UNIVERSIDAD NACINAL DE JUJUY

FACULTAD DE INGENIERIA
QUIMICA ORGANICA

TRABAJO PRCTICO DE LABORATORIO

RECRISTALIZACIN

Separacin de una mezcla slido- slido por cristalizacin fraccionada y posterior

purificacin de sus componentes

INTRODUCCIN TERICA:

Recristalizacin, es la formacin de cristales a partir de la disolucin de un producto o

del producto fundido. Durante el proceso de formacin de un cristal, las molculas
tienden a fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de
molculas porque encajan mejor en el enrejado cristalino formado por molculas de la
misma estructura que en aquellas formadas por otros tipos de molculas.
Si el proceso de cristalizacin se conduce en condiciones de casi equilibrio, la
tendencia de las molculas a depositarse sobre las superficies compuestas por
molculas semejantes, produce un notable incremento en la pureza del material
cristalino. Por todo ello, el proceso de recristalizacin es uno de los mtodos ms
importantes de los que el qumico dispone para la purificacin de un slido.
La RECRISTALIZACIN depende de la diferencia de solubilidad de la sustancia entre
el disolvente fro y el mismo disolvente en caliente. Es conveniente que dicha
solubilidad sea alta en el disolvente caliente y baja en el disolvente fro para facilitar la
recuperacin de la sustancia.
Cmo se recristaliza?
El mtodo de purificacin de una sustancia por recristalizacin, comprende los
siguientes pasos:
1- Seleccin del disolvente adecuado
2- Disolucin del slido impuro en el solvente caliente
3- Decoloracin de la solucin
4- Filtracin en caliente
5- Enfriamiento
6- Separacin de los cristales
7- Secado de los cristales obtenidos
8- Clculo del rendimiento
9- Determinacin de la pureza del slido determinando el punto de fusin
1- La eleccin del disolvente adecuado, es el punto fundamental y requiere ensayos
preliminares con pequeas cantidades del material en distintos disolventes o pares de
disolventes (combinacin de dos disolventes).
Cuando se trata de una sustancia desconocida, se disuelven pequeas cantidades de
la muestra en el disolvente o par de disolventes calientes, empezando generalmente
por un disolvente no polar, por ejemplo, hexano o ter de petrleo y progresando hacia
disolventes de mayor polaridad, por ejemplo, alcohol, agua, cido actico. Una vez
disuelta la muestra, hay que enfriar para ver cuando empiezan a aparecer los cristales.
Si esto no ocurriera, significa que la muestra es demasiado soluble tambin en fro y
no debe usarse este disolvente para la recristalizacin. Deben probarse otros
disolventes hasta encontrar uno en el cul la muestra no se solubilice en fro pero s en
caliente.
Si con un solo disolvente no se obtienen resultados adecuados, debe probarse con
mezclas en los que uno sea buen disolvente y el otro, disuelva poco a la sustancia
determinando por tanteo la proporcin de uno y otro disolvente. En caso de tenerlo
identificado, habra que recurrir a un Handbook evitando as los ensayos con la serie
de disolventes de polaridad creciente y realizndolos slo con unos pocos.
Un solvente ideal para purificar un slido por recristalizacin, debe reunir ciertas
caractersticas:
a) No debe reaccionar qumicamente con la sustancia que se desea purificar, b) no
debe ser voltil, txico ni inflamable, c) debe tener punto de ebullicin relativamente
bajo para facilitar el secado de los cristales hmedos, d) debe disolver la sustancia a
purificar mucho ms a alta temperatura(a la temperatura de ebullicin del solvente)
que a baja temperatura.
2- Se disuelve el slido impuro en la mnima cantidad de solvente caliente
3- Decoloracin: frecuentemente la solucin se colorea con impurezas orgnicas que
acompaan al slido o que se han formado como productos de descomposicin. En
estos casos, el color se elimina hirviendo la solucin durante cinco o diez minutos con
la mnima cantidad de carbn activado (generalmente se pone un 1% del peso de la
muestra) porque cierta cantidad del compuesto que queremos cristalizar se puede
adsorber tambin.
4-Filtracin de la solucin en caliente. La solucin caliente se debe filtrar de tal forma
que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Se puede
utilizar un bao de agua caliente para calentar el embudo. Para esto, se realiza una
filtracin rpida con un embudo previamente calentado y provisto de papel de filtro.
Para aumentar la velocidad de filtracin, se puede usar un papel de filtro plegado
como muestra la figura:
5-Enfriamiento. Durante el enfriamiento de la solucin caliente, se pretende que
cristalice la mxima cantidad de sustancia deseada con un mnimo de impurezas.
El punto ms importante de la recristalizacin, es la velocidad de crecimiento del cristal
a partir de la solucin saturada. Si es demasiado rpida, no se alcanzan las
condiciones de equilibrio, y si es muy lenta, se forman cristales muy grandes que
retienen generalmente gran cantidad de disolvente. Por lo tanto, la solucin caliente
debe enfriarse a una velocidad intermedia, dejando enfriar la solucin a temperatura
ambiente y siguiendo con un bao de hielo.
Algunas sustancias, tienden a formar aceites en vez de cristales, esto sucede
normalmente cuando el punto de fusin del material o de la fase lquida formada, es
menor que la temperatura a la cul se tiene la solucin saturada. Se pueden aadir
cantidades adicionales de disolvente para mantener transparente la disolucin hasta
que los cristales empiecen a formarse y si esto no ocurre, se rasca las paredes del
recipiente con una varilla de vidrio o se aade un cebo de cristales que generalmente
induce a la cristalizacin.
6-Separacin y lavado de los cristales. En este paso se pretende separar los cristales
formados quitndoles la mayor cantidad posible de aguas madres con una mnima
evaporacin. Esto se consigue haciendo una filtracin por succin empleando un
embudo Buchner unido a un kitasato que se conecta con una goma y se aplica vaco.
(Si la filtracin se hace lenta por obturacin de los poros del papel de filtro debido a
impurezas coloidales o gelatinosas, se puede aadir un coadyuvante de filtracin
directamente al lquido o bien se puede colocar el papel de filtro en un embudo
Buchner o en un embudo Hirsch. Los coadyuvantes de filtracin, son tierras de
diatomeas que adsorben material coloidal que impide la filtracin. Otro mtodo, es
preparar un lecho filtrante de celite que se colocar con mucho cuidado en un embudo
Buchner).Cuando cesa el paso de lquido a travs del filtro, se interrumpe la succin y
se procede al lavado de los cristales con una pequea cantidad de disolvente fro y
puro, para eliminar todo el disolvente que llevan adherido.
7- Secado. Una vez obtenidos los cristales, se proceder al secado de los mismos.
Esta operacin es muy importante ya que la presencia de agua, podra actuar como
impureza y a conducirnos a datos errneos en la determinacin posterior del punto de
fusin.
Este secado puede realizarse extendiendo los cristales sobre un vidrio de reloj o plato
poroso y se cubren con un papel de filtro para evitar que caigan partculas de polvo.
 PARTE EXPERIMENTAL

