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I.

-INTRODUCCIN

Los compuestos carbonlicos ms simples son las cetonas y aldehdos. Ambos


son similares en estructura y tiene propiedades parecidas; sin embargo tienen
algunas diferencias en su reactividad, especialmente con los oxidantes y con
los nuclefilos. En la mayora de los casos, los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas.

El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridacin sp 2 y est enlazado a


otros tres tomos mediante enlaces sigma coplanares separados 120 unos de
otros. El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido
a que el oxigeno es ms electronegativo que el carbono y los electrones
enlazantes no estn igualmente compartidos.

Los aldehdos y Cetonas con compuestos de importancia extraordinaria. As


por ejemplo, algunas cetonas se utilizan como disolventes. Las disoluciones
acuosas concentradas de formaldehido (HCHO) se utilizan para preservar
tejidos animales para su estudio biolgico. La mayora de los aldehdos y
cetonas son lquidos a temperatura ambiente.

Los puntos de ebullicin de los compuestos carbonlicos son menores que los
cidos y alcoholes de masa molecular similar, pero mayores que los
hidrocarburos y teres de las mismas caractersticas. Como los aldehdos y
cetonas tienen slo hidrgeno unidos a carbono, no se forman puentes de
hidrgeno con molculas de aldehdos o cetonas.

Las reacciones de aldehdos y cetonas son muy similares, nicamente se


diferencian en su comportamiento frente a los agentes oxidantes. Esta
diferencia en cuanto a facilidad de oxidacin de los aldehdos se emplea para
distinguir los aldehdos de las cetonas.

La nomenclatura sistemtica de las cetonas se obtiene sustituyendo la


terminacin o del alcano por ona. La palabra alcano se transforma en
alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena ms larga en
la que est incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo que est
ms prximo al grupo carbonilo, y se indica la posicin del grupo carbonilo
mediante un nmero. En las cetonas cclicas, al tomo de carbono carbonlico
se le asigna el nmero 1.

La nomenclatura sistemtica de los aldehdos se obtiene sustituyendo la


terminacin o del alcano por al. El carbono del grupo aldehdo se encuentra
en el extremo de la cadena, por lo que se le da el nmero 1. Si el grupo
aldehdo est enlazado a unidades largas (generalmente anillos), se utiliza el
sufijo carbaldehdo.

Debido a los enlaces de hidrgeno, las cetonas y los aldehdos son buenos
disolventes de las sustancias hidroxlicas polares como los alcoholes. Tambin

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son bastante solubles en agua. Las cetonas y los aldehdos con ms de cuatro
tomos de carbono son bastante solubles en agua. Estas propiedades de
solubilidad son similares a las de los teres y alcoholes.

II.-OBJETIVOS:

1. Reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de los


aldehdos y cetonas; tales como el formaldehido, acetaldehdo, acetona,
butiraldehdo y ciclohexanona

2. Identificar el grado y sentido en que varan las propiedades fsicas y qumicas


de los aldehdos y cetonas; tales como el formaldehido, acetaldehdo,
acetona, butiraldehdo y ciclohexanona
3.

4. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y


reactivos de laboratorio.

III.- PROCEDIMIENTOS Y OBSERVACIONES

Reactivo de Schiff.

Se tomaron 5 tubos de ensayos marcados debidamente, con el fin de poder


identificar las reacciones al agregar cada aldehdo y cetona. El reactivo de
Schiff es incoloro al momento de agregarlo a las sustancias contenidas en los
tubos de ensayo.

1) Con el formaldehido, la reaccin fue de color rosa intenso.

2) Acetaldehdo: se form una capa que dividi la solucin de color rosa en


la parte superior y la inferior que era incolora.

3) Con acetona no se observ ningn tipo de reaccin.

4) En el caso del butiraldehdo al asignar el reactivo de Schiff se observ


una reaccin en la solucin al cambiar al color rosa en la parte superior
de la solucin y en la inferior la incolora.

5) Ciclohexanona: No se observ ninguna reaccin, conserv el color


original incolora.

