoholes: Mediante la reaccin de oxidacin se puede distinguir las 3 clases
de alcoholes:
La oxidacin de los primarios, producen aldehdos o cidos carboxlicos, los secundarios
dan cetonas y los terciarios no reaccionan en las mismas condiciones, pero se degradan si
la oxidacin es fuerte dando mezcla de cidos.
- Esterificacin: Los steres son el resultado de combinar un alcohol con un cido
carboxlico en presencia de un catalizador, generalmente H2SO4 y calor, mediante una
reaccin de condensacin conocida como esterificacin.
Reacciones de ruptura del enlace carbono-hidroxilo
- Deshidratacin: Al calentar la mayora de los alcoholes con un cido fuerte se provoca la
prdida de una molcula de agua (se deshidratan), formando un alqueno.

- Formacin de haluros de alquilo

Fenoles

Son compuestos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencnico. Son
tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran
como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades qumicas son comunes a la de los
alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH est
unido a un carbn hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH
est ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los
hidrgenos unidos al oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido (Ka aprox. 10-10),
mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10-16 a 10-18);
segundo, el grupo OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los
alcoholes.
Nomenclatura de fenoles

Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillo bencnico
reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre especfico para el hidroxibenceno
y es el nombre general para la familia de compuestos que se derivan de este ltimo. Se siguen
las mismas reglas que las mencionadas anteriormente para los alcoholes. Si estn presentes
ms de dos grupos en el anillo del benceno, sus posiciones deben indicarse con nmeros.

Nomenclatura comn de los fenoles

En muchos compuestos, fenol es el nombre base.

Propiedades fsicas:
Lquidos o slidos
Olor caracterstico
Poco hidrosolubles, muy solubles en solventes orgnicos.
Txicos e irritantes
Acidez.

Son cidos mucho ms fuertes que los alcoholes debido a la estabilidad por resonancia del in
fenxido.

ETERES

Estructura y nomenclatura de los teres

Estructura
Los teres (del griego aither, materia, ter, que llena el espacio) son compuestos que se
originan sustituyendo los dos hidrgenos del agua por grupos alquilos o arilos.
El hecho de que el ngulo de enlace C-O-C tienda a 180 indica que son estructuras menos
polares que el agua y que los alcoholes. Los teres son, por consiguiente, compuestos
orgnicos cuya frmula general se representa R-O-R. Los teres simples (simtricos), tiene
frmula R-O-R o Ar-O-Ar; los teres mixtos (asimtricos) son R-O-R.
Los teres tienen un ngulo de enlace de aproximadamente 112, debido a su estructura, los
teres presentan una baja polaridad; se les considera compuestos no polares.

El oxgeno presenta un par de electrones libres, lo que facilita que sea protonado fcilmente
por haluros de hidrgeno y si simultneamente se aplica calor, facilita la ruptura del enlace.
Nomenclatura
Los teres simples con frecuencia reciben nombres comunes radicofuncionales. Se enumeran
(en orden alfabtico) ambos grupos unidos al tomo de oxgeno y se agrega la palabra ter.
La nomenclatura comn nombra a los grupos R y Ar como palabras separadas y aade la
palabra ter; o segn nombres comunes especficos, por ejemplo, anisol.
En el sistema IUPAC se designan como los derivados alcoxi de los alcanos correspondientes.
Generalmente este sistema se usa cuando la molcula lleva otro grupo funcional.

Propiedades fsicas
Los teres tienen temperaturas de ebullicin que pueden compararse aproximadamente con
las de los hidrocarburos del mismo peso molecular, son compuestos dbilmente polares; por
el hecho de no tener hidrgenos ligados al oxgeno, sus molculas no se ligan entre s. Como
consecuencia, sus puntos de fusin y ebullicin son bajos, como se observa en la Tabla 1.5.
La solubilidad se manifiesta, como en los alcoholes correspondientes; esto a consecuencia del
par de electrones del oxgeno que permite formar puentes de hidrgeno con el agua. Por
ejemplo, la solubilidad del ter etlico, es muy similar a la del butanol en agua;
aproximadamente 6g/100 cc de agua a 25C.
Obtencin de teres
A partir de alcoholes
Los alcoholes primarios pueden deshidratarse para formar teres.
Por el mtodo de Williamson
Mtodo general y uno de los mejores para obtener teres simtricos y asimtricos, es el de
Williamson. Estos resultan de la combinacin de un alcxido ms un haluro primario. Con los
secundarios y terciarios, la reaccin se da por la va de la eliminacin, dando alquenos.
Reacciones de los teres
Debido a su estructura, los teres son compuestos poco reactivos, carecen de hidrgeno
ligado al oxgeno, por lo tanto, no reaccionan frente a compuestos activos (Na, Ca), ni con
bases fuertes; sin embargo, expuestos al aire tiende a oxidarse fcilmente, originando
perxidos muy inestables y de uso peligroso.