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GUA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

rea Qumica

Resultados de aprendizaje

Conocer y aplicar las reglas para designar nombre a alcanos lineales y cicloalcanos.

Contenidos

1. Definicin de alcanos y cicloalcanos.


2. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos.
3. Propiedades fsicas de los alcanos.
4. Isomera de cicloalcanos.

Debo saber
Antes de empezar a realizar estos ejercicios es importante que recordemos algunos conceptos:

Un alcano es un hidrocarburo que slo contiene enlaces sencillos C-H. Los alcanos son la clase
ms simple y menos reactiva de todos los compuestos orgnicos, ya que slo contienen carbono e
hidrgeno y no tienen grupos funcionales. A pesar de que los alcanos experimentan reacciones
como el cracking y la combustin a altas temperaturas, son mucho menos reactivos que otras
clases de compuestos que tienen grupos funcionales.

Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlace C - C. Un hidrocarburo con
un doble enlace carbono-carbono (como el etileno) recibe el nombre de alqueno. Un hidrocarburo
con un triple enlace carbono-carbono (como el acetileno) recibe el nombre de alquino. Los
hidrocarburos con anillos aromticos (como por ejemplo el benceno) reciben el nombre de
hidrocarburos aromticos. Si un hidrocarburo no tiene dobles o triples enlaces, se denomina
saturado, ya que tiene el nmero mximo de hidrgenos que es posible enlazar a los carbonos. Por
lo tanto, otra forma de referirse a los alcanos es como la clase o familia de los hidrocarburos
saturados.

El nombre de los hidrocarburos est dado por el nmero de tomos de carbono que poseen,
de acuerdo a los siguientes prefijos. Para los alcanos se utiliza la terminacin ano, los alquenos
eno y alquinos -ino

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Nmero de tomos Prefijo
de Carbono
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hep
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
20 Icos
21 Henicos
22 Docos
23 Tricos
30 Triacont
Frmula general de los alcanos (frmula molecular)
2+2

Donde n corresponde al nmero de tomos de carbono presentes en la molcula. Tal como se


evidencia el alcano de un tomo de carbono de enlaza a 4 tomos de hidrgeno (Recordar
tetravalencia del carbono). Esta frmula puede ser aplicada solo a alcanos lineales.

Ejercicios de aplicacin:

1. Prediga la frmula molecular del alcano de cadena lineal de 25 tomos de carbono.


Utilizando la frmula general (reemplazando n por 25), se encuentra que la frmula es:

25 52

2. Prediga la frmula molecular del 4,6-dietil-12-(3,5-dimetiloctil) triacontano. Un alcano que


contiene 44 tomos de carbono.

Utilizando la frmula general (reemplazando n por 44), se encuentra que la frmula es


44 90

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Nomenclatura de Alcanos:

De acuerdo a lo anteriormente mencionado el alcano con un solo tomo de carbono se denomina


metano y su frmula molecular es:
4

Su estructura desarrollada es:


H
H C H
H

Sin embargo, para nombrar molculas ms complejas se deben utilizar las siguientes reglas:

Determinar la cadena de hidrocarburo principal, esta corresponde a la ms larga dentro de


la estructura. Todos los tomos de carbono enlazados a la cadena principal se denominan
sustituyentes.

Numeracin de la cadena principal. Una vez seleccionada la cadena principal se enumera


desde el extremo ms cercano a un sustituyente.

Nomenclatura de sustituyentes (grupos alquilo). Los grupos alquilo se nombran


reemplazando el sufijo -ano por il. Por ejemplo, metano se convierte en metil, el etano en
metil.
a) CH4, metano - grupo metilo
b) CH3-CH3 etano -grupo etilo
c) CH3-CH2-CH3 propano grupo propilo

Nomenclatura de grupos alquilo ramificados:

Isopropil Isobutil Sec-butil


Terc-butil

Cuando haya dos o ms sustituyentes, habr que nombrarlos por orden alfabtico. Si dos o
ms sustituyentes alquilo son iguales, se usarn los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. (ignorando el orden
alfabtico), para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.

Cuando se nombran los sustituyentes en orden alfabtico el prefijo iso- se considera parte del
nombre del grupo alquilo, pero no los prefijos que se separan con guion. Es decir; el orden
alfabtico para isobutil corresponde a la i, pero en el caso del n-butil, terc-butil y sec butil el orden

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alfabtico corresponde a la b. El prefijo numeral di-, tri-, tetra-, etc. se ignora de cara al orden
alfabtico.

Ejercicios resueltos:

1.- Selecciona la cadena principal de los siguientes alcanos:

(a)

La cadena principal consta de 6 tomos de carbono. Por lo cual corresponde a un hexano.

(b)

La cadena principal contiene 7 tomos de carbono. Corresponde a un heptano

(c)

Se puede encontrar dos cadenas con 6 tomos de carbono como cadenas principales. Sin embargo, la
cadena principal corresponder a la de la derecha, ya que contiene ms sustituyentes.

2.- Enumere las siguientes cadenas de alcanos

(a)

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La cadena principal corresponder a la de 7 tomos de carbono, la cual comienza a enumerarse desde la parte
superior, ya que los sustituyentes estn ms cerca del extremo de la cadena.

(b)

La cadena principal corresponder a la de 9 tomos de carbono, la cual comienza a enumerarse desde la derecha
(imagen superior) debido a que queda en el nmero 3 un sustituyente ms grande (mayor masa) que si se cuenta
desde arriba.

3. Para los siguientes compuestos identifique la cadena principal, enumrela y escriba el nombre de los
sustituyentes

a) H3C CH2 CH3 CH2 CH3


H3C CH CH2 CH2 CH HC CH2 CH3
Respuesta

Se selecciona la cadena principal


9 8 considerando en la enumeracin al
H3C CH2 CH3 CH2 CH3 sustituyente ms grande. La
H3C CH CH2 CH2 CH HC CH2 CH3 nomenclatura de los sustituyentes es: 3-
7 6 5 4 3 2 1 etil, 4,7-dimetil. Recordar que los
sustituyentes de la misma especia se
nombran como conjunto.
b)
CH3
H3C
CH CH3 CH2 CH3
H3C C CH2 CH CH HC CH2 CH3
CH3 H3C C CH3
CH3

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Respuesta

1 CH3
H3C 2 Se selecciona la cadena principal
CH CH3 CH2 CH3 considerando en la enumeracin
3 4 5 6 7 8 9
H3C C CH2 CH CH HC CH2 CH3 al sustituyente ms cercano. La
CH3 nomenclatura de los sustituyentes
H3C C CH3
es: 2,3,3,6-tetrametil, 7-etil, 5-
CH3
terc-butil. Nonano.

4. Nombre los siguientes alcanos.

a) La cadena ms larga es de 6
tomos de carbono y el
sustituyente es el grupo metil en
la posicin 3. Por tanto el
nombre es:

3-metilhexano
b) La cadena ms larga es de 7
tomos de carbono y los
sustituyentes son los grupos
metil y etil en las posiciones 3 y
4, respectivamente. Por tanto el
nombre es:

4-etil-3-metilheptano
c) La cadena ms larga es de 6
tomos de carbono (se debe
seleccionar la cadena que
produzca mayor cantidad de
sustituyentes) y los sustituyentes
son los grupos metil y etil en las
posiciones 2 y 3,
respectivamente. Por tanto el
nombre es:

3-etil-2-metilhexano

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d) La cadena ms larga es de 9
tomos de carbono y los
sustituyentes son los grupos
metil y etil en las posiciones (4 y
7) y 3, respectivamente. Por
tanto el nombre es:

3-etil-4,7-dimetilnonano
e) H3C
CH3 La cadena ms larga es de 9
CH CH3 CH2 CH3 tomos de carbono y los
sustituyentes son los grupos
H3C C CH2 CH CH HC CH2 CH3
metil, etil y terc-butil en las
CH3 H3C C CH3 posiciones (2, 3, 3 y 6), 7 y 5,
CH3 respectivamente. Por tanto el
nombre es:

5-ter-butil-7-etil-2,3,3,6-
tetrametilnonano.

5.- A travs de los nombres de los siguientes alcanos dibuje la estructura molecular
correspondiente:
(a) 3-etil-3-metilpentano
(b) 3-metil-5-propilnonano
(e) 4-terc-butil-2-metilheptano
(d) 5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano

Ejercicios de aplicacin:

1.- Nombra los siguientes alcanos

a)

b)

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c)

d)

e)

f)

2.- Represente las estructuras de los siguientes compuestos

a) 3-etiloctano
b) 4-isopropildecano
d) 2,3-dimetil-4-propilnonano
e) 2,2,4,4-tetrametilhexano

3.- Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras reales.
Formule cada estructura y nmbrela correctamente.

a) 2-etilpentano
b) 3-isopropilhexano
c) 2-dimetilbutano

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Propiedades fsicas de los alcanos

