Universidad Tecnolgica Nacional

Facultad Regional Mendoza

Departamento de Ingeniera Qumica

QUIMICA ORGNICA
2 Ao - 2 Evaluacin Global (Temas 1 a 12)

Nombre: Fecha:

1. Contestar y resolver las siguientes consignas.

a) La composicin centesimal de una hormona es: 70 % de C y 7,78 % de H. Determinar
la frmula emprica. Sabiendo que la masa molecular es 360, cul de las siguientes es
la frmula molecular?
C23H25O2 C12H24O5 C21H28O5 C7H28O2

b) Dar las frmulas estructurales y la frmula molecular, del 2-metil pentanal y de dos
ismeros constitucionales del mismo. Nombrar.
c) Cul de estas reacciones se efectuara ms rpido?
i. Bromacin de 3-etil hexano
ii. Cloracin de 3-etil hexano
Representar la estructura del alcano y marcar la posicin que ocupar con preferencia
el halgeno. A qu factor (vinculado al mecanismo) se atribuye esta sustitucin
preferencial?

d) Cul/es de las siguientes afirmaciones de la oxidacin es/son correcta/s? Justificar

cada respuesta brevemente (correctas e incorrectas).

El bromuro de propilo es un compuesto ms oxidado que el propano

El butano se puede oxidar mediante un agente oxidante fuerte

La 3-heptanona se oxida ms rpido que el heptanal

Al oxidarse el 3-pentanol da un aldehdo

Los alquilbencenos son oxidables por medio de KMnO4

e) Dar la frmula molecular y una frmula estructural probable del Fren 113
20 puntos

2. Proponer una ruta sinttica para preparar el siguiente compuesto, a partir del reactivo
indicado. (Utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico adicional sin necesidad de
especificar su procedencia). Nombrar reactivos y productos.

O N

NH2

20 puntos

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3. a) Representar mediante una proyeccin de Haworth y nombrar el ismero del disacrido

Rutinosa, formado por la unin 16 entre el carbono anomrico de la L-Ramnosa en
su forma piransica y la D-glucopiranosa. La L- Ramnosa es la 6-desoxi-L-manosa, un
desoxi azcar comn en la naturaleza.

b) Indicar si el disacrido obtenido mutarrota o no. Para el desarrollo de este problema,

escribir las proyecciones de Fischer de todos los monosacridos intervinientes.

20 puntos

4. Cuntos estereoismeros son posibles para el 4-bromo-2-penteno, considerando isomera

geomtrica y ptica? Dibujar y dar el nombre para cada uno segn los convenios R S y Z
E. Agrupar los pares de enantimeros.

20 puntos

5. Determinar la estructura de los compuestos indicados con la informacin que se aporta:

a) Un compuesto (A), pticamente inactivo, que tiene formula molecular C4H10O no sufre
oxidacin con CrO3/H2SO4 pero desprende hidrgeno al ser tratado con Na. Nombrar el
compuesto.
b) El producto de la condensacin aldlica cruzada y posterior deshidratacin entre
ciclohexanona y benzaldehdo.

c) El producto de la reaccin de glutamil leucina con NaOH.

d) El producto de copulacin entre el cloruro de 2-clorobencendiazonio y p-aminoanilina.
Indicar en qu medio se efectuar la reaccin y nombrar el producto.

20 puntos

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QUIMICA ORGNICA
2 Ao - 2 Evaluacin Global (Temas 1 a 12)

Nombre: Fecha:
1. Contestar y resolver las siguientes consignas.
a) A partir de la combustin de 100 g de un compuesto formado por Carbono, Hidrgeno y
Oxgeno, se obtienen 39,132 g de agua y 95,656 g de CO2. Cul de las siguientes es
su frmula emprica?
CO2H2 C3O2H CO4H2 CO2H4

b) Dar las frmulas estructurales y la frmula molecular del cido 2,3-dimetil-2-

hidroxiheptanoico y de dos ismeros constitucionales del mismo. Nombrar.
c) Frente a la reaccin de sulfonacin de fenol y nitrobenceno. Cul de las reacciones
ocurrir ms rpido? Justificar. Nombrar el compuesto que se obtiene si posterior a la
sulfonacin se procede a la bromacin del nitrocompuesto:____________________.
Cul es el efecto electrnico que orienta al segundo sustituyente en el
nitrocompuesto?
En el fenol, cul es el efecto electrnico que orienta el ingreso de un segundo
sustituyente?

d) Los productos de una ozonlisis reductiva son etil-isopropil cetona y 2-cloropropanal.

