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Informe de Laboratorio de Qumica Orgnica General Grupo 3

Y PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE CIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

NOMBRE E-mail
Luis Felipe Pino Molina lfpino @unicauca.edu.co
John Ever Nez Montano jenunez@unicauca.edu.co

*Laboratorio de Qumica Orgnica, Ingeniera Fsica, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de


la Educacin, Universidad del Cauca, Popayn-Colombia

.Realizacin de la prctica: martes 31 de octubre


Entrega del informe: mircoles 8 de noviembre.

1. RESUMEN. Los cidos carboxlicos son molculas que se caracterizan por la presencia del grupo
funcional carboxilo (-COOH CO2H), pueden reconocerse por su acidez ya que son cidos ms
fuertes que el agua y que el cido carbnico.1 .En la prctica se obtuvo que el cido oleico y el cido
benzoico no fueron solubles en agua, sin embargo el cido actico y el cido oxlico si fueron
solubles en agua, donde el cido actico y el oxlico tuvieron un pH entre 3-5 y 1-2 respectivamente,
mientras que en el bicarbonato de sodio, solo se solubilizo en el cido actico; en la prueba de
solubilidad de derivados de cido,el nico reactivo que fue soluble en agua fue la acetamida, mientras
que el acetato de etilo, el Acetato de isopentlico, el anhdrido actico y la benzamida, formaron dos
fases y no se solubilizaron en agua, por otra parte en la prueba de hidrolisis jabones, tanto en la
solucin jabonosa como en la del detergente generaron espuma en abundancia en la parte superior al
adicionar agua, luego al adicionar el cido clorhdrico, la espuma empieza a disminuir
considerablemente, hasta no quedar espuma, por ltimo en la prueba de dureza con jabones y
detergentes se obtuvo que tanto detergentes y jabones produjeron una solucin turbia al inicio con un
precipitado blanco; en conclusin la solubilidad de los cidos carboxlicos y derivados depende de
la cantidad de carbonos y sus enlaces con los oxgenos ya que estos pueden interactuar con la parte
ms conveniente ya sea polar o apolar adems la polaridad y de la densidad de las sustancias influyen
en la solubilidad. La capacidad de reaccin de los de los cidos carboxlicos y derivados depende del
resultado y las diferencias que se generen al reaccionar.

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2. RESULTADOS
Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua y con acetato de etilo.
MUESTRA AGUA BICARBONATO DE SODIO 5%
cido actico Soluble pH: 3-5 Soluble
cido oleico Insoluble Insoluble
cido oxlico Soluble pH: 1-2 Insoluble
cido benzoico Insoluble Insoluble

Tabla 2. Prueba de solubilidad con derivados de cido.


MUESTRA Agua
Acetato de etilo Insoluble
Acetato de isopentilo Insoluble
Anhdrido actico Insoluble
Acetamida soluble
Benzamida Insoluble

Tabla 3. Prueba de hidrolisis de jabones.


ALTURA DE LA ESPUMA
REACTIVO: Solucin de HCl 37%
(CM)

Menor que el detergente Jabn


Mayor que el jabn Detergente

Tabla 4. Prueba de dureza con jabones y detergentes.


MUESTRA OBSERVACIN
Cloruro de magnesio 10% solucin turbia al inicio con un precipitado blanco
Cloruro de calcio 10% solucin turbia al inicio con un precipitado blanco
Cloruro de magnesio 10% solucin turbia al inicio con un precipitado blanco
Cloruro de magnesio 10% solucin turbia al inicio con un precipitado blanco
Cloruro de calcio 10% solucin turbia al inicio con un precipitado blanco

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3. ANALISIS DE RESULTADOS

HO O
O O
CH3
H3C OH HO O OH
cido actico cido oleico cido oxlico
O

OH O O
CH3

H3C O CH3 H3C O CH3

cido benzoico Acetato de etilo Acetato de isopentlico Anhidro actico


O

O NH2

H3C NH2

Acetamida Benzamida
Figura 1. Estructura de los reactivos.

