TRABAJO PRCTICO DE

LABORATORIO

Obtencin de alquenos y
alquinos

Asignatura: Qumica
Curso: 6 Naturales A

0|Pgina Nombre: Fernndez Milagro

 Introduccin

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos, se puede decir que estos no son ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. La
formula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n.

Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo
triple enlace carbono-carbono. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un
triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. La frmula general de los alquinos es
CnH2n-2.

El trmino no saturado se aplica a los alquenos y alquinos porque no todos sus carbonos
tienen el nmero mximo de tomos enlazados. Un carbono que participa en un doble en-
lace carbono-carbono slo tiene tres tomos unidos a l, y uno que toma parte en un
triple enlace carbono-carbono slo tiene dos. Aunque cada carbono tiene cuatro enlaces
(uno doble y dos sencillos en el primer caso y uno triple y uno sencillo en el segundo),
estos carbonos tienen menos de cuatro tomos enlazados, el mximo posible.

Nomenclatura

Los nombres de estos hidrocarburos insaturados, siguen las mismas convenciones que
vimos en el caso de los alcanos. El nmero de carbonos de la cadena continua de carbono
ms larga se indica por medio de prefijos derivados del griego. Si la cadena de carbono
tiene slo enlaces carbono- carbono sencillos, se agrega el sufijo ano a la raz griega que
indica el nmero de carbonos. Si hay un doble enlace, se usa el sufijo eno y, si hay triple
enlace, se emplea el sufijo ino .Para indicar ms de un doble o triple enlace, se incluye:
di, tri, tetra, etc., antes de -eno o -ino. Los enlaces dobles o triples se deben identificar
especficamente y tambin determinar sus posiciones p ara dar nombre a un compuesto.

1|Pgina
 Experiencia N1 ALQUENOS

Materiales: Sustancias:
Matraz de destilacin de 250 ml. cido sulfrico
Refrigerante recto. Alcohol etlico absoluto
Manguera. Alcohol n-amlico
Soporte Universal. Permanganato de potasio 2%
Matraz de erlenmeyer. Bromo en tetracloruro de carbono 1%
Bao Mara.
Cpsula de porcelana.
Pipetas.
Mechero.
Tubo de ensayo.
Cuba hidroneumtica.

Procedimiento:

1. Colocar, en un matraz de destilacin de 250 ml, 20 ml de alcohol etlico

absoluto.
2. Posteriormente, agregar con una pipeta 20 ml de cido sulfrico concentrado,
de manera del que descienda por las paredes del matraz.
3. Situar el matraz en un soporte universal y vincular una manguera desde el
matraz de destilacin hasta la cuba hidroneumtica.
4. Luego, preparar cuatro tubos de ensayo: en dos de ellos colocar; 2 ml de
permanganato de potasio y en otro 2 ml de bromo de tetracloruro. Llenar los
dos restantes con agua y posicionarlos invertidos en la cuba hidroneumtica.
5. Aportar punto de ebullicin al matraz, por medio del mechero. (El tiempo
necesario como para que inicie la produccin del gas)
6. Observar el gas obtenido, ahora presente en la cuba hidroneumtica, colocar la
manguera, por la cual se libera el gas, a los tubos de ensayo con agua.
7. Una vez desplazada el agua, tomar uno de los tubos y observar el color y el olor,
al otro tubo acercarle la flama de un cerillo a la boca y anotar la reaccin.
8. Tomar los tubos con permanganato de potasio y el de bromo en tetracloruro y
disponer la manguera con el gas dentro de ellos. Observar y anotar los cambios
producidos.

2|Pgina
 Cuestionario
Cmo imaginas sera la vida sin plsticos, fibras sintticas y sustancias alimenticias?
Explica.
En mi opinin, resulta difcil imaginar una vida sin los materiales nombrados con
anterioridad y esto se debe a que , en la actualidad, desde las cosas ms pequeas se
encuentran compuestas por ellos, una lapicera por ejemplo. An as, es claro que una vida
sin ellos no es imposible, porque, como sabemos, previo al descubrimiento y desarrollo de
ste tipo de materiales, se utilizaban otras alternativas, a mi parecer, mucho ms
ecolgicas.

1. Escribe la ecuacin de la reaccin ocurrida entre el alcohol etlico y al cido

sulfrico, nombrando a los productos.
Este tipo de reaccin recibe el nombre de Deshidratacin de alcohol, y permite la
obtencin del alqueno.

cido
sulfrico
Alcohol
Etlico Eteno Agua
(H2SO4)
CH3-CH2-OH -------> CH2 CH2 + H2O
150 C

2. Mencione que sucedi con el gas al acercarle la llama, escribe la reaccin.

Se produjo un aumento de la llama al ser acercada al gas.
Dixido de Calor de
Eteno Oxgeno Agua Combustin
carbono
C2H4 + 3 O2 --> 2 CO2 + 2 H2O +

3. Explica que sucedi con el gas al burbujear en el bromo en tetracloruro.

El color original de esta sustancia era rojo oscuro, al suministrarle el gas etino el
bromo en tetracloruro de carbono se decolor con rapidez tomando una
coloracin amarilla clara. Este proceso es conocido como adicin de halgenos y
podemos explicarlo de la siguiente manera: tanto el cloro o el bromo convierten
fcilmente a los alquenos en compuestos saturados que contienen dos tomos de
halgeno unidos a carbonos adyacentes, sta reaccin se efecta simplemente
mezclando ambos reactivos en un disolvente inerte como el tetracloruro de
carbono.
La decoloracin rpida de una solucin de bromo es caracterstica de los
compuestos que contienen el doble enlace carbono-carbono.

