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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÒN DE COMPUESTOS
2 CARBONILICOS ALDEHÌDOS Y CETONAS
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Nombres E-mail
Diego Francisco Bastidas Diegofbo@unicauca.edu.co
Duver Leonardo Medina Duverlm@unicauca.edu.co

4 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
5 Grupo No: 6
6 Fecha de realización de la práctica: 18/10/17
7 Fecha de entrega de informe: 1/11/17
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9 1. RESUMEN:
10 Introducción: Los aldehídos y cetonas son tipos de compuestos que están íntimamente
11 relacionados, donde su grupo carbonilo (C=O) es característico de este tipo de compuestos y
12 gracias a las propiedades electrónicas de este grupo, se determinan muchas de sus propiedades
13 físico-químicas de estos compuestos
14 Resultados: compuesto como la acetona, butanona o el anisaldehido fueron solbles tanto en agua
15 como en acetato. El formaldehido y la glucosa dueron positivas en la prueba de Tollens presentando
16 espejo de plata dentro del tubo de ensayo. Los compuestos trabajados en la prueba con 2,4-
17 dinitrofenilhidracina presentaron tonalidades entre naranjas y rojizas. La prueba con yodoformo
18 dio como resultado en los dos compuestos trabajados precipitado color amarillo.
19 Conclusión: los aldehídos y cetonas son compuestos con fácil de identificación, ya que su
20 estructura permite interacciones con diferentes reactivos, que brindan diferentes especificaciones
21 al momento de reaccionar con muestras de carácter carbonilico.
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23 2. RESULTADOS
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26 2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
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28 Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua

Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas

4.5 Poco soluble 1 2 2.4 No presento cambios 7.5 Se formó un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo 8 9 10 2.2 Se formó precipitado de color naranja oscuro Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas .1 Se formó precipitado de color naranja claro algo turbio 7. se observó una sola fase 7. cambio de color rosa a marron 7.1.4.4 REACCIÓN CON 2. se observó una sola fase 5 6 2.1.3 PRUEBA DE TOLLENS 7 Tabla 3.3 Se formó un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo. se presentaron dos fases 7.1 Soluble. grisáceo en contacto con el agua 7.dinitrofenilhidracina SECCIÓN REACTIVO 2. se presentaron dos fases 7.4.1. se observó una sola fase.2. se observó una sola fase 7.1 Hubo reacción.2. se observó una sola fase 7.2 No presento cambios 7.1.3. Observaciones prueba de Tollens SECCIÓN REACTIVO DE TOLLENS 7.2 Soluble. Pagina 2 SECCIÓN DISOLVENTE: agua 7.2.4- DINITROFENILHIDRACINA 7.4 Insoluble.4 Soluble.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO 3 4 Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo SECCIÓN DISOLVENTE: Acetato de Etilo 7.5 Soluble.2. Observaciones de la prueba 2.3 Insoluble.3. se observó una sola fase 7.1 Soluble. color blancuzco 7.3. se observó una sola fase 7.2 Soluble.4.2.3 Soluble.1.3.DINITROFENILHIDRACINA 11 Tabla 4.3.

4.4 Se formó precipitado de color naranja-rojizo 7. 5 gotas de benzaldehído. dando lugar a cetonas y aldehídos con mayores momentos dipolares que la Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . Pagina 3 7. Los electrones pi son más retenidos por el oxígeno 22 que por el carbono. En general. ANALISIS DE RESULTADOS 8 9 3.2 El compuesto tomo un color café al agregar el yodoformo. 5 gotas de butanona.5.4.5. 5 gotas de 13 acetofenona y 10 mg de anisaldehído. a cada uno se le adicionaron 5 gotas de agua y se observó el 14 compuesto.1 El compuesto tomo un color verde al agregar el yodoformo. cuando se agregó el NaOH se formó una cantidad considerable de precipitado 7. El grupo carbonilo 18 polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares logrando gracias a ello la 19 formación de puentes de hidrogeno2. se dice que las moléculas semejantes disuelven a las 17 semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción1. se agregaron individualmente los siguientes 12 compuestos: 5 gotas de acetona.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA 10 11 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados. Observaciones del ensayo del yodoformo 4 5 SECCIÓN SOLUCION DE NaOH 6M/I2-KI 7. 15 A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus 16 moléculas y las del soluto.3 Se formó precipitado de color naranja fuerte 7. cuando se agregó el NaOH se formó precipitado pero en una cantidad menor al de la acetona. 6 7 3.5 Se formó precipitado de color naranja claro- amarillo 1 2 2.4.5 REACCIÓN DE YODOFORMO 3 Tabla 5. debido a que el doble enlace del grupo carbonilo tiene un 20 mayor momento dipolar ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones 21 enlazantes no están igualmente compartidos.