En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, el cido benzoico y el cido oleico no fueron solubles
en el agua, esto es debido a que la parte apolar predomina, es decir que el anillo aromtico que
presentan estas molculas es el que predomina ya que la solubilidad de los cidos carboxlicos
disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbonos, pues el grupo carbonilo, el cual es
polar, constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye
.2
a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo, por lo tanto estas molculas
tienen baja polaridad y es probable que no se disuelvan en el agua , ya que el agua es un compuesto
polar, es decir que es compuesto qumico cuyas molculas exhiben caractersticas elctricas positivas
en un extremo y caractersticas negativas en el otro11, debido a esto sabemos que lo semejante
disuelve lo semejante, por tanto el cido benzoico y el cido oleico son cidos carboxlicos con
polaridades bajas, lo que los hace poco solubles en agua porque no son capases de establecer enlaces
de hidrogeno fuertes. En el caso del cido actico y el cido oxlico, fueron solubles en agua ya que
su parte apolar es dbil, adems el doble enlace con el oxgeno lo hace ser muy polares ya que este
es muy electronegativo lo que permite que se generen enlaces de hidrogeno con el agua e interacte

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puesto que su parte apolar no es considerable por lo tanto son compuestos polares que son solubles
en el agua.
El cun? cida es una sustancia se mide por la capacidad de ceder o aceptar iones H+ mediante la
escala de pH (pH significa "potencial de hidrgeno") que se construye calculando el logaritmo de
base 10 de la concentracin molar de iones hidrgeno que se encuentran en su solucin y luego
cambiando el signo. En pocas palabras pH = -log [H], lo que tambin resume el hecho de que a mayor
cantidad de iones hidrgeno en la solucin, menor ser el pH.
El detalle est en que la cantidad de iones hidrgeno en la solucin de una sustancia depende no slo
de la concentracin de la sustancia que se diluye, sino tambin de su naturaleza electroltica, es decir,
de su capacidad para fraccionarse en iones por completo o slo parcialmente. Algunas sustancias son
"electrolitos", sea que se disocian completamente en sus iones algunas otras no son electrolitos,
algunas otras no se disocian, o lo hacen slo parcialmente.
As, si una sustancia es un cido que se disocia por completo, liberar muchos ms iones hidrgeno
a la solucin (y por lo tanto el pH ser menor) que si se tratase de un cido que slo se disocia
parcialmente. Al primer tipo de cidos se le conoce como "cidos fuertes" y el segundo como
"dbiles". De forma anloga pero contraria, cuando una sustancia es base fuerte, aceptar ms iones
H+ y el pH ser ms alto que si fuese una base dbil.3
En el caso del cido actico este tuvo un pH entre 3-5, lo que quiere decir que es ligeramente cido
(un poco menor que 7). Los cidos dbiles usualmente alcanzan valores aproximados de pH al
diluirse, por lo tanto es un cido dbil, ya que agua es una base dbil.
En el caso del cido oxlico tuvo un pH entre 1-2, lo que quiere decir que es un cido dbil, debido a
que el agua es un base dbil.

+
RCOOH + NaHCO3 RCOOH-Na + H2O + CO2
Esquema 1. Reaccin de un cido carboxlico ms bicarbonato de sodio.

En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, el cido actico fue soluble en bicarbonato de sodio,
mientras que el cido oleico, el cido oxlico y el cido benzoico, resultaron ser insolubles en agua,
cabe decir que tericamente los cidos usados en la prueba de solubilidad deberan ser solubles en
bicarbonato de sodio, pues como podemos apreciar en el esquema 1 cualquier acido carboxlico con
una cadena de carbonos R ms bicarbonato de sodio va producir una sal e independientemente del
cido. Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con
soluciones acuosas de hidrxido de sodio o bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.4

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En la prctica se observ la presencia de una sola fase al disolver cido actico con la solucin de
bicarbonato de sodio al 5%, la reaccin est dada por:

CH3COOH+ NaHCO3 NaCH3COO + H2O + CO2.

Esquema 2. Reaccin de cido actico ms bicarbonato de sodio.

De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido
de carbono y agua. De la reaccin anterior, se puede decir que es de tipo acido-base y que por tanto
habr una neutralizacin y por tanto se observa solubilidad.

Otro acido que debera haber reaccionado con la solucin de bicarbonato de sodio es el cido
oxlico, lamentablemente en la prctica dio que era insoluble, cabe decir que esto se pudo haber
generado por errores personales, en este caso de observacin.

La reaccin que se efecta es:

H2C2O4 + 2NaHCO3 Na2C2O4 + 2H2O + 2CO2.

Esquema 3. Reaccin de cido oxlico ms bicarbonato de sodio.

As, se dice que el cido oxlico reacciona con bicarbonato de sodio para producir oxalato de sodio,
agua y dixido de carbono.

