Universidad Estatal Pennsula de Santa Elena

Facultad de Ciencias Agrarias

Carrera de Ingeniera Agropecuaria

QUMICA ORGNICA

INFORME DE LABORATORIO No.5

Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes

GRUPO No.2
Autor(es):

Erick Danilo Orellana Valdivia.

Jois Juan Aizpra Borbor
Edwin Pozo Alvarado
Gabriela Pea Alcvar

Docente: BARRERA AMAT ANTONIO LUIS, ING.

La Libertad, 2017 - 1
 RESUMEN

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura qumica uno ms

grupos funcionales OH, estando unido a una cadena hidrocarbonada aliftica en caso
de los alcoholes y unido a un anillo aromtico en el caso de los fenoles.
En general son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, sino lo el amplio extendi en la vida cotidiana.
En la siguiente practica mediante una metodologa adecuada de la mezcla de alcoholes
en tres procesos diferentes en el cual ver cuales alcoholes tienen solubilidad en
presencia de agua, luego reaccionar los mismos alcoholes como metanol, etanol, fenol
en presencia de cidos y determinar despus de unos minutos ver lo que sucede.
Por ltimo la oxidacin de alcoholes junto con el permanganato y ver la coloracin de
caf que sucede en las diferentes reacciones, por el mismo el cido crmico ver la
coloracin azul que sucede con los alcoholes. Todos los procesos se determinaran
mediante pasos adecuados tanto en Captulo 2 y 3.

ii
 NDICE

INTRODUCCIN ..................................................................................................................1

CAPTULO 1. REVISIN BIBLIOGRFICA ...................................................................2

1.1.- Alcoholes alicclicos y cclicos .................................................................................................. 2
1.2.- Obtencin de los alcoholes ......................................................................................................... 2
1.2.1.-Estructura y propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes. ................................................. 3
1.3.- Obtencin y estructura del metano ............................................................................................. 3
1.4.- Principal uso del alcohol ............................................................................................................ 4
1.5.- Presencia en la agricultura del alcohol ....................................................................................... 4

CAPTULO 2. MATERIALES Y MTODOS ....................................................................5

2.1 lugar de ensayo: ............................................................................................................................ 5
2.2.- Materiales: .................................................................................................................................. 5
2.3.- Procedimiento ............................................................................................................................ 5

CAPTULO 3. RESULTADOS Y DISCUSIN ..................................................................7

3.1.- Ensayo de solubilidad ................................................................................................................ 7
3.2.-Reaccion entre un alcohol y un cido orgnico ........................................................................... 8
3.3.- Ensayo del test de lucas .............................................................................................................. 8
3.4 Oxidacin de los alcoholes ........................................................................................................... 9
3.5.- Ensayos de la presencia de agua en el alcohol. .......................................................................... 9

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES................................................................... 11
Conclusiones .................................................................................................................................... 11
Recomendaciones ............................................................................................................................. 11

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................................ 12

ANEXOS .............................................................................................................................. 13

iii
INTRODUCCIN
En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado
de forma covalente. El estado fsico (a 25 C) del C1 a C4; son lquidos solubles
totalmente en agua, del C5 a C12; lquidos aceitosos, no son tan solubles en agua. La
solubilidad disminuye con el aumento del peso molecular. Presentan entre sus
molculas enlace puente de hidrgeno, donde los polioles, poseen mayor nmero de
enlaces por puentes de hidrgenos. Los polioles poseen mayor temperatura de
ebullicin que los monoles con igual nmero de carbonos. Son menos denso que el
agua; los monoles son inferiores, los polioles ms densos. Los alcoholes de bajo peso
molecular son muy solubles en agua: La formacin de puentes de hidrgeno permite
la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol,
2-propanol y 2 metil-2-propanol. Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa
molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos
densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y
ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a
260 C). Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos)
tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -
16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas
en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.

Objetivo:

Comprobar mediante diversos procesos las propiedades qumicas y fsicas de

diferentes alcoholes.

1
CAPTULO 1. REVISIN BIBLIOGRFICA
1.1.- Alcoholes alicclicos y cclicos
Segn John McMurry (2012), indica que Los alcoholes se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza y tiene varias aplicaciones industriales y farmacuticas;
por ejemplo, el metanol es uno de los ms importantes productos qumicos industriales.
Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del
cicloalcano correspondiente por -ol.