y la parte 22 polar que presentan no afecta en su solubilidad total. 23 24 Figura 1. Al igual que en el agua. 5 gotas de 13 acetofenona y 10 mg de anisaldehído. 5 gotas de 28 acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solución de glucosa 1%. Pagina 4 1 mayoría de haluros de alquilo y éteres3. debido a la naturaleza polar del agua. 5 gotas de formaldehído. 25 3. 5 gotas de benzaldehído.3 PRUEBA DE TOLLENS 26 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados. se agregaron individualmente los siguientes 27 compuestos: 5 gotas de acetona. a cada uno se le adicionaron 5 gotas de acetato de etilo y se 14 observó el compuesto. 15 En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en acetato de etilo. la solubilidad en compuestos no polares 19 depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las moléculas que componen al 20 soluto. 5 gotas de butanona. la 16 estructura de este compuesto está presente en la figura numero 1. se agregaron individualmente los siguientes 12 compuestos: 5 gotas de acetona. Los compuestos monofuncionales como los aldehídos y 2 cetonas tienen un límite superior de solubilidad en agua dependiendo del miembro que contenga 3 cinco átomos de carbono. A medida que asciende la serie 5 homologa. depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de 18 los grupos no polares presentes 5. a cada uno se le adicionaron Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . De aquí la tendencia hacia la disminución de 7 la solubilidad en disolventes polares como el agua. 5 gotas de butanona.4 8 9 3.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO 10 11 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados. los compuestos deben su 4 solubilidad en ella totalmente a su grupo polar que contienen. los compuestos monofuncionales como los aldehídos y cetonas son totalmente solubles en 21 un compuesto orgánico gracias a que su estructura tiende a ser apolar por naturaleza. Estructura acetato de etilo. la parte de hidrocarburo (no polar) de la molécula aumenta continuamente mientras la 6 función polar permanece esencialmente sin cambios. El que un compuesto polar sea o 17 no soluble en acetato de etilo.

Se sometieron los tubos a calentamiento mediante un baño maría a 2 60ºC durante aproximadamente 5 minutos. 6 7 Figura 2. que se debe a la diferencia es sus estructuras (figura 2). 8 9 Cualquiera que sea el mecanismo exacto. mientras que la reacción análoga para una cetona no tiene lugar7. por definición.dinitrofenilhidracina es más conocida como el reactivo de Brady. Ag 16 (NH3)2+. 11 Los aldehídos son oxidados por reactivos como permanganto y dicromato. bien 10 como un protón o como un átomo.. se agregaron individualmente los siguientes 22 compuestos: 5 gotas de acetona. a cada uno se le adicionaron 24 3 gotas de 2.dinitrofenilhidracina y se observó el compuesto. y para evitar la precipitación del óxido 14 de plata insoluble se añade un agente complejante: amoniaco. Reducción del ion plata para producción de plata elemental.DINITROFENILHIDRACINA 21 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados. El reactivo de Tollens. el cual no aparece en la cetona6. 20 3. 5 gotas de formaldehído. 5 gotas de 23 acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solución de glucosa 1%. 5 gotas de butanona. Estructuras pertenecientes a cetonas y aldehídos. 25 La 2.4. Pagina 5 1 5 gotas de reactivo de Tollens. 3 La oxidación. Pasado el intervalo de tiempo se observó el compuesto. es la reacción que más 4 distingue a los aldehídos de las cetonas. un aldehído tiene un átomo de hidrogeno 5 unido al carbono carbonílico. llamado así 15 en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. pero también por el 12 débilmente oxidante ion plata. este hidrogeno es sustituido durante la oxidación. la cual es una disolución 26 etanólica y esta es bastante propensa al reaccionar con más con aldehídos que con cetonas8. donde en la primera Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas .4. La oxidación del aldehído va acompañada por la reducción del ion plata a plata elemental 17 (en forma de espejo o una suspensión negra)7(figura 3) 18 19 Figura 3. contiene un ion diaminoplata. Las 27 cetonas y los aldehídos darán lugar a una reacción del tipo adición nucleofílica.4 REACCIÓN CON 2.4. 13 La oxidación por ion de plata requiere un medio alcalino.