Con respecto a los otros cidos tales como cido oleico y acido benzoico no se observ solubilidad
en la solucin de bicarbonato de sodio al 5%, lo anterior debido a la presencia de dos fases. Sin
embargo en algunos textos, el cido benzoico reacciona en disolucin de bicarbonato de sodio,
acompaado de burbujas de CO2 que indican que se est formando el cido carbnico.

Con respecto al cido oleico, es un cido muy dbil, por tanto no hay solubilidad; es decir no es
suficientemente cido como para protonar el anin bicarbonato de sodio.

En la tabla 2 de las pruebas de solubilidad con derivados de cidos en agua, se obtuvo que el acetato
de etilo no fue soluble en agua, esto es divido a que el acetato de etilo no presenta momento dipolares,
ya que esto se cancelan adems esta molcula solo posee fuerzas de London5 mientras que el agua
posee fuerzas dipolo-dipolo, por lo cual la molcula de acetato de etilo es poco soluble, de esta misma
forma se comporta el acetato isopentlico, adems esta molcula posee un carcter ms apolar que el
acetato de etilo y es debido a que posee ms carbonos.

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En la prctica el anhidro actico no se solubilizo con agua, ya que es muy reactivo. Una solucin
acuosa de anhdrido actico no es estable porque ste se descompone en unos pocos minutos (el
tiempo exacto depende de la temperatura).6

Sin embargo cabe decir que el anhdrido actico se disuelve en agua hasta aproximadamente un
2,6% (m/m).6

Por otra parte la benzamida resulto insoluble, esto es debido a que su parte apolar predomina lo que
la hace poco polar y as mismo insoluble en agua, ya que el agua es altamente polar, por tanto no se
solubilizara en agua.

Finalmente la acetamida fue soluble en agua, puesto que esta es una molcula polar debido a que
posee un doble enlace con el oxgeno el cual es muy electronegativo, adems esta molcula posee
momento dipolar y su cadena de carbonos apenas se compone de dos carbonos.

En la tabla 3 hidrolisis de jabones:

Es importante decir que la produccin de espuma es directamente proporcional a la cantidad de jabn


o de detergente en determinado volumen de agua y a las agitaciones que se le d.7 Experimentalmente
se determin la cantidad de espuma y la altura tanto del detergente como el del jabn, donde la altura
de la espuma despus de agitar tuvo muy poca diferencia siendo ms significativa la del detergente;
conforme se iba realizando la agitacin , mayor es la encapsulacin del aire .El volumen de la espuma
se incrementa debido a que el jabn, al estar conformado por tensoactivos, disminuye la tensin
superficial del agua (resistencia que presenta un lquido a la penetracin de su superficie), al romper
los puentes de hidrgeno entre las molculas del agua para formarlos con el jabn, permitiendo la
entrada del aire en la solucin, el cual es atrapado y envuelto por una capa de jabn-agua, cuando se
presenta la perturbacin (agitacin) de la mezcla entre jabn y agua. Sin embargo es importante
resaltar que no todos los agentes limpiadores se comportan de igual manera. En el caso de los
detergentes la situacin vara del estado en el que se encuentre el detergente.8

El cido clorhdrico, es un cido fuerte que al estar en disolucin se disocia completamente en sus
iones, lo que genera que el jabn disminuya la tensin superficial y por tanto al ser agregado a la
disolucin se disminuye o elimina el nivel de espuma. Dicho lo anterior el HCl acta como un agente
antiespumante, que acta por medio de las tensiones superficiales intermedias para lograr
desestabilizar la espuma y liberar el aire retenido en la emulsin. Por esta razn los antiespumantes
deben tener una tensin superficial inferior a la del agente surfactante (agentes activos en la

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superficie) utilizado de forma inicial (como humectante) para as lograr adelgazar rpidamente la
lamela y romperla.9

El jabn es un ester de sodio que reduce la tensin superficial del agua la cantidad de energa de un
lquido necesaria para dilatar o aumentar su superficie por unidad de rea, produciendo que el agua
se expanda ms de lo normal permitiendo la formacin de espuma10. El CaCl y el MgCl al 10% son
sales que poseen una gran afinidad con el agua produciendo agua dura o agua con cierto nivel de
minerales, al entrar en contacto con agua jabonosa se forma un precipitado blanco llamado carboxilato
de calcio y en una solucin con magnesio carboxilato de magnesio formando una solucin jabonosa
insoluble.