Brown et al. (2014) indican que los alcoholes son compuestos orgnicos formados a
partir de los hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por
un nmero igual de tomos de hidrogeno. El trmino se hace tambin extensivo a
diversos productos sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms
grupos de alcohol.

Burns R (2011) manifiesta que los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen
grupos hidroxilos. Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza y tiles en la
industria y el hogar. El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo
hidroxilo unido a una radical alquilo. Por lo tanto, la formula general para un alcohol
se escribe R-OH. Para nombrar los alcoholes al nombre del alcano bsico se le aade
el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los
nombres comunes como, por ejemplo, metanol o alcohol etlico.

1.2.- Obtencin de los alcoholes

Segn Carey F (2014), Como la hidrogenacin de alquenos, la reaccin es exotrmica,

pero excesivamente lenta en ausencia de un catalizador. Los metales finamente
divididos como platino, paladio, nquel y rutenio son catalizadores efectivos para la
hidrogenacin de aldehdos y cetonas. Los aldehdos producen alcoholes primarios.

2
1.2.1.-Estructura y propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
Chang y College (2002) manifiestan que las siguientes propiedades fsicas y
qumicas son:

- Se disocian ligeramente en disolucin acuosa diluida.

- Tienen puntos de ebullicin muy altos, como 1200C.
- Su densidad aumenta con sus nmeros de carbonos y sus ramificaciones.
- Los alcoholes pueden comportarse como cidos y bases.
- El alcohol se considera una reaccin de eliminacin cuando sufre una
deshidratacin.

Los alcoholes se pueden producir de 3 maneras: primarios, secundarios y terciarios.

1.3.- Obtencin y estructura del metano

Burns R (2011) plantea que el metano es el componente principal del gas natural, un
combustible. Arde con flama caliente y, si el oxgeno presente es suficiente, los
productos principales son dixido de carbono y agua. Se produce durante la
descomposicin de materiales de origen vegetal y animal. Suele verse burbujear en la
superficie de las cinagas; de ah su nombre comn de gas.

Estructura del metano:

CH4

3
1.4.- Principal uso del alcohol
Ordoez et al. (2010) manifiesta que los alcoholes se obtienen de diversos
subproductos de procesos de compuestos orgnicos, adems se podra decir que un
alcohol que contenga a tres grupos hidroxilos se obtiene de la saponificacin de las
grasas naturales de jabn, la glicerina se utiliza para hacer la preparacin de cremas y
productos cosmticos.

Se puede obtener una disolucin de un cierto porcentaje de etanol concentrado cuando

ocurre la fermentacin natural de soluciones dulces, tales como: jugo de frutas dulces
o azucares, etc

Algunos alcoholes entre ellos el metanol es usado para fabricar pinturas, lquidos
anticongelantes, disolventes para grasas, etc. Otro es el etanol que es usado como
disolvente de pinturas, frmacos y explosivos, etc.

1.5.- Presencia en la agricultura del alcohol

Segn Cuellar M (2000), El Metilpropanol que se obtiene por la reaccin entre el
hidrogeno y el monxido de carbono a una presin alta, se usa como sustituto de n
butanol para la elaboracin de la urea. Y recordemos que la urea se utiliza como un
buen fertilizante en la agricultura.

4
CAPTULO 2. MATERIALES Y MTODOS
2.1 lugar de ensayo:
El ensayo se lo realiz en el laboratorio de Ciencias Qumicas de la Universidad Estatal
Pennsula de Santa Elena, como parte del programa del curso de Qumica Inorgnica,
Unidad 1. Estructura atmica y enlace qumico, del primer semestre de la Carrera
Ingeniera Agropecuaria.

2.2.- Materiales:

MATERIALES REACTIVOS

20 Tubo de ensayo de 150 x 16 Alcohol isoproplico (2 propanol)

Pinza tubo Fenol
4 Pipeta de 10 ml Etanol
Pera de succin Metanol
1 Beacker de 250 ml Agua destilada
1 beacker de 100 ml cido clorhdrico
Mechero de alcohol Carbonato de potasio
Crisol de acero Cloruro de zinc
3 micropipetas Permanganato de potasio
Acetato de calcio
Litio
ter
Acetona
cido sulfrico
cido brico
Iodo
Hidrxido de sodio

2.3.- Procedimiento

2.3.1.- Ensayos de solubilidad

Tcnica. Se aaden 5 ml de alcohol a 5 ml de agua contenidos en un tubo de
ensayos, observar que ocurre.
Despus se satura la solucin anterior con carbonato de potasio y se observa el
resultado.
2.3.2.- Reaccin entre un alcohol y un cido inorgnico
En un tubo de ensayo agregar 3 ml de alcohol y 2 ml de cido clorhdrico, observe.