12 13 14 AQUÍ VA EL MECANISMO LARGOOOO 15 16 17 Figura 4. dependiendo del grupo carbonilo: saturado.4 9 dinitrofenilhidrazona (figura 4)8. el OH del grupo carbonilo se protonará debido 6 al carácter acido del medio. en el primero: 5 gotas de 25 acetona y en el segundo tubo: 5 gotas de butanona.dinitrofenilhidracina respectivamente 21 22 3. 2 lo que favorece el ataque nucleofílico. Esta reacción es fácil de identificar gracias a la formación de 10 precipitado con colores bastante llamativos. Mecanismo de reacción 18 19 20 Figura 5.5 REACCIÓN DE YODOFORMO 23 24 En dos tubos de ensayo debidamente rotulados y limpios se agregaron. se Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . permitiéndole al nitrógeno usar un par de electrones disponibles para 7 formar un doble enlace resonando la carga positiva del carbono sobre su átomo.4. a cada tubo se adicionaron 2mL de agua hasta 26 que la solución se volvió homogénea. formando 2. debido al carácter 5 acido del medio en el que se desarrollara la reacción. por lo que 4 puede formar un cuarto enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo. En esta reacción el ataque nucleofílico no implicara la salida 3 del grupo OH. Reacción del acetato y la acetofenona con 2. Después se adicionaron a cada tubo 2mL de NaOH 6M. y desplazando el 8 agua. Pagina 6 1 fase se dará una protonación del grupo carbonilo. puesto que al polarizarse. ya sea acetona o aldehído. siendo este 11 de color naranja o amarillo o insaturado el cual presenta tonalidades rojas (figura 5)8. el carbono queda tan solo con tres enlaces. polarizando la especie. que posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molecula.

la cual consiste en la formación de carboxilatos y 8 holoformos. 5 Esta prueba se caracteriza por tener como finalidad de identificar cetonas de forma analítica 6 aprovechando que el yodoformo da un precipitado de color amarillo (figura 6)9. gota a gota se agregó solución de I2-KI 2 hasta que las soluciones permanecieron cafés. Mecanismo de formación de holoformo.1 Los compuestos carbonilicos son solubles en agua con respecto a la cantidad de carbonos 20 pertenecientes a la serie homologa. 17 18 4. Reacciones de la acetona y la butanona con yodoformo 14 15 AQUÍ VA EL MECANISMO CORTOOOOO EL CORTOOO 16 Figura 7. CONCLUSIONES 19 4. es decir. 23 4. tienen un límite de solubilidad con agua de cinco 21 carbonos.2 los compuestos carbonilicos son solubles en acetato de etilo o en compuestos orgánicos gracias 24 a que su estructura tiende a ser por naturaleza apolar siendo así soluble en compuestos con igual 25 tendencia apolar. hasta que las reacciones se tornaron incoloras y dejándolos en baño maría durante 5 4 minutos. dando lugar a un 11 holoformo y al carboxilato(figura7)10. desprotonando al acido carboxílico. Esta reacción es 7 más conocida como reacción de holoformo. Pagina 7 1 agitaron los compuestos y se dejaron al baño maría 60 ºC. su parte polar disminuye y haci mismo 22 su solubilidad. Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . Luego se adicionaron gota a gota de solución de 3 NaOH 6 M. lo cual la primera etapa de la reacción se da de una halogenación completa del CH3. 12 13 Figura 6. 9 seguido de un ataque por parte del nucleofilo –OH en el doble enlace del oxígeno que luego se 10 reubicara desplazando al al grupo X. Se sacaron los tubos y se dejaron enfriar hasta la formación de precipitado. ya que si aumenta la parte apolar del compuesto.