2 + () + 2 () ( )2 +2 () + 2()

Esquema 4: Solucin jabonosa + cloruro de calcio

2 + () + 2 () ( )2 +2 () + 2()

Esquema 5: Solucin jabonosa + cloruro de magnesio

En la esquema 4 el sodio del compuesto ha sido remplazado por el calcio presente en suspensin,
produciendo la sal insoluble igualmente sucede con el magnesio que se encuentra en la esquema 5.
En consecuencia incrementan la tensin superficial y no produce espuma volvindose no aptos para
la limpieza por los cationes metlicos de calcio y magnesio con carga +2 12.

Los detergentes son una mezcla de muchas sustancias y existen varias clases por ejemplo el lauril ter
sulfato sdico (C12H25NaO3S)13 que como la mayora de los detergentes tienen una composicin
qumica ms compleja que los jabones y poseen adems varios componentes aadidos como los
agentes tensoactivos, coadyuvantes y los auxiliares que poseen distintas funciones que completan la
limpieza12. La composicin qumica de los detergentes permite solubilizar los iones de calcio y
magnesio presente en agua dura y ser soluble en agua , por esa razn en la prctica tiene la capacidad
de generar espuma en muy poca cantidad permitindole desarrollar su actividad limpiadora en estas
condiciones, pero generan un gran problema ambiental ya que la nata que se produce en esta solucin
impide el paso de la luz y tarda demasiado tiempo en ser degradado por la naturaleza siendo
perjudicial para los ecosistemas de lagos y ros.

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4. CONCLUSIONES
A medida que aumenta la cantidad de carbonos en los cidos carboxlicos se pierde el carcter polar
y con ello la solubilidad, como en el caso del cido oleico y el cido benzoico, los cuales presentan
comportamientos apolares al no ser soluble en agua .
El cido actico y el cido benzoico son solubles en agua ya que su parte apolar es dbil, adems el
doble enlace con el oxgeno los hace ser muy polares.

Si se maneja bien los instrumentos y se hace el procedimiento indicado se evita errores en los
resultados.

Los cidos se les conoce como "cidos fuertes" y el segundo como "dbiles". De forma anloga pero
contraria, cuando una sustancia es base fuerte, aceptar ms iones H+ y el pH ser ms alto que si
fuese una base dbil, Como en el caso del cido actico donde este tuvo un pH entre 3-5, lo que quiere
decir que es ligeramente cido (un poco menor que 7). Los cidos dbiles usualmente alcanzan
valores aproximados de pH al diluirse, por lo tanto es un cido dbil, ya que agua es una base dbil.
En el caso del cido oxlico tuvo un pH entre 1-2, lo que quiere decir que es un cido dbil, debido a
que el agua es un base dbil.

La produccin de espuma es directamente proporcional a la cantidad de jabn o de detergente en


determinado volumen de agua y a las agitaciones que se le d.
El detergente posee mayor capacidad de generar espuma que el jabn.
La solucin jabonosa ms agua dura de magnesio o calcio producen sales insolubles en agua.

La mayora de los detergentes sintticos son contaminantes debido a que no son descompuestos
fcilmente por la accin bacteriana.

Los detergentes son semejantes a los jabones porque tienen en su molcula un extremo inico soluble
en agua y otro extremo no polar que desplaza los aceites.

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5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5.1. Cul es la diferencia entre un jabn y un detergente? Cules son las ventajas y
desventajas de cada uno?

Los jabones son sales de cidos orgnicos de larga cadena hidrocarbonada, cidos grasos de los que
se parte para formar jabn ej: acido esterico y el detergente es una mezcla de diversas sustancias
sintticas, muchas de ellas derivadas del petrleo, que tienen la propiedad qumica de disolver la
suciedad14.

Su mayor ventaja es que ayudan con las sustancias que son insolubles en agua y su desventaja es que
algunos jabones o detergentes tardan demasiado tiempo en ser degradado por la naturaleza causando
mucha contaminacin en ros y lagos.

5.2. Consulte la estructura de los cidos grasos de 1 a 8 carbonos, cul es su nombre comn?
Cul es su fuente natural ms importante?

Su nombre en comn es que tienen de prefijo cido y con una terminacin al final de ICO, su fuente
ms importante desde el carbono 3 al carbono 7 en los cidos grasos es la mantequilla, en el carbono
8 es el aceite de coco15.

