Obtencin del Acetato de Etilo

Laboratorio de Diseo de Reactores

OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO

I. OBJETIVOS

Realizar el proceso de obtencin del acetato de etilo en un reactor batch usando como catalizadores el acido
sulfrico (H2SO4) y el cloruro de aluminio (AlCl3).
Determinar la conversin y el tiempo de residencia.

II. MARCO TEORICO

ESTERIFICACION

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado
formalmente de la reaccin qumica entre un oxcido y un alcohol.

Los esteres tienen la formula general RCOOR, donde R puede ser H o un grupo hidrocarbonado y R es un
grupo hidrocarbonado. La mayora de ellos originan olores agradables y es de ah que se desprende su vasta utilizacin
en la industria de las fragancias. As por ejemplo, las naranjas contienen acetato de octilo, las manzanas contienen
butirato de metilo, etc. Por otro lado la estructura bsica de este grupo de compuesto nos da indicios de sus propiedades
fsicas; es as que se puede apreciar la incapacidad de estos para formar puentes de hidrogeno intermoleculares y su
relativa poca polaridad.

El grupo funcional de los esteres es el grupo COOR, en presencia de un catalizador acido, los esteres se
hidrolizan para formar un acido carboxlico y un alcohol. Por ejemplo, en disolucin acida el acetato de etilo se hidroliza
de la siguiente manera:

3 2 3 + 2 3 + 3 2

Sin embargo, esta reaccin no llega a completarse porque tambin ocurre la reaccin inversa en forma
apreciable, es decir, la formacin de ester a partir de alcohol y un acido. Por otro lado, cuando se utiliza una disolucin
de NaOH en la hidrlisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccin si se completa de
izquierda a derecha.

3 2 3 + 3 + + 3 2

Por esta razn, la hidrlisis de los esteres por lo general se realiza en disoluciones bsicas. Obsrvese que el
NaOH no acta como catalizador, sino que se consume durante la reaccin.

Produccin de steres
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La industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de millones de kilogramos por ao.
Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el
trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se
absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta
como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de los medicamentos sintticos,
debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica, y por ser utilizado en la prevencin y
tratamiento del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.
La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como calmante del dolor, obtenido tambin
por esterificacin.

Mtodos de esterificacin

Dada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El ms comn es el
calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente con cido sulfrico, utilizando el reactivo ms
econmico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificacin de Fischer).
El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada
en la reaccin. A veces es sustituido por cido fosfrico concentrado.
En la prctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin formando
olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o de formacin del ter y el cido orgnico puede sufrir
descarboxilacin. Adems se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reaccin largos.
Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico por ejemplo (el
ster entre el grupo hidroxilo del cido saliclico y del cido actico) se parte del anhidruro del cido actico y del cido
saliclico que acta como alcohol. En vez de agua se libera una molcula de cido actico que puede ser separada
fcilmente del producto

Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (R-COCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina.
En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de
piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya que no requiere la presencia de cidos o bases fuertes y
se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la sntesis de compuestos en
presencia de grupos funcionales muy sensibles.
Tambin se utilizan procesos de transesterificacin donde se hace reaccionar un ster con un alcohol en presencia de un
catalizador como el tetracloruro de germanio, otro cido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente
unido en forma del ster. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtencin del PET
(polietilentereftalato), un plstico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida.
Existen an procesos de menor importancia como la adicin de un cido a una olefina, etctera, que igualmente forman
steres.

PRINCIPIO DE LE CHATELIER

Hay una regla general que ayuda a predecir la direccin en la que se desplazara la reaccin en equilibrio cuando sucede
un cambio en la concentracin, la presin, el volumen o la temperatura. La regla, conocida como principio de Le
Chatelier, establece que si se aplica un esfuerzo externo a un sistema en equilibrio, el sistema se ajusta por s mismo de
tal modo que el esfuerzo se contrarresta parcialmente. La palabra esfuerzo en este lugar significa cambio en
concentracin, presin, volumen o temperatura, que desplaza al sistema en su estado de equilibrio.
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III. PROCEDIMIENTO

3.1 Materiales

Reactor Batch con sistema de calentamiento y agitacin

Probetas
Termmetro
Balanza
Cronometro

3.2 Reactivos

150 ml de Acido Actico 150ml de Etanol

Glacial (CH3COOH) al (CH2CH2OH) al 96%
99.85%

15 ml de Acido Sulfrico 8 g de Cloruro de Aluminio

(H2SO4) al 98% (AlCl3)

3.3 Procedimiento

Armar y verificar que el reactor este en optimas condiciones de operacin.