Purificacin del cido benzoico impurificado con urea

TRAER HIELO por cada comisin!

Preparacin de la solucin:

Pesar la muestra: (0,3 g de cido benzoico + 0,1 g de urea) colocarla en un

erlenmeyer y agregar 25 mL de agua destilada. Calentar a ebullicin agitando
continuamente y seguir agregando agua en porciones de 2 mL hasta lograr la total
disolucin en caliente.
Si la solucin resultara coloreada, se intentar la decoloracin usando carbn para lo
cul se proceder de la siguiente forma: agregar un pequeo exceso de agua (unos 2
mL) a la solucin para evitar la cristalizacin al filtrar. Retirar el erlenmeyer de la llama
y adicionar una punta de esptula de carbn. Llevar nuevamente a ebullicin agitando
antes de filtrar en caliente.

Filtracin en caliente:

En un erlenmeyer, aadir agua destilada y calentar a ebullicin. Sobre la boca del

erlenmeyer, poner un embudo de vidrio con un papel de filtro plegado y calentar el
embudo en el bao de agua destilada a ebullicin. Una vez caliente el embudo, filtrar
rpidamente la solucin. Reservar el agua destilada caliente.
Si al filtrar, se produce una cristalizacin en el embudo, disolver los cristales
agregando el agua hirviendo. Finalizada la filtracin, lavar las impurezas con 3 4
porciones de 1 mL cada una de agua hirviendo.

