Universidad Nacional Autnoma de Honduras

Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacia

Qumica Mdica II Dra. Sindy Vanesa Acosta.
II Gua de Ejercicios
Tema: Compuestos aromticos y aromaticidad

Instrucciones: Desarrolle en forma clara y ordenada cada uno de los siguientes enunciados.

1. Cules de los siguientes compuestos son aromticos? Explique su seleccin.

2. Cuntos tomos del anillo comparten la carga negativa en el pirrol? Dibuje estructuras de
resonancia.

3. D el nombre o estructura de los siguientes compuestos:

4. Dibuje las estructuras y cuando sea necesario corrija los nombres para los siguientes
compuestos:
a) 2,4,6-tribromobenceno
b) b) 3-hidroxinitrobenceno
c) para-metilbromobenceno
d) 1,6-diclorobenceno

5. Demostrar cuales son los efectos de orientacin frente a la entrada de un reactivo de carcter
electroflico, de los sustituyentes presentes en las estructuras de los siguientes compuestos: a)
cumeno; b) onitroclorobenceno; c) cido benzoico.

6. Explique el orden de reactividad de los siguientes compuestos, Cul reacciona primero ante
una sustitucin electroflica aromtica y por qu?
- benceno, fenol, tolueno, nitrobenceno, bromobenceno

7. Encuentre el o los productos que se obtienen de la reaccin de cada uno de los siguientes
compuestos (desarrolle el mecanismo completo para todas las posiciones):
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- + un equivalente de Cl2 y como catalizador AlCl3

- cido benzoico + HNO3/H2SO4

- etilbenceno + Br2/FeBr3

-
8. Cul de los siguientes compuestos reaccionar con mayor rapidez con HBr?

9. Cul sera producto principal de una reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts en la que se

utilizaran el siguiente cloruro de alquilo?

10. Escriba el mecanismo de la siguiente reaccin: