Universidad de Pamplona

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ESTEQUIOMETRIA: SNTESIS DE CIDO

ACETILSALICLICO
Mora Alarcn Helios Oriphiel , Basto Caldern Fabin, Izquierdo Vargas Diego
Camilo, Alexandra Paola Ruidiaz Yepez

1Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenieras y Arquitectura, Departamento de Ingeniera Ambiental,

Civil y Qumica, Programa de Ingeniera Qumica.
Pamplona, Norte de Santander
24 de abril del 2017

RESUMEN
En el respectivo laboratorio se llev acabo la sntesis del cido Acetilsaliclico
mediante la reaccin de Anhdrido Actico (C4H6O3) y cido Saliclico (C7H6O3)
en un medio con cido Sulfrico como catalizador, obtenindose un rendimiento
aproximado del 100 %. En la reaccin se obtuvo una masa blanca de cristales de
aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas la ms importante, la
recristalizacin con alcohol etlico (C2H6O) El producto final fue sometido a un test
para conocer su pureza

PALABRAS CLAVE: cido Acetilsaliclico Anhdrido Actico, cido Saliclico,

Aspirina, Cristales, Catalizador

ABSTRACT
In the respective laboratory the synthesis of Acetylsalicylic Acid was carried out by
the reaction of Acetic Anhydride and Salicylic Acid in a medium with Sulfuric Acid
as catalyst, obtaining a yield of approximately 100%. In the reaction a white mass
of aspirin crystals was obtained, which was subjected to several conditions, among
them the most important, recrystallization with ethyl alcohol. The final product was
tested for purity

KEYWORDS: Acetylsalicylic Acid Acetic Anhydride, Salicylic Acid, Aspirin, Crystals,

Catalyst

Una universidad
incluyente con el desarrollo integral 1
y comprometida

INTRODUCCIN
El cido Acetilsaliclico es ms
conocido como el arilster y su nombre
comn es la Aspirina.
La Aspirina es un analgsico eficaz
contra el dolor de cabeza, es tambin
bueno como un antiinflamatorio que
proporciona alivio a la inflamacin
asociada a la artritis y heridas
menores. Tambin es un compuesto
que puede ayudar a reducir la fiebre.
Para la sntesis de aspirina se utilizan
dos reactivos de gran importancia: el
Anhdrido Actico (C4H6O3) y el cido
Saliclico (C7H6O3) que en medio
cido da como producto cido
Saliclico (C7H6O3).
El cido Acetilsaliclico se prepara por
acetilacin del grupo hidroxilo fenlico
del cido Saliclico.
se puede obtener steres por
interaccin directa del cido actico
con un alcohol o un fenol, se suele usar
como agente acetilante el anhdrido
actico como sustituto del cido
actico, dado que la reaccin de
esterificacin es mucho ms rpida.
PARTE EXPERIMENTAL
Una universidad
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Materiales y mtodos
Se emplearon pequeos trozos de
alka-seltzer (Bayer),(HCl)concentrado
(MERCK), (NH3) concentrado
(MERCK), fenolftalena (MERCK)
soporte universal (
una balanza analtica (OHAUS), y
agua estilada del laboratorio de
bioquimica de la Universidad de
Pamplona.
Procedimiento
Ley de difusin de Graham
1. Se realiz el montaje descrito en la
gua de laboratorio empleando un
soporte universal al cual se incorpor
un tubo de vidrio cuya longitud es de
1(M) en el extremo derecho del vidrio
se introdujo un algodn impregnado
con la solucin de amoniaco
(NH3)aproximadamente 3(ml)teniendo
cuidado de que el reactivo no toque
las manos del que lo est manejando,
luego en el extremo izquierdo se
introduce otro algodn impregnado
con cido clorhdrico(HCL)
aproximadamente 3(ml) una vez
hecho tome este instante como
tiempo cero y anote el tiempo en el
cual termina la operacin (aparicin
del anillo blanco )observando
cuidadosamente el proceso de
difusin anote el tiempo transcurrido
para que 2 gases se pongan en
contacto este tiempo es considerado
como final mida cuidadosamente la
distancia que hay desde el centro del
incluyente con el desarrollo integral 2
y comprometida