Escribir el nombre del hidrocarburo de partida: ______________________

e) Dar la frmula molecular y una frmula estructural probable del Fren 114

20 puntos

2. Proponer una ruta sinttica para preparar el siguiente compuesto, a partir del reactivo
indicado. (Utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico adicional sin necesidad de
especificar su procedencia). Nombrar reactivos y productos.
O O

20 puntos

3. a) Representar por medio de una proyeccin de Haworth y nombrar el disacrido no

reductor que resulta de la unin del ismero de la D-glucopiranosa y el ismero de la
forma piransica de la L-Fucosa, considerando que la L-Fucosa es el azcar 6-desoxi-L-
galactosa que se obtiene de las paredes de las algas marinas.

b) Indicar si el disacrido obtenido mutarrota o no. Para el desarrollo de este problema,

escribir las proyecciones de Fischer de los monosacridos intervinientes.

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20 puntos

4. Cuntos estereoismeros son posibles para el 2-bromo-3-hexeno, considerando isomera

geomtrica y ptica? Dibujar y dar el nombre para cada uno segn los convenios R S y Z
E. Agrupar los pares de enantimeros.

20 puntos

5. Determinar la estructura de los compuestos indicados con la informacin que se aporta:

a) El compuesto A (C5H10O), que forma una fenilhidrazona, da pruebas negativas de

Tollens y de yodoformo y se reduce a pentano. Nombrar el compuesto.
b) El producto de la condensacin aldlica y posterior deshidratacin del 3-metilpentanal.
Nombrar el compuesto.
c) El producto de la reaccin de leucil serina con HCl.
d) El producto de copulacin entre el cloruro de bencendiazonio y m-aminofenol, en medio
bsico. Nombrar el producto.
20 puntos

2016 4
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2 Ao - 2 Evaluacin Global (Temas 1 a 12)

Nombre: Fecha:
1. Contestar y resolver las siguientes consignas.
a) Para el siguiente compuesto, indicar:
Nmero de tomos de carbono con hibridacin:
sp3:
sp2:
sp:
Cantidad de enlaces :
Cantidad de enlaces :

b) Nombrar el producto de la reaccin de cido clorhdrico con 2-ciclopentil-3-metil-3-

hexeno. Mencionar brevemente a qu factor (del mecanismo) se debe la regio
especificidad de la adicin?
c) El problema de la obtencin de halogenuros de alquilo por halogenacin de alcanos se
debe a: Justificar la respuesta brevemente.
Alta reactividad de los halgenos
La obtencin de productos polisustituidos
Altos requerimientos energticos del proceso
La obtencin de un alto porcentaje de halogenuros de alquilo primarios
Impedimento estrico de los alcanos ramificados

d) Cul/es de estos compuestos no es/son aromtico/s? Justificar la respuesta.

a) 2-metil naftaleno b) 1-cloro fenantreno c) 1,3-ciclopentadieno
d) Pirrol e) 1,4-ciclohexadieno

e) A partir de los siguientes compuestos con masas molares semejantes indicar

justificadamente:
a) 2-metilbutano b) 2-butanol c) Metilisopropilamina
d) 2-aminobutano e) cido f) Metoxipropano
propanoico

Cul tiene mayor punto de ebullicin? ______________

Cul tiene menor punto de ebullicin? _______________________

20 puntos

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2. Proponer una ruta sinttica para preparar el siguiente compuesto, a partir del reactivo
indicado. (Utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico adicional sin necesidad de
especificar su procedencia). Nombrar reactivos y productos.

O N

NH2

20 puntos

3. a) Representar mediante una proyeccin de Haworth y nombrar el disacrido -Turanosa

formado por la unin 13 entre el carbono anomrico de la D-glucosa en su forma
piransica y la D-fructofuranosa.

b) Indicar si el disacrido obtenido mutarrota o no mutarrota. Para el desarrollo de este

problema, escribir las proyecciones de Fischer de todos los monosacridos intervinientes.
20 puntos

4. Cuntos estereoismeros son posibles para el 3-metil-1,4-hexadieno, considerando

isomera geomtrica y ptica? Dibujar y dar el nombre para cada uno segn los convenios
R S y Z E. Agrupar los pares de enantimeros.