Puntos de ebullicin: Los puntos de ebullicin aumentan ligeramente a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono y, por tanto, las masas moleculares. Las molculas ms grandes
tienen mayores reas superficiales, por lo que aumenta la atraccin intermolecular de van der
Waals. Este aumento de atraccin debe ser vencida para que se produzca la vaporizacin y la
ebullicin. Como consecuencia, una molcula ms grande, con mayor rea superficial y con
atracciones de van der Waals ms fuertes, tiene una temperatura de ebullicin ms alta.
En general, un alcano ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que el n-alcano con
el mismo nmero de tomos de carbono. Esta diferencia en los puntos de ebullicin se debe a que
los alcanos ramificados son ms compactos, con menos rea superficial para las interacciones por
fuerzas de London.

Puntos de fusin: Al igual que los puntos de ebullicin, los puntos de fusin aumentan al aumentar
la masa molecular. Un alcano ramificado generalmente funde a una temperatura ms alta que el n-
alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La ramificacin de un alcano da lugar a una
estructura tridimensional slida ms compacta en la que las molculas pueden empaquetarse ms
fcilmente, incrementando el punto de fusin.

Ejemplo: A continuacin se presentan tres alcanos con diferente rea superficial y sus propiedades
fsicas. El primer alcano tiene mayor rea superficial y por ende mayor punto de ebullicin y menor
punto de fusin.

H3C H3C CH3 H3C

CH CH2 CH2 CH3 CH HC H3C C CH2 CH3


H3C CH3 CH3
H3C

Pe=60C Pe=58C Pe=50C


Pf= -154C Pf= -135C Pf= -98C

Nomenclatura de Cicloalcanos

Frmulas moleculares generales de los cicloalcanos: Los cicloalcanos ms sencillos son anillos de
grupos CH2 (grupos metileno). Cada cicloalcano tiene exactamente doble nmero de tomos de
hidrgeno que de carbono, por lo que la frmula molecular general es CnH2n. Esta frmula general
tiene dos tomos de hidrgeno menos que la frmula de los alcanos acclicos (2n + 2), ya que un
ciclo no tiene extremos, por lo que no se necesitan hidrgenos para saturar los extremos de la
cadena.

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Propiedades fsicas de los cicloalcanos

La mayora de los cicloalcanos se parecen a los alcanos de cadena abierta, en sus propiedades
fsicas y qumicas. Son no polares, relativamente inertes, y con puntos de fusin y ebullicin que
dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se encuentran en la forma cclica ms
compacta, por lo que sus propiedades fsicas son similares a las de los alcanos ramificados,
compactos.

Ejemplo: El alcano de 5 tomos de carbono (pentano), cuya frmula es C5H12, presenta puntos de
ebullicin y fusin de 36C y -130C, respectivamente. En cambio el cicloalcano de cinco tomos de
carbono (ciclopentano) los puntos de ebullicin y fusin son 49C y -49C, respectivamente. Es
posible notar claras diferencias entre el compuesto con mayor rea superficial (pentano) y el de
menor rea superficial.

Nomenclatura

Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos lineales. Los cicloalcanos sustituidos
utilizan el cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Si
slo hay un sustituyente, no se necesita numeracin.

CH2 CH3
CH3 CH2
H2C CH HC
H2C CH CH3
H2C CH2
CH2 H2C CH2
CH2
metilciclohexano isopropilciclohexano

Si hay dos o ms sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el nmero ms
bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Se comienza a numerar por uno de los
carbonos del anillo que tenga sustituyentes y se contina en la direccin que d los nmeros
localizadores ms lejos posibles al resto de sustituyentes. Para nombrar el hidrocarburo, se
nombran los sustituyentes por orden alfabtico y despus el esqueleto cclico base. Cuando se
pueda comenzar a nombrar por cualquiera de dos grupos alquilo (por ejemplo en un cicloalcano
disustituido), se hace por el que alfabticamente est primero. Por ejemplo:

H3C CH3 H3C


CH CH2
C CH CH2
H3C
CH2 CH2
CH2 CH3
H2C CH H2C C
CH2 CH2 CH3
CH3

1,1,3-trimetilciclopentano 1,1-dietil-4 isopropilciclohexano

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Cuando la parte acclica (lineal) de la molcula contiene ms tomos de carbono que la parte cclica
(o cuando contiene un grupo funcional importante), la parte cclica a veces se nombra como
sustituyente el cual se denomina cicloalquilo. Para nombrar sustituyentes de esta naturaleza se
debe seguir las mismas reglas que para sustituyentes lineales, o sea, cambiar la terminacin ano
por il.