anillo hasta uno de los extremos del
tubo tomando mediciones recorrida
con un gas segn el montaje. El
tiempo transcurrido para que 2 gases
se junten se llev a cabo durante
aproximadamente en 10 minutos.
Repetir el procedimiento y promediar
los datos .
Difusin de los lquidos
2. Se realiz el montaje colocando 2
tubos de ensayo uno con 2 (ml) de
agua y 2 gotas de fenolftalena y el
otro con amoniaco (NH3) luego
pngalos en contacto por medio de
una varilla de tubo doblada
teniendo en cada lado un tapn de
caucho perforado
Produccin de gases
3. Pese la tableta de anticido(alka-
seltzer) y luego el tubo de ensayo
con desprendimiento lateral con 0
(ml) de agua disponga el tubo de
ensayo de forma vertical ajustando
con una pieza de un soporte llene
completamente de agua la
probetade 100(ml) e inviertala
tapndola con la palma de la
mano en un beacker de 100 (ml)
introduzca la mangera dentro con
la probeta invertida adicione el
anticido entrozos dentro de el
tubo con agua y tpelo.
Rpidamente cuando halla cesado
la produccin de gas marque con
cinta la probeta invertida y retire el
tapon retire la probeta invertida y
mida el volumen hasta la marca
determine la masa del gas
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recojido y su densidad a las
condicions del laboratorio . repita
nuevamente la experiencia
adicionando 10(ml) de acido
clorihidrico(HCL) diluido en 1 gr de
bicarbonato de sodio y determine
la masa del gas densidad a
condiciones del laboratorio
ANLISIS DE RESULTADOS
Una vez realizado el montaje a
emplear se observ que la parte del
montaje donde se deba aadir tefln
no fue muy bien colocado por el lado
interno donde se conectaban las
dems partes del montaje como el
refrigerante y el condensador, sino
que se coloc tefln solo por el lado
externo de estas uniones, pero por
ahorro de tiempo decidimos continuar
con la prctica y evitarnos volver a
armar el montaje, por lo tanto se puede
decir que desde la parte del montaje
se obtuvieron las primeras fallas ya
que esto poda ocasionar pequeas
prdidas durante la hidrodestilacin.
Terminados los 45 minutos de la
puesta en marcha del microondas se
obtuvo X,X mL de esencia (X,XX g)
con los cuales se procedi a calcular
el porcentaje de rendimiento con la
siguiente frmula:
con el desarrollo integral 3
y comprometida

Se obtuvo un rendimiento bajo, esto
debido a que durante la recoleccin de
las hojas no se tuvo en cuenta el tipo
de hoja a seleccionar siendo las hojas
ms jvenes del rbol aquellas que
contienen mayor concentracin de
eucaliptol, adems de las posibles
fugas mencionadas anteriormente por
la mala manipulacin del tefln en las
uniones.
Tambin se puede atribuir este
resultado en el rendimiento, al tiempo
en el que se realiz la prctica, pues
se realiz en 45 minutos, mientras que
otros autores reportan rendimientos
mayores en tiempos de 120 min
aproximadamente.
Unas de las variables que pudieron
influir en el incremento del error es el
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desconocimiento de la humedad de la
muestra, la especie de eucalipto, la
posible prdida por escapes en los
acoples del montaje, por otro lado, las
condiciones de operacin de lo
reportado por (5), son diferentes ya
que all se hizo la MWHD tomando
500 g de muestra a un baln de 5 L y
en este trabajo solo se tomaron 112 g
aproximadamente para un volumen de
2 L por tanto la relacin masa de
muestra volumen no es la misma.
Por otro lado, se logr observar que el
procedimiento para la extraccin de
aceites esenciales es sencillo de
realizar, pero que para obtener X,XX g
de aceite esencial se requiere una
cantidad excesiva de materia prima
vegetal (112,1872 g), lo cual nos con
lleva a pensar el costo de estos
aceites. Debido a esto, se decidi
tomar en cuenta algunos factores que
influyen en el costo final del aceite
esencial, por tanto, se investig el
costo de electricidad y agua que se
tuvo durante la prctica.
Para realizar los clculos se tuvo en
cuenta que en Norte de Santander 1
Kw/h tiene un valor de $ 378.59
(Tarifas CENS) (6), este precio no
tendr en cuenta los subsidios que se
asignan de acuerdo al estrato pues no
se sabe con certeza en que estrato
est catalogado la
Universidad de Pamplona, por lo que
los clculos hacen referencia a un
con el desarrollo integral 4
y comprometida