20 puntos

5. Determinar la estructura de los compuestos indicados con la informacin que se aporta:

a) El producto de la condensacin aldlica y posterior deshidratacin del 4-metilpentanal.

Nombrar el producto.

b) Un compuesto A (C3H6O) reacciona con NH2OH, dando una oxima. Adems se sabe
que al reaccionar con el reactivo de Grignard CH3MgBr, se obtiene un alcohol
secundario. Nombrar el compuesto A.

c) El producto de la reaccin de cisteinil metionina con NaOH.

d) El producto de copulacin entre el cloruro de p-aminobencendiazonio y m-hidroxifenol.

Indicar en qu medio se efectuar la reaccin y nombrar el producto.
20 puntos

2016 6
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QUIMICA ORGNICA
2 Ao - 2 Evaluacin Global (Temas 1 a 12)

Nombre: Fecha:

1. Contestar y resolver las siguientes consignas.

a) Para el siguiente compuesto, indicar:

Nmero de tomos de carbono con hibridacin:

sp3:
sp2:
sp:
Cantidad de enlaces :
Cantidad de enlaces :

b) La frmula de una feromona de alarma de una especie de hormiga es C7H14O. Si se

trata con I2 y NaOH, esta feromona da yodoformo y cido n-hexanoico. Cul es la
estructura y nombre de la feromona?

c) Relacionar (con la letra: a, b, c, d y/o e) el compuesto con el tipo de mecanismo de

reaccin que caracteriza a la familia qumica a la cual pertenece (puede haber ms de
un tipo de reaccin caracterstica para un mismo compuesto)

Adicin nucleofilica:____________ a) 2-metil-3-hexino

Sustitucin radicalaria: ____________ b) cido butanoico
Eliminacin E1: ____________ c) ciclobutano
Adicin electroflica: ____________ d) 3-pentanol
Sustitucion nucleoflica: ____________ e) 2- hexanona

d) El reactivo de Grignard es de gran utilidad porque el carbono unido al magnesio tiene

carcter _______________ (nucleoflico/electrofilico) por lo cual reacciona con varias
familias de compuesto como ________________________ y ____________________.

e) Del siguiente grupo de compuestos, indicar:

a) cido 4-clorobutanoico b) cido 2-clorobutanoico c) cido butanoico

d) cido 2-bromobutanoico e) cido 2-metilbutanoico

Cul es el ms cido? ____________________

A qu efecto se atribuye la diferencia de acidez entre estos

compuestos?_________________________

20 puntos

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2. Proponer una ruta sinttica para preparar el siguiente compuesto, a partir del reactivo
indicado. (Utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico adicional sin necesidad de
especificar su procedencia). Nombrar reactivos y productos.
O O

20 puntos

3. a) Representar mediante una proyeccin de Haworth y nombrar el disacrido -Melibiosa

formado por la unin 16 entre el carbono anomrico de la D-galactosa en su forma
piransica y la D-glucopiranosa.

b) Calificar el disacrido obtenido como reductor o no reductor. Para el desarrollo de este

problema, escribir las proyecciones de Fischer de los monosacridos intervinientes.
20 puntos

4. Cuntos estereoismeros son posibles para el 4-hexn-2-ol, considerando isomera

geomtrica y ptica? Dibujar y dar el nombre para cada uno segn los convenios R S y Z
E. Agrupar los pares de enantimeros

20 puntos

5. Determinar la estructura de los compuestos indicados con la informacin que se aporta:

a) El producto de la condensacin aldlica cruzada y posterior deshidratacin entre

propanal y benzaldehdo. Nombrar el producto.

b) Un compuesto A (C6H12) cuando se oxida con permanganato de potasio en solucin

cida, forma cido propanoico y una cetona. Nombrar el compuesto.

c) El producto de la reaccin de leucil cistena con HCl.

d) El producto de copulacin entre el cloruro de m-aminobencendiazonio y p-metilfenol.

Indicar en qu medio se efectuar la reaccin y nombrar el producto.
20 puntos

2016 8