Otra caracterstica que se puede observar con estos compuestos es la


solubilidad que puede existir con solventes polares y apolares. Ejemplo. El
formaldehido es un compuesto no soluble en benceno, pero en agua presenta
una caracterstica de solubilidad. El acetaldehdo presenta poca solubilidad en

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agua (H2O), y tambin poca solubilidad con el benceno. En tanto que la
acetona es soluble en compuestos polares. El Butiraldehdo si presenta
solubilidad en benceno, pero en agua es todo lo contrario debido a su
apolaridad. La Ciclohexanona presenta la solubilidad en un producto polar,

Reduccin del Reactivo de Fehling:

En este ensayo se procedi con los reactivos de fehling A y Fehling B. El


reactivo Fehling A es de color Azul y el fehling B es incoloro. Estos reactivos
fueron mezclados con cada aldehdo y cetona para observar en cada uno de
ellos sus reacciones. Al someterlos a una determinada condicin, como es la
de elevar su temperatura puede provocar que la reaccin se acelere o
provoque otro tipo de cambio como formar precipitados indicando la formacin
de otros productos.

Al adicionar fehling A y B al formaldehido de caracterstica incolora, se observ


presencia del color azul intenso y al ponerlo en bao mara se observ un
precipitado.

Espejo de Plata Reactivo de Tollens. Se puso en los tubos de ensayo cada


una de las muestras de aldehdos y Cetonas, se le agreg a cada una 3 ml de
reactivo de Tollens y posteriormente se introdujeron los tubos en Bao Mara y
se calent por 10 minutos. Verificamos que si el reactivo es un aldehdo, el test
de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un
espejo amarillento

Ecuaciones de las reacciones:


O O
RC + Ag (NH3)2+ + H2O R- C + Ag + 2NH4+

Oxidacin con permanganato de Potasio Diluido.

Se coloc en 5 tubos de ensayos 1 ml. de cada una de las muestras de


aldehdos y cetonas, se agreg a cada una 2 ml. de disolucin de
permanganato de potasio (KMnO4) al 2 4% y se acidul con unas gotas de
cido sulfrico diluido (1:10).

El permanganato violeta se reduce al catin Mn +2, incoloro, en soluciones


cidas. En soluciones neutras, el permanganato slo se reduce a MnO 2, un
precipitado marrn en el cual el manganeso tiene su estado de oxidacin +4.
En soluciones alcalinas, se reduce a su estado +6, dando K2MnO4

En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con cido clorhdrico en la sntesis


de cloro elemental segn la reaccin:

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La Polimerizacin

Este ensayo no se hizo en el laboratorio, pero podemos decir que La


polimerizacin es un proceso qumico por el que los reactivos, monmeros
(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan qumicamente entre s,
dando lugar a una molcula de gran peso, llamada polmero, o bien una
cadena lineal o una macromolcula tridimensional.

Existen muchos tipos de polimerizacin y varios sistemas para categorizarlos.


Las categoras principales son:

1. Polimerizacin por adicin y condensacin.


2. Polimerizacin de crecimiento en cadena y en etapas.

Una polimerizacin es por adicin si la molcula de monmero pasa a formar


parte del polmero sin prdida de tomos, es decir, la composicin qumica de
la cadena resultante es igual a la suma de las composiciones qumicas de los
monmeros que la conforman. La polimerizacin es por condensacin si la
molcula de monmero pierde tomos cuando pasa a formar parte del
polmero. Por lo general se pierde una molcula pequea, como agua. La
polimerizacin por condensacin genera subproductos. La polimerizacin por
adicin no.

En la polimerizacin por crecimiento en cadena los monmeros pasan a


formar parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dmeros, despus
trmeros, a continuacin tetrmeros, etc. La cadena se incrementa de uno en
uno, monmero a monmero. En la polimerizacin por crecimiento en
etapas es posible que un oligmero reaccione con otros, por ejemplo un
dmero con un trmero, un tetrmero con un dmero, etc., de forma que la
cadena se incrementa en ms de un monmero.

IV- DISCUSIN DE RESULTADOS:

El ensayo con el reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del


grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre
(II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color
rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede
detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar
reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar
reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte,

En el ensayo del espejo de plata. reactivo de Tollens se comprob que ste


es un agente oxidante, que se reduce a plata metlico y en un vaso de
reaccin limpio, forma un "espejo de plata.

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado


usualmente bajo la forma de nitrato.

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V.-CONCLUSIONES

Logramos conocer que el reactivo de Schiff es un reactivo para la deteccin


de aldehdos

Aprendimos que el reactivo de Tollens, tambin es usado para verificar la


presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.

A travs de la realizacin de todos los ensayos logramos reconocer las


principales propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.