2.3.3.- Ensayo del TEST DE LUCAS.

Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas.
(Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido
clorhdrico concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido).

5
Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo
de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

2.3.4.- Oxidacin de los alcoholes.

a) Con permanganato a distintos valores de pH.
En un tubo de ensayo se coloca 2 ml de alcohol y se le agrega gota a gota
permanganato de potasio, ver solubilidad del reactivo en el alcohol y percibir si
hay olor en la reaccin.

2.3.5.- Ensayos de la presencia de agua en el alcohol.

Con sulfato de cobre anhidro. Tcnica. A 5 ml del alcohol, puestos en un tubo de
ensayos, se aaden aproximadamente 0.5 gr. de sulfato y se agita enrgicamente.

Alcohol slido. Tcnica. 45 ml. de alcohol del 96 % se mezclan con 5 ml. de una
solucin acuosa saturada de acetato de calcio echando las dos soluciones
simultneamente en un vaso de precipitados pequeo. La mezcla se deja en reposo
hasta que gelifica, observando su naturaleza. Despus se coloca una pequea cantidad
en una cpsula de hierro y se quema. Esta sustancia es una forma de alcohol slido.
Observaciones. Se obtuvo un slido gelatinoso blanco.

6
CAPTULO 3. RESULTADOS Y DISCUSIN

3.1.- ENSAYO DE SOLUBILIDAD

Alcohol Solubilidad en agua
METANOL Existe solubilidad
ETANOL Existe solubilidad
2 - PROPANOL Existe solubilidad
FENOL No existe solubilidad
Alcohol Solubilidad en agua
METANOL + CARBONATO DE No existe solubilidad
POTASIO
ETANOL + CARBONATO DE No existe solubilidad
POTASIO
2 PROPANOL + CARBONATO DE No existe solubilidad
POTASIO
FENOL + CARBONATO DE POTASIO No existe solubilidad

DISCUSIN

El metanol, etanol, 2 propanol son solubles en agua, sin embargo el fenol es

insoluble en agua, esto se debe a que los alcoholes de pocos tomos de carbono
son solubles en todas las proporciones, esto concuerda con la teora de (Olguita,
2010) donde indica que la solubilidad de los alcoholes disminuye con el
aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye
una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua
disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del Hexanol son prcticamente insolubles.
El metanol, etanol, 2 propanol y el fenol no son solubles en presencia de
carbonato ya que impiden que sean efectivas las fuerzas de uniones en los
puentes de hidrgenos esto con cuerda con la teora de Snchez et al. (2006),

7
 donde indica que se puede explicar de una manera similar la causa de
insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones
puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide
que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Formulas:
CH 3OH H 2 O CH 3 2OH H
CH 3OH H 2 O CH 3 CH 2 2OH H

3.2.-REACCION ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO ORGNICO

Alcohol Reaccin
METANOL Cloruro de metileno
ETANOL Cloruro de etilo + Agua
2 - PROPANOL 2 - cloropropano
FENOL diclorofenol
Como resultados se obtuvieron:
METANOL ACIDOCLORH IDRICO CH 3OH HCl CH 3Cl H 2O
ETANOL ACIDOCLORH IDRICO CH 3 CH 2OH HCl CH 3 CH 2Cl H 2O
2- PROPANOL + ACIDOCLORHIDRICO = CH2 + HCI ------> CH3 - CHCl - CH3
FENOL + ACIDOCLORHIDRICO = CH + 2Cl2 C6H3 (C12) - OH + 2HC1

3.3.- ENSAYO DEL TEST DE LUCAS

Alcohol Solubilidad en agua

METANOL Menos denso
ETANOL Ms denso
2 - PROPANOL Menos denso
FENOL Menos denso

Discusin
En este experimento se obtuvo como resultado que el metanol a presencia con el cido
clorhdrico no cambia su densidad, en cambio el etanol se vuelve ms denso y en el
tubo de ensayo que lo contena aparecieron burbujas, esto se debe a que todos los
cidos liberan hidrgenos muy fuertes dando como resultado molculas de agua en