Enfriamiento de la solucin:

El filtrado es recogido en el erlenmeyer para que all se produzca la cristalizacin. Se

enfra la solucin primero a temperatura ambiente y luego introduciendo el erlenmeyer
en un bao con hielo.

Filtracin por succin (o al vaco) y lavado de los cristales:

Pesar un papel de filtro solo donde recoger los cristales.

Filtrar los cristales por succin utilizando el embudo Buchner y lavar los cristales con
pequeas porciones de agua destilada fra.
Del precipitado, se separan unos pocos mg de sustancia, la cul se seca previamente
en estufa para poder calcular el rendimiento (pesando los cristales con el papel de
filtro) y tomar el punto de fusin en el siguiente laboratorio de Punto de fusin.

ANEXO: El resto de los cristales, se disuelven en agua caliente repitiendo la

recristalizacin. Nuevamente se separan unos mg de sustancia para hacer otra lectura
del PF. La purificacin se repite hasta lograr coincidencia en los PF de dos
recristalizaciones sucesivas.
Se hace luego dos determinaciones de PF mezcla, empleando cido benzoico del
droguero.
**Las aguas madres de la primera cristalizacin, se vierten en un vaso de precipitado
de 250 mL y se concentran hasta 1/3 de su volumen apoyando el vaso sobre una tela
metlica y calentando con un mechero Bunsen. Se agita la solucin con una varilla
para facilitar la evaporacin. Se deja enfriar la solucin concentrada y si apareciera un
precipitado, se determina su PF.
La solucin concentrada se lleva a sequedad en una cpsula de porcelana sobre bao
Mara. Para facilitar la eliminacin de agua, se aade 2 3 mL de etanol absoluto y
nuevamente se lleva a sequedad repitiendo otra vez la operacin. Se anota el PF del
residuo seco. Se pasa el residuo a un tubo de ensayo y se lo disuelve en la mnima
cantidad necesaria de isopropanol hirviendo. Si existiese un residuo insoluble, se
debe filtrar en caliente, secar y tomar su punto de fusin.
Se enfra la solucin isopropanlica y se filtra con embudo Hirsch lavando los cristales
con pequeas cantidades de isopropanol helado. Se determina por duplicado el PF de
los cristales una vez secos en un plato poroso. Se repiten las recristalizaciones hasta
PF constante en dos recristalizaciones sucesivas. Se hace luego el PF mezcla
empleando urea del droguero.
Se pesarn la urea y el cido benzoico purificados. Posteriormente se har el clculo
del rendimiento.

CUESTIONARIO DEL TPL

1-En qu consiste la recristalizacin fraccionada?

2-En todos los casos, una mezcla de dos ms sustancias slidas se pueden
separar por cristalizacin fraccionada?. Explique.

3-A qu atribuye el hecho de que la solucin caliente de la muestra del TPL pudiese
estar coloreada?

4-Por qu hay que retirar el recipiente de la llama al agregar el carbn?

5-Cmo procedera si despus de efectuar una cristalizacin en caliente la sustancia

a purificar se separa de la solucin como un jarabe que cristaliza con dificultad o no
cristaliza?

6-Cmo procedera a separar por cristalizacin fraccionada una mezcla de naftaleno

y acetanilida? Seleccione los solventes que usara y justifique.

7-Elegira para la recristalizacin de una sustancia el mismo solvente que eligi para
su extraccin?

8-Cmo procedera si quiere recristalizar una sustancia A y slo cuenta con dos
solventes S1 y S2 siendo A muy soluble en S1 y poco soluble en S2?

9-Cmo procedera si el solvente elegido en una cristalizacin fuera inflamable?

(Suponga PEb > 100C y PEb < 100C).

10-Cmo se utilizan los embudos Buchner y Hirsch?.Para qu se utiliza el Hirsch?

11-Qu medios filtrantes puede usar? Cuando usara lana de vidrio?.

12-Indique mtodos para secar sustancias slidas y mencione los agentes desecantes
ms utilizados.

BIBLIOGRAFA:
Brewster-Vanderwel y Mc Ewen: Curso prctico de qumica orgnica. Eudeba
Galagovsky Kurman, Lydia: Qumica Orgnica. Fundamentos terico-prcticos para el
laboratorio. Editorial Alhambra