valor en el que no se conoce el estrato
o nivel de la institucin.
Un horno microondas tiene un
consumo energtico promedio de
1520 w/h [6] y durante la prctica se
trabaj con el horno durante 45
minutos entonces se tiene que:
Para el valor del agua no se
encontraron datos registrados en
Norte de Santander por lo que se tom
un valor estimado en Colombia de $
1225 pesos por m3 (7). Dado que no
conocemos el caudal del agua en el
grifo se hizo adicionalmente un
aproximado donde se llen una
pequea botella de agua de 420 mL y
se contabiliz el tiempo en el que se
llen, obteniendo como resultado 4
segundos (0,067 min)
aproximadamente, por tanto, se logr
determinar el caudal del grifo:
Como el horno microondas trabajo
durante 45 minutos entonces el gasto
en agua que se obtuvo fue:
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En este trabajo producir X,X mL de
aceite esencial de eucalipto tuvo un
costo de aproximadamente $ 778.873
pesos es decir producir un mL a las
condiciones del laboratorio con
materia prima similar a la utilizada
tiene un costo aproximado de
2595,24 pesos.
En Colombia 10 mL de aceite esencial
comercial cuestan alrededor de $
14,000 pesos es decir
1400pesos/mL (7), por lo tanto, no es
factible extraer aceite esencial por
esta tcnica y hace necesario
optimizar este mtodo, como se
describe en la literatura es ms
eficiente la extraccin del aceite
esencial si se utiliza materia prima
parcialmente seca.
Aunque segn los datos obtenidos
pareciera a simple vista que es
demasiado rentable ya se demostr
que no es as, pero se puede destacar
como ventaja de la prctica, el fcil
manejo del montaje y equipos,
adems del poco tiempo de
extraccin.
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CONCLUSIONES ISBN 0203219430.

El empleo de tefln es de uso 3. WANG, Hong-Wu, LIU, Yan-

obligatorio en las uniones del montaje
tanto del lado interno como del lado
externo del mismo, para evitar fugas.
Es necesario optimizar el tiempo de
recoleccin o extraccin del aceite,
con la finalidad de mejorar el
rendimiento.
Qing, WEI, Shou-Lian, YAN,
ZiJun y LU, Kuan. Comparison
of microwave-assisted and
conventional hydrodistillation in
the extraction of essential oils
from mango (Mangifera indica
L.) flowers. Molecules. 2010.
Vol. 15, no. 11, p. 7715-7723.

Se recomienda el empleo de materia 4. RANITHA, M, NOUR,

vegetal (Eucalyptus globulus) con Abdurahman H, ZIAD, A S,
cierto tiempo de secado, para mejorar AZHARI, H N y THANARAJ, S.
el rendimiento de extraccin. Optimization of microwave
Adicionalmente, es necesario assisted hydro distillation of
estandarizar dicho tiempo, con la lemongrass (cymbopogon
finalidad de encontrar el tiempo de citratus) using response surface
secado ptimo. methodology. International
Journal of Research in
Al utilizar mayor cantidad de materia Engineering and Technology.
vegetal en trozos ms pequeos y
tiempos de extraccin ms largos es 2014. Vol. 03, p. 5-14.
posible obtener mayor cantidad de
aceite esencial. 5. DEEPAK, Gupta., MUMTAJ,
BIBLIOGRAFA Shah. y PRASHANT,
Shrivastav. Microwave-Assisted
Extraction of Eucalyptus
1. FONNEGRA, Ramiro. Plantas Citriodora Oil and Comparison
medicinales aprobadas en with Conventional Hydro
Colombia. Universidad de Distillation. Middle-East EN:
Antioquia, 2007. :Journal of Scientific Research.
ISBN 9586559998. 2013. Vol. 16, no. 5, p. 702705.
2. COPPEN, John J W. 6.
Eucalyptus: the genus http://www.cens.com.co/cliente
Eucalyptus. CRC Press, 2003.

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s/Nuestrosservicios/Tarifasdeen
erg%C3%ADa.aspx
(Consultado el 4 de abril del
2016)
7.
http://www.epm.com.co/site/Po
rtals/2/documentos/tarifas/2016/
tarifas-aguas-marzo-2016.pdf
(Consultado el 4 de Abril de
2016) 8.
http://www.krauteraceitesesenc
iales.com/tiendavirtual/prestash op/
(Consultado el 4 de Abril de 2016)

Una universidad
incluyente con el desarrollo integral 7
y comprometida