8
presencia del cido sulfrico como catalizador, concuerda con la teora de
(Martha_Janneth, 19:13:24 UTC) .
Formulas:
METANOL ACIDOCLORH IDRICO CH 3OH HCl CH 3Cl H 2O
ETANOL ACIDOCLORH IDRICO CH 3 CH 2OH HCl CH 3 CH 2Cl H 2O

3.4 OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES

a) Con permanganato a distintos valores de pH.
Metanol: Este en presencia de permanganato de potasio de coloracin morada varia
a caf y el metanol pierde su olor esta reaccin produce la oxidacin de el metanol,
esto concuerda con la teora de (Martha_Janneth, 19:13:24 UTC), donde indica que
metanol al combinarse con el permanganato de potasio, este produce una ruptura de
doble ligadura y da como resultado la oxidacin del alcohol.
Etanol: Este en presencia de permanganato de potasio de coloracin morada varia a
rojo y conserva su olor esta reaccin produce la oxidacin del etanol, esto concuerda
con la teora de (Martha_Janneth, 19:13:24 UTC), donde indica que metanol al
combinarse con el permanganato de potasio, este produce una ruptura de doble
ligadura y da como resultado la oxidacin del alcohol, por eso es que cambia su
coloracin.
Formulas:

CH 3OH KMnO4 MnO2 CH 3O

CH 3 CH 2 OH KMnO4 MnO2 CH 3 CO

3.5.- ENSAYOS DE LA PRESENCIA DE AGUA EN EL ALCOHOL.

El sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto con el metanol se hidrata y toma
una coloracin azul siendo as soluble, pero en el etanol pasa lo contrario no es soluble
por lo tanto no cambia de color, esto concuerda con la teora de Snchez et al. (2006)
donde indica que el sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto con el agua
presente en el alcohol se hidrata y toma el color azul caracterstico del sulfato de cobre
hidratado. En el etanol no presenta un color caracterstico y no era soluble.

9
Averigua la importancia de los alcoholes en la industria
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la
sntesis orgnica.

10
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Conclusiones
En la prctica se determin que las propiedades fsicas del metanol y etanol
son en estado lquido y son incoloros.
El metanol y etanol son solubles en agua destilada ya que estos alcoholes tienen
la capacidad de formar enlaces puentes de hidrgeno, formados cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua.
En el fenol se concluy que las propiedades fsicas es que es insoluble en agua
destilada, su color es marrn y el olor es muy fuerte.

Recomendaciones
Utilizar parafilm en caso de que se tenga que mezclar un soluto en lquido para
que no exista una fuga de la disolucin
Colocar correctamente las medidas de la mezcla para que la reaccin sea
perfecta
Utilizar mascarilla ya que ciertos alcoholes tienen olores muy fuertes y pueden
afectar al practicante

11
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Brown T et al. (2004). Qumica, la ciencia central. Quinta Edicin. Mxico:

Pearson Educacin.

Brown T et al. (2014). Qumica, la ciencia central. Decima Segunda Edicin.

Mxico: Pearson Educacin

Burns R. (2011). Fundamentos de la qumica. Quinta Edicin. Mxico: Pearson

Educacin.

Carey F. (2014). Qumica Orgnica. Novena Edicin. Mxico: McGraw Hill.

Chang y College. (2002). Qumica General. Sptima Edicin. Mxico: McGraw

Hill.

Cuellar M. (2000). Perspectivas de la oleoquimica en Colombia. Vol. 21

McMurry J. (2012). Qumica orgnica. Sptima Edicin. Mxico: Cengage

Learning.

Ordoez A, Espinoza A, Dvila S, Reyes M. (2010). Uso estrategias de la enseanza

de alcoholes y fenoles. Universidad autnoma de Nicaragua.

Snchez, et al. (2006). Alcoholes. Escuela profesional de ingeniera qumica.

Universidad Nacional del Callao. Disponible en:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_5.pdf
ANEXOS

Figura 1A. Materiales y reactivos a trabajar.

Figura 2A. El carbonato de potasio en el vidrio reloj para su posterior pesada.

Figura 3A. verificacin de solubilidad con carbonato de potasio y agua

Figura 4A. Colocacin del sulfato de cobre en el tubo de ensayo.

Figura 5A. Verificacin si hay solubilidad o no con el sulfato de cobre.

Figura 6A. Se coloco gota a gota permanganato de potasio para verificar solubilidad del reactivo en el alcohol.

Figura 7A. Obtencin del alcohol solido gelatinoso blanco

Figura 8A. Calentamiento del alcohol slido.