en caso de poseer una cetona. el cual es participe en el metabolismo de la glucosa.1 Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan 14 presente? Plantee ejemplos de cada clase. específicamente en el bronceado de la piel.4 El reactivo de Brady permite al reaccionar con compuestos carbonilicos su identificación 5 estructural. pues no es 23 toxica y no penetra más allá de la zona de células muertas en la piel.11 25 26 5.11 17 18 Gliceraldehido: el gliceraldehido es un monosacárido de tres carbonos con función de 19 intermediario metabólico. sacarosa y otros 20 azucares y aportando energía. 4 4.5 La prueba con yodoformo brinda una alternativa para la identificación de cetonas por medio de 8 la reacción con el compuesto ya mencionado. o cetosa.3 La prueba de Tollens es bastante eficaz para diferenciar un aldehído de una cetona ya que esta 2 da positiva en los aldehídos gracias a que estos se pueden oxidar gracias a que en su estructura 3 presentan un enlace –H que permite esta reacción. Pagina 8 1 4. con su respectiva importancia y fuente 15 Los carbohidratos son cadenas según el grupo carbonilo. dando así una prueba positiva para cetona si se forma 9 precipitado en cantidades considerables. 10 11 5. dándoles una tonalidad 24 oscura. estas pueden definirse como aldosas. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 12 13 5. si 16 posee un aldehído. brindándonos por medio del color presentado en el precipitado la diferenciación entre 6 un compuesto saturado e insaturado. 11 21 Dihidroxiacetona: la dihidroxiacetona es un carbohidrato simple compuesto por 3 carbonos.2 ¿En qué consiste el ensayo de Fehling? Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . su 22 uso actual es exclusivamente cosmético. 7 4.

12 Se conforma por dos sustancias 4 acuosas. Este proceso se fundamenta en la oxidación 6 del cobre ocurrido por la capacidad de reducción de los azucares. U oxidando anetol. pues este se reduce a oxido de cobre.14 17 18 2. Cuminaldehido: El cumenaldehido se usa tanto en perfumería como saborizante de 23 alimentos (con un máximo de 5ppm en el producto final) además de cosméticos. Cinamaldehido: El cinamaldehido es el responsable del olor a canela. que pueden ser monosacáridos. Las cuales 5 se almacenan por separado hasta el momento de su uso. También se puede extraer 16 del aceite esencial del anís.3 Consulte las estructuras del anisaldehído. vanillina. Para 11 qué se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen? 12 1. Se obtiene de la oxidación de 15 metoxitolueno con dióxido de manganeso. Anisaldehido: El anisaldehido es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y 13 el sabor. cinamaldehído. cuminaldehído. 7 polisacáridos. se encuentra de forma natural como trans-cinamaldehido y 20 puede extraerse de la canela misma. aldehídos o algunas cetonas13 8 9 10 5. Pagina 9 1 El ensayo de Fehling es un proceso de identificación de azucares reductores (aunque sean en bajas 2 cantidades) determinado por la reacción del azúcar (como la glucosa) con el reactivo de Fehling. 3 tomando un color rojizo. y compone el 90% 19 del aceite esencial de la canela. Se extrae Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . pues posee un sabor a regaliz.14 21 22 3. las cuales son sulfato de cobre cristalizado y tartrato mixto de sodio y potasio. dando pie a que sea un intermediario en la síntesis 14 de compuestos farmacéuticos y de perfumería.

15 16 5. comino. 24 primera edición.L. Vainilla: La vainilla es un común saborizante de alimentos. Mexico.5 Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens? 17 La prueba da positiva porque el reactivo de Tollens se reduce. y oxidación de 3 cloruro de 4-isopropilbenzoílo. mirra.1977 p 87 Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas . Su esencia se extrae directamente de la planta de vainilla (una orquídea con gran 9 diversidad).14 4 5 4. ya que se producen una serie 19 de desplazamientos tautoméricosceto-enólicos. Como resultado de la reacción se forman solidos cristalinos 15 con puntos de fusión característicos normalmente reversibles. que también se puede usar en 6 perfumería por su aroma dulce. como el chocolate. pues constituye parte de sus aceites esenciales 2 dándoles su aroma característico. identificación sistemática de compuestos orgánicos. casia y otros. como participe en fragancias de 8 perfumes. 12 semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico? 13 Estas se utilizan en la identificación de grupos carbonilos debido a que son productos de la reacción 14 y precipitación con grupos carbonilos. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 22 23 (1)Ralph. . esto ocurre dado que la fructosa de 18 isomeriza con rapidez a una aldosa cuando hay presencia de una base. además de ser muy popular. Pagina 10 1 del eucalipto. oximas. Limusa.Y.4 Como se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas.C:David. También por formilacion de cumeno. al punto de ser muy demandada en la 7 industria. dándole sabor a refrescos y postres.Reynold. 14 10 11 5.16 20 21 6.

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