Por ejemplo en la molcula, que presenta la cadena ms larga y contada desde el sustituyente ms
cercano a uno de los extremos, con ocho tomos de carbono. Donde cada uno de los vrtices
representa a un tomo de carbono con su tetra-valencia respectiva. Los sustituyentes son: en la
posicin 3 el grupo metil y el la posicin 4 el grupo ciclopropil. Por lo cual el nombre de este
hidrocarburo es 4-ciclopropil-3-metiloctano.

4-ciclopropil-3-metiloctano.

Ahora si se tiene un cicloalcano como estructura principal y otro cicloalcano como sustituyente,
como en el siguiente ejemplo:

Primero se debe enumerar el cicloalcano, otorgando la menor numeracin a carbono con mayor
cantidad de sustituyentes, tal como se muestra a continuacin:

Posteriormente, se nombran los sustituyentes 3-ciclopropil y 1,1-dimetil. Finalmente el nombre del


compuesto es, 3-ciclopropil-1,1-dimetilciclohexano.

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Isomera en cicloalcanos: Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces
sencillos carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito nmero de
conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rgidos que impiden la rotacin, pero
pueden dar lugar a ismeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos
sustituyentes del doble enlace (tema que se tratar ms adelante). En este aspecto, los cicloalcanos
son similares a los alquenos. Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se
orientan hacia la misma cara, tendrn una disposicin cis y si se orientan hacia caras opuestas, ser
trans. Estos ismeros geomtricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar
los enlaces. La Figura muestra los ismeros cis y trans del 1,2-dimetilciclopentano.

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano

Ejercicios de aplicacin:

1.- Nombre cada uno de los siguientes alcanos y cicloalcanos

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2.- Represente las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 3-etiloctano
b) 4-isopropildecano
c) 2,3-dimetil-4-propilnonano
d) 2,2,4,4-tetrametilhexano
e) cis-l-etil-4-metilciclohexano
f) isobutilciclopentano
g) pentilciclohexano
h) ciclobutilciclohexano
i) sec-butilcicloheptano
j) trans-l,3-dietilciclopentano
k) t-butilciclohexano
l) cis-l-etil-3-metilciclohexano

3.- Cada uno de los nombres siguientes compuestos corresponde a ms de un alcano. Para cada
caso, represente y nombre dos estructuras que correspondan a la descripcin de un:

a) metilheptano
b) dietildecano
c) cis-dietilcicloheptano
d) trans-dimetilciclopentano
e) (2,3-dimetilpentil) cicloalcano
f) biciclodecano

4.- Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras reales.
Formule cada estructura y nmbrela correctamente.

a) 2-etilpentano
b) 3-isopropilhexano
e) 5-etil-4-metilhexano
d) 2-dimetilbutano
e) 2-ciclohexilbutano
l) 2,3-dietilciclopentano

Por ejemplo: para el ejercicio (a) la estructura en cuestin corresponde a un 2-etilpentano:

Sin embargo, es posible notar que la cadena principal est mal seleccionada, realmente
corresponde a:

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Cuyo nombre correcto es 3-metilhexano. Lo mismo debes realizar para el resto de los ejercicios.

Responsables acadmicos

Comit Editorial PAIEP.

Referencias y fuentes utilizadas

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Qumica Orgnica. Mxico, 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

Carey, F. A., (2006) .Qumica Orgnica. Mxico, 6 Edicin. Ed. McGraw-Hill.

Wade, L. G. (2004). Qumica Orgnica. Madrid. 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

Comit Editorial PAIEP. Corregida por comit Editorial PAIEP. Si encuentra algn error favor
comunicarse a ciencia.paiep@usach.cl

Referencias y fuentes utilizadas

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Chang, R.; College, W. (2002). Qumica. (7a. ed). Mxico: Mc Graw-Hill Interamericana Editores S.A.

Valdebenito, A.; Barrientos, H.; Villarroel, M.; Azcar, M.I.; Ros, E.; Urbina, F.; Soto, H. (2014).
Manual de Ejercicios de Qumica General para Ingeniera. Chile: Universidad de Santiago de Chile,
Facultad de Qumica y Biologa.

Valdebenito, A.; Barrientos, H.; Azcar, M.I.; Ros, E.; Urbina, F.; Soto, H. (2014). Manual de
Ejercicios de Qumica General para Carreras Facultad Tecnolgica. Unidad I: Estequiometria. Chile:
Universidad de Santiago de Chile, Facultad de Qumica y Biologa.

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