You are on page 1of 9

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

Propiedades Qumicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de
reaccin con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no
sufren transformaciones en presencia de metales, cidos, bases o agentes
oxidantes sin la presencia de energa, generalmente en forma de calor. Sin
embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxgeno
arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.

Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno formando como
productos de reaccin: dixido de carbono (CO2), agua
(H2O) y se libera energa en forma de calor. En
condiciones pobres de oxigeno, se forma monxido de
carbono (CO). Un ejemplo de ello es la combustin en
las estufas del gas natural.

Ejemplo:

H + + H + (13cal/ol)

Halogenacin
Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el bromo
bajo ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada
como hv). Ya que los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difciles de romper,
pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas, denominadas
radicales libres.
Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por
ruptura homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y

Br (radicales). Estos radicales son sumamente energticos y en su choque con


una molcula de alcano liberan suficiente energa como para promover la ruptura
de los fuertes enlaces C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un nuevo
enlace C halgeno; este proceso se denomina halogenacin. En el producto
final, un tomo de hidrgeno es sustituido por uno de halgeno. Ejemplos:

Mtodos de obtencin
Los alcanos se obtienen principalmente en la industria a partir del gas
natural, y de la destilacin fraccionada del petrleo. En estos procesos se
separan los diferentes alcanos presentes en el petrleo y se mantienen las
estructuras qumicas de los compuestos. Otros de los mtodos ms usuales en
la industria es el cracking del petrleo. El cracking rompe molculas grandes en
unidades ms pequeas, Esta operacin puede realizarse con un mtodo
trmico o un mtodo cataltico.
El proceso de cracking trmico del petrleo sigue un mecanismo de
reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking
cataltico tambin conocido como desintegracin cataltica, involucra la
presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como slica,
almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los
enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un
carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Eventualmente, la cadena
de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales.
En estos procesos que se utilizan principalmente para la obtencin de
gasolinas de mayor octanaje, la estructura del alcano se transforma, ya que se
toman alcanos entre 11-14 tomos de carbono y se rompen en molculas ms
pequeas, adecuadas para usarse en las gasolinas.
Existen otros mtodos de obtencin de algunos alcanos, como el metano,
a partir de la descomposicin de desechos orgnicos en presencia de bacterias
metangenas.

Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al nmero de
tomos de carbono en la molcula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan
principalmente como combustible para calefaccin, en las estufas para la
coccin de los alimentos y en algunos pases se utilizan en la generacin de
energa elctrica.
El propano se halla en el gas domstico que utilizamos en nuestros
hogares y el butano se halla presente en los encendedores.

Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los


motores de combustin interna como los automviles. Estos tambin
pueden usarse como solventes para grasas y aceites.

Alcanos de mayor peso molecular, del nonano


al hexadecano, forman parte del diesel, que se utiliza
como combustible. Los alcanos desde el heptadecano
hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la
parafina que se halla en las velas.

Los alcanos ms pesados forman parte del asfalto en las


carreteras, y de los productos impermeabilizantes.
Los alcanos tambin se utilizan como materia prima para la
obtencin de polmeros.
En el documental del History Channel que lleva por nombre Los secretos del
petrleo (actividad 2.1.2) vers de cerca cmo se obtiene cada uno de los
alcanos aqu mencionados y sus aplicaciones a nivel industrial y domstico.
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco
reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco
con cidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de
los enlaces carbono-carbono, C C, carbono-hidrgeno, C H. Las
reacciones ms importantes de los alcanos son:

Combustin: Una reaccin de combustin es un cambio qumico


en el cual un compuesto se combina con oxgeno (O2) para producir
calor, luz y productos gaseosos. Por lo tanto la ebullicin es la
reaccin ms importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos
saturados reaccin con el oxgeno, dado dixido de carbono y agua.
Para que las reacciones de combustin de los alcanos comiencen,
hay que alcanzar una alta temperatura de ignicin, debido a la gran
energa de activacin que presentan, mantenindose despus con
el calor que liberan. Por ejemplo la combustin del butano viene
dada por la ecuacin:

2C4H10+ 13O2 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.

