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UNIDAD: DIAZOTACION
OBJETIVOS.
INTRODUCCIN.
DIAZOTACIN
Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman sales de diazonio;
sta reaccin puede llevarse a cabo, tambin, con aminas alifticas, sin embargo, debido a que las
primarias aromticas son ms estables qumicamente, es que se prefiere trabajar con ellas.
Las sales aromticas de diazonio son estables a bajas temperaturas (5 10C). Estas sales se
preparan en medio acuoso y se usan si ser aisladas. A pesar de que la diazotacin se lleva a cabo en
medio cido, la especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequea
cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifticas son bases ms fuertes que las
aromticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina aliftica libre presente para ser
diazotada, mientras que la aromtica es capaz de seguir con la reaccin.
Las sales de diazonio aromticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que
pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2+BF4 son
relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las
cuales se preparan se emplean en forma directa. El cido nitroso en solucin acuosa se encuentra en
equilibrio con especies tales como el trixido de dinitrgeno (N2O3), tambin llamado anhdrido
nitroso.
Materiales. Reactivos.
REACCIN DIRECTA.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
MECANISMO DE REACCION.
1.- Colorante de diazico obtenido a travs de una serie de reacciones donde la primea de ellas es la
diazotacin del cido sulfanlico para conevertirlo en una sal de diazonio con Nitrito de sodio en un
medio de cido clorhdrico.
+
NH2 N
N
NaNO2
-
O O Cl
S HCl S
OH OH
O O
cido sulfanlico Sal de diazonio del cido sulfanlico
2--Este poteriormente reacciona mediante una sustitucin electroflica aromtica (copulacin) con
la dimetilamilina produciendo el colorante diazoico naranja de metilo.
+
N
N CH3 O
NaOH
S N CH3
O
S
+ N
-
CH3 O O N N
OH
O CH3
N, N dimetilanilina
Anaranjado de metilo
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. Cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son relativamente ms estables
que las sales de diazonio de aminas alifticas?
2. Cmo se evita que se descompongan las sales de diazonio?
3. Qu es un colorante?
4. Qu grupos funcionales, en los colorantes sintetizados, y cul es su funcin?
NOMBRES:
SEMESTRE:
TEMA:
FUNDAMENTO:
REACCIONES.
REACTIVOS.
Peso Densidad Punto Cantidad utilizada
Reactivos
molecular g/mL ebullicin ml
PRODUCTO PRINCIPAL.
Peso Rendimiento terico
Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %
Rendimiento real
Bibliografa
Qumica de los colorantes. (s.f.). Obtenido de Sntesis del colorante anaranjado II:
https://quimicadelcolor.wordpress.com/2014/09/01/practica-no-3-sintesis-del-colorante-
anaranjado-ii/