Figura 1. Nomenclatura de cidos grasos saturados C3-C8.

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5.3. Explique detalladamente como acta el jabn en el proceso de lavado? Qu es una


micela?

La molcula de jabn tiene dos extremos uno polar que sera el grupo carboxilo y otro apolar que
sera el resto de la cadena carbonada, la suciedad y la grasa no se eliminan fcilmente con el agua, se
repelen al ser insoluble, pero la cadena carbonada del jabn disuelve la grasa y la regin con carga se
orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que la gota grasa est cubierta por molculas de
jabn, se forma una miscela que son asociaciones de molculas que orientan sus cabezas con carga
hacia la superficie del agregado molecular y esta gota de grasa se dispersa fcilmente en el agua
creando un proceso de lavado16.

5.4. Antiguamente se preparaba el jabn de manera natural, para lo cual se utilizaba la leja en
lugar del hidrxido de sodio o potasio. Por qu razn qumica se usaba esta sustancia?
Consulte como se prepara.

Jabn de leja se hace a travs de un proceso qumico conocido como saponificacin. Una solucin
de leja, una sustancia qumica llamada hidrxido de sodio, se combina con aceites vegetales o grasas
animales fundidas y se calienta para permitir que los ingredientes que se combinan y reaccionan
qumicamente.

La leja es el lcali ms conveniente, barato y fcil de encontrar, es un intermediario para hacer jabn
mas no es un ingrediente en el jabn acabado a menos que se haya aadido una cantidad adicional, la
idea es que toda la leja sea consumida por las grasas y los aceites de manera que no quede ni rastro
de ingrediente17.

5.5 Consulte algunos ejemplos de derivados de cido que se encuentren en la naturaleza que
sean de uso a nivel de la vida diaria

cido piruvico (metabolismo glucosa), cido lctico (leche cortada), acido oxlico (espinaca), cido
ctrico (limones), Niacina (vitamina B3), prostagladina (hormona), acido colico (billis), biotina
(vitamina B8).18

5.6. Que problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ros y dems cuerpos
de agua?

El problema ambiental que generan es que algunos jabones o detergentes tardan demasiado tiempo
en ser degradados por la naturaleza causando mucha contaminacin en ros y lagos.

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6. Bibliografa

(1)https://drive.google.com/file/d/0Bx2eA3_b9s5YS2laelBIOU4yUVU/view

(2)http://m.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-carbonilicos/quimica-organica-
alcoholes.shtml , fecha de visita (7/11/2017)

(3) https://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090629093939AAGCPqp, fecha de visita


(7/11/2017)

(4) http://kary-quimicaorganica.blogspot.com.co/2011/12/acidos-carboxilicos.html, fecha de visita


(7/11/2017)

(5) https://es.wikipedia.org/wiki/Fuerzas_de_dispersi%C3%B3n_de_London, fecha de visita


(7/11/2017)

(6) https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico, fecha de visita (7/11/2017)

(7) http://cb2b32008.blogspot.com.co/ , fecha de visita (7/11/2017)


(8) https://es.wikipedia.org/wiki/Jab%C3%B3n , fecha de visita (7/11/2017)

(9) Ege, S. Qumica orgnica: estructura y reactividad, Volumen 2, Editorial Revert, pag 1036,
Barcelona, AO: 2000.
(10) http://es.wikipedia.org/wiki/Tensi%C3%B3n_superficial /fecha de visita 04/11/17

(11) https://www.textoscientificos.com/quimica/carbonilicos, fecha de visita (24/10/2017)

(12) https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp10.pdf/fecha de visita 04/11/17

(14). Villarquide, A .La pintura sobre la tela 2 (alteraciones, materiales y tratamientos de


restauracin) , ed Nerea S.A, primera edicin, san sebastian, 2005, pag 491-496.

13) https://es.wikipedia.org/wiki/Lauril_%C3%A9ter_sulfato_s%C3%B3dico fecha de visita


04/11/17

(15). Velsquez, G .fundamentos de alimentacin saludable, ed Universidad de Antioquia, primera


edicin, Medelln, 2006, pag 48.

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(16). christen, H, R .qumica general, ed reverte S.A, primera edicin, barcelona, 1986, pag 198-
199.

(17). Robert, S. MCDaniel .jabones esenciales, ed paidotribo, primera edicin, barcelona, 2002,
pag 42-43.

18). https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-10.pdf/ fecha de


visita: , fecha de visita (7/11/2017)

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