Si la combustin de los alcanos tiene lugar en un ambiente bajo en


oxgeno, se produce un grupo diferente de compuestos. Adems del
CO2 y del H2O potencialmente se puede formar carbn (carbono
puro) y monxido de carbono CO. Los productos de la reaccin
dependen del alcano en combustin y de la cantidad de O 2
disponible. La combustin en un ambiente bajo en oxgeno se
denomina combustin incompleta. La combustin en un ambiente
rico en oxgeno se denomina combustin completa. La produccin
de monxido de carbono en estufas, asadores y motores es
potencialmente muy peligroso.

Esta reaccin es la principal que se produce en los motores de los


vehculos.

Halogenacin: Cuando se almacena una mezcla de un alcano y


cloro gaseoso, a bajas temperaturas y en la oscuridad, no ocurre
ninguna reaccin. Sin embargo, con la presencia de luz solar o a altas
temperaturas, se produce una reaccin exotrmica. Uno o ms de los
tomos de hidrgeno del alcano se ven reemplazados por tomos de
cloro (la reaccin de halogenacin tambin puede llevarse a cabo con
bromo). Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halgenos,
dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son
de sustitucin homoltica. Para que se inicie la reaccin se necesita
alcanzar temperaturas muy altas, una descarga elctrica o una
radiacin de luz ultravioleta. Son difciles de controlar, por ello, se
suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciacin. Por efecto de la luz, la molcula de cloro se rompe


de forma homoltica, obtenindose dos tomos de cloro. Para romper
el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energa.

b) Propagacin. El tomo de cloro ataca al hidrocarburo,


transformndolo en un radical, que con una nueva molcula de cloro
propaga la reaccin.

c) Terminacin o Ruptura. En esta etapa desaparecen los


radicales formados durante la propagacin, dando lugar a distintos
productos, por combinacin entre ellos y los tomos de cloro, etano
y clorometano.

Pirlisis o craqueo. Los alcanos ms pesados se descomponen en


otros ms ligeros y en alquenos, por accin del calor o de
catalizadores.

En craqueo es el mtodo utilizado para obtener gasolina, a partir de


otros componentes del petrleo ms pesados. La descomposicin de
una sustancia por efectos del calor se denomina pirlisis. Cuando se
trata de petrleo, se denomina Craking.

GENERALIDADES DE LOS ALCANOS.

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo


homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos
los miembros del grupo responde a la frmula CnH2n +2, donde n es
el nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros
miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano,
C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes,
es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros
cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura
ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros
ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una
gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del
petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de
estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los
slidos.

A temperatura ambiente (26 C) y una atmsfera de presin, el


metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos no ramificados desde el pentano (C5H12) al
heptadecano (C17H36) son lquidos, y a partir de C18 en adelante, son
slidos.

REACCIONES CARACTERISTICAS.

Si bien es cierto que los alcanos, a condiciones moderadas no


reaccionan con la mayora de reactivos, bajo condiciones
especiales presentan las siguientes reacciones:

Combustin

Como ya vimos anterior mente los alcanos son buenos


combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxgeno del
aire y desprenden anhidrido carbnico y H2O, adems de
abundante calor.

Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

2. C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

3. C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

Halogenacin
Como ya vimos anteriormente los alcanos reaccionan con los
halgenos, principalmente cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de 250C o mayor)

La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse


en la molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de
halgeno.

Ejemplo 1: Bromacin del etano


SINTESIS DE LOS ALCANOS.

Hidrogenacin catalitca de alquenos (adicin sobre enlaces pi). Son


ms estables los alquenos con ms grupos alquilo sobre los c que forman
el enlace pi.

Reaccin de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metlico produce un


alcano con el doble de tomos de C (para hidrocarburos pares).

Hidrlisis de reactivos de Grignard: Para convertir haluros de alquilo en


alcanos.

Reduccin de Haluros de alquilo: Si una molcula pierde O gana H,


se ha reducido.

Deshidratacin de un alcohol(produce alqueno) y posterior reduccin


con H2.

Reduccin de Wolf - Kishner. A partir de una cetona estable en medio


bsico.

Sntesis de Fischer - Tropsch:Licuefaccin del Carbn o conversin a


alcanos liqudos.