VI.-CUESTIONARIO.
1. Explique A qu se debe que los puntos de ebullicin de aldehdos
y cetonas son superiores a los de hidrocarburos y teres de masa
molecular similar?

Lo anterior es debido a la polarizacin del grupo carbonilo que genera


atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de las cetonas y de los aldehdos,
lo que hace que los puntos de ebullicin sean ms altos que los de los
hidrocarburos y teres de masas moleculares similares. Tambin es
importante sealar que las cetonas y los aldehdos no tienen enlaces O-H o N-
H, por lo que sus molculas no forman enlaces de hidrgeno entre ellas y, por
lo tanto, sus puntos de ebullicin son ms bajo que los de los alcoholes de
masas moleculares similares.

2. Describa otro procedimiento de preparacin del reactivo de Schiff,


diferente al planteado en esta gua.

En este laboratorio No. 3, el reactivo de Schiff se prepar disolviendo 0.2 g de


clorhidrato de p-rosanilina (fucsina) en 100 ml. de agua. Luego se le aadieron
2 g. de bisulfato de sodio y posteriormente 2 ml. de cido clorhdrico
concentrado. Se afor la mezcla a 200 ml usando agua destilada.

Otra forma de prepararlo es a travs del mtodo de Lillie (1965), a este tipo de
mtodo se le suele llamar preparacin en fro y se prepara como sigue

1. Se pesa 1 g. de fucsina bsica y 1g. de metabisulfito sdico (Na 2S2,O5) y


se disuelve en 100 ml. de HCL 0.15 N.
2. Se agita a intervalo o en un agitador mecnico, durante dos horas. La
solucin se aclara en ese tiempo y toma un color marrn plido.
3. Se aaden 500 mg de carbn activo y fresco y se agita durante unos 2
minutos.
4. Se Filtra en una probeta graduada, lavando lo que quede en el papel de
filtro con un poco de agua destilada para restaurar el volumen original de
los 100 ml. Se guarda en refrigeracin.

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3. Describa la forma de preparacin de los reactivos. Fehling A,
Fehling B, Tollens.

El reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn


Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de
azcares reductores.

El reactivo de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

1. Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.


2. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solucin de
hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la


precipitacin del hidrxido de cobre (II)

El reactivo de Tollens: Consiste en una solucin amoniacal de xido de plata


(el ion plata) permanece en solucin como complejo amoniacal Ag (NH 3)2. En
presencia de un aldehdo, se reduce el ion plata a plata metlica, formndose
un espejo de plata, si la superficie interna del tubo de ensayo utilizado est bien
limpia (si no, se observa un precipitado negro de plata pulverizada. El ensayo
da positivo, tanto para aldehdos alifticos como aromticos.

4. Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos


siguientes:

REACTIVOS COMPUESTOS
No. 1 No2 No.3 No.4 No.5
Formaldehdo Acetaldehdo Acetona Buti- Ciclo
aldehdo hexanona
Schiff Se form capa No se observ color rosa No se
color rosa que dividi la ninguna en la parte observ
intenso. solucin. Color reaccin superior de ninguna
rosa en la parte la solucin y reaccin,
superior y la soluble en en la inferior conserv el
no soluble en inferior que era la incolora. color original
compuestos
benceno incolora. solubilidad incolora.
polares en benceno,
poca solubilidad
en agua (H2O), y pero no en
benceno agua
Fehling azul 2 fases Azul- 2 fases Azul con
blanco (en fases
fases)
Tollens Color verde Efervescencia No tuvo 2 fases No
oscuro se amarillo cambio de reaccion
elimin el
espejo de plata
color
KMnO4 Color caf Color caf Color 2 fases 2 fases
con gotas de con (marrn) rojizo Caf- Violeta-
cido sulfrico precipitado incoloro incoloro

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BIBLIOGRAFA.

Qumica orgnica, fundamentos tericos prcticos para el laboratorio.


Lidia Galagovsky Kurman, Manuales EUDEBA, versin ampliada,
departamento de Qumica orgnicas, facultad de ciencias orgnicas y
naturales. Universidad de Buenos Aires.

Qumica orgnica, L.G. WADE, quinta edicin. Pearson Educacin,


S.A., Madrid, 2004. 1,296 pginas.

Folletos universitarios de qumica orgnica.

Webliografa. : WWW. Monografas. Com, www.es.scribd.com,


itescam.edu.mx

Permanganato de Potasio