Pesar los 8g de AlCl3 y disolverlos con 20 ml de agua destilada.
Proceder a verter los 20ml de AlCl3 al reactor
Adicionar los 150 ml de CH3COOH, seguidamente los 150 ml de CH3CH2OH
Verter los 15 ml de H2SO4 en tres partes de 5ml en intervalos de 30 segundos de agitacin, corre el
tiempo desde que cae la primera gota de H2SO4.
Terminando de agregar el H2SO4, encender la resistencia hasta que la temperatura dentro del tanque
llegue a 48 C (Temperatura ptima de reaccin).
Apagar la resistencia y encender el sistema de agitacin (moderado) hasta llegar a los 40 min de
operacin.
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IV. CALCULOS, RESULTADOS Y ANALISIS

Tabla1. Reactivos y Propiedades relevantes

cido actico Etanol Acetato de Etilo Agua

A B C D

Formula C2H4O2 C2H5OH C4H8O2 H2O

PM 60.05 46.07 88.1 18.02
Eq(mol) 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol
1.049 g/ml 0.810 g/ml 0.897 g/ml 1.00 g/ml
Vol 150 ml 150 ml - -
Masa 157.35 g 121.5 g -
N io
Numero de moles 2.62 mol 2.64 mol 0 0
iniciales.
Neq
Numero de moles en el 2.62 mol X 2.64 mol X X X
equilibrio de la reaccin.

Para hallar las masas de los compuestos se utilizaron los datos de densidad y volumen reemplazando en la ecuacin

=

Para hallar la cantidad de moles de los compuestos se hizo una regla de tres simple sabiendo que 1 mol es igual al peso
molecular en gramos.

1. Calculo del numero de moles que reaccionaron:

Reaccin:
2 4 ;3
3 + 3 2 3 2 3 + 2
+ +

La reaccin, al ser reversible puede calcularse con la siguiente frmula:

( 1000 ) ( 1000 )

=

( 1000 ) ( 1000 )

Sabiendo que la Keq = 4. Entonces, se utiliza el nmero de moles en lugar de concentracin molar. Reemplazando:
2
= =4
(2.62 ) (2.64 )
Resolviendo:
27.6672 21.04 + 3 2 = 0

A partir de esta ecuacin cuadrtica se puede obtener X.

X1 = 5.26
X2 = 1.75

Se utiliza X2. Por lo tanto, la cantidad de moles que reaccionaron es 1.75 mol = NA0x.
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2. Calculo de la conversin:

Si: =

Donde =

Reemplazando: 1.75 = 2.62

Resolviendo: = 0.668

3. Tiempo de reaccin:
= 40

Anlisis de resultados:

Para evaluar cinticamente la sntesis del acetato de etilo, se sabe que esta reaccin es lenta, por
eso se usa catalizadores, como el H2SO4 y el AlCl3.
La reaccin es reversible por el grado de avance neto de hidrlisis, en cualquier momento seda la
diferencia entre el grado de avance de las reacciones directa e inversa.
Todo sistema tiende a ocupar la posicin ms estable posible. La estabilidad puede valorarse por el
acumulado energtico del sistema, si este es alto, el sistema tendr a disipar, entregar energa y de
esta manera ocupar una posicin ms estable. La energa de los reaccionantes debe ser superior a
la energa de los productos.

V. CONCLUSIONES

La sntesis del acetato de etilo se dio por esterificacin directa del acido actico con etanol en presencia de
catalizadores, obtenindose un liquido incoloro, con un olor caracterstico a frutas.

Por medio de la ecuacin de la ley de accin de masas, se obtuvo el numero de moles del acetato de etilo igual
a 1.75 moles, como estos moles son los que reaccionaron, entonces con la ecuacin = (1 ), se
determino la conversion en el equilibrio igual a 0.668 = 66.8%

VI. BIBLIOGRAFIA

Qumica; Raymond Chang

Ingeniera de la Cintica Qumica; M. Smith
Reacciones entre compuestos orgnicos [PDF]
Dean, Jonh, Lange Manual de Qumica. 1 edicin en espaol. Tomo III. McGrawHill. Mxico 1990.