3|Pgina
 4. Explica que sucedi con el gas al introducirlo en el permanganato de potasio.
Al introducir el gas en la sustancia, sta sufri una decoloracin instantnea. Su
color original era fucsia oscuro, posteriormente, adquiri una coloracin
transparente. El proceso que ha experimentado el alqueno es conocido como
Hidroxilacin -Formacin de 1,2-dioles; ciertos agentes oxidantes convierten los
alquenos en 1,2-dioles: dihidroxialcoholes que contienen dos grupos OH en
carbonos adyacentes. (Tambin se conocen como glicoles.)
Su formacin se reduce a la adicin de dos grupos hidroxilo al doble enlace. De los
numerosos agentes oxidantes que pueden causar hidroxilacin, dos de los
empleados ms comnmente son (a) permanganato de potasio (KmnO4) alcalino y
fro, y (b) peroxi cidos, como el cido peroxifrmico (HCO2OH).
Por ser el permanganato uno de los agentes oxidantes ms importantes en
qumica orgnica, quiz sea adecuado familiarizarnos ahora con algunas de sus
caractersticas generales.

5. Menciona caractersticas fsicas (olor, color, solubilidad) del gas obtenido.

Tiene un olor ligeramente dulce y agradable, posee una coloracin amarilla clara y
es soluble en agua.

4|Pgina
 Experiencia N2 ALQUINOS

Materiales: Sustancias:
Matraz de destilacin Permanganato de potasio 1%
Manguera. Bromo en tetracloruro de carbono 1%
Soporte Universal. Carburo de Calcio
Matraz de erlenmeyer. Agua destilada
Bao Mara.
Pipetas.
Mechero.
Tubo de ensayo.
Cuba hidroneumtica.
Embudo de separacin

Procedimiento:

1. Colocar 4 gr de carburo de calcio en trozos en el matraz de destilacin y, en el

embudo de separacin, colocar 15 ml de agua destilada.
2. Instalar el embudo de separacin sobre el matraz de destilacin y conectar una
manguera desde el brazo del matraz hasta la cuba para recoger el gas que se
genere.
3. Aportar puntos de ebullicin al matraz, y comenzar a abrir la llave permitiendo el
paso lento del agua sobre el carburo.
4. Esperar hasta que el acetileno desaloje todo el aire del matraz, debido a que el
este gas forma, con el aire, mezclas explosivas.
5. Posteriormente, recoger el acetileno en dos tubos llenos de agua colocados en
forma invertida dentro de la cuba hidroneumtica.
6. Tomar uno de los tubos que contiene el gas y observar su color y olor. Luego, con
otro tubo, comprobar la inflamabilidad.
7. Preparar dos tubos de ensayo: colocar; 2 ml de permanganato de potasio en
uno y en otro 2 ml de bromo de tetracloruro.
8. Hacer burbujear el gas dentro de cada uno de los tubos, por separado. Anotar
observaciones.

5|Pgina
 Cuestionario
Consideras importante el uso del acetileno en la industria metalrgica? Explica.

En mi opinin el uso del acetileno en este tipo de industria es importante, ya que permite
permiten sustituir, en algunos casos, fuentes de energa de mayor costo como la elctrica pues,
adicionando quemadores oxicombustibles en algunos tipos de hornos, no slo se disminuye el
costo de produccin sino que aumenta la productividad sin necesidad de invertir en un nuevo
equipo. Esta forma de obtener energa en forma de calor tambin es muy til en otras industrias
donde el calentamiento es esencial como en la del vidrio

1. Escribe la ecuacin de la reaccin efectuada entre el agua y el carburo de calcio.

Carbonuro Hidrxido
de calcio Agua de Calcio Acetileno

CaC2 + 2 H2O ---> Ca (OH)2 + C2H2

2. Describe el olor y color del acetileno.

Posee un olor caracterstico; desagradable, en cuanto al color; es transparente.

3. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.

-Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de
iluminacin y fue descubierto por el qumico ingls
Edmond Davy en 1836. Tiempo en el cual se utilizaban
lmparas de carburo; Una lmpara de carburo, tambin
conocida como lmpara de gas
acetileno, carburera, carburero o candil, es un dispositivo
de iluminacin a gas. El aparato permite obtener una
llama muy luminosa producida con la ignicin del
gas acetileno (C2H2) que se genera por la reaccin
qumica exotrmica entre el carburo de calcio (CaC2)
y agua.
Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico francs
F. F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de carburo
de calcio usando un horno elctrico.
-Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es
muy til en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso
en la tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa
correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama.

6|Pgina
 -Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en
la soldadura autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico.
La Soldadura Autgena es un tipo de soldadura por fusin, tambin conocida como
soldadura oxi-combustible, en este tipo de soldadura, el calor lo proporciona una
llama producida por la combustin de una mezcla de acetileno y oxgeno, en
partes iguales que se hace arder a la salida de una boquilla. La temperatura de la
llama se encuentra en el orden de los 1.300C.
El efecto del calor funde los extremos que se unen al enfriarse y solidificarse
logrando un enlace homogneo.
-El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica.
Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se
basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a
los elevados costes energticos de su generacin. Disolventes como el
tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y
algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste
tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo)
para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico.

4. Investiga y anota si existen otros mtodos de obtencin del acetileno.

-Obtencin del acetileno tipo hmedo; Se obtiene acetileno a partir de la
descomposicin del Carburo de Calcio mediante una reaccin de hidrlisis. El
carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo que reacciona
exotrmicamente con el agua para dar cal apagada (hidrxido de calcio) y
acetileno.
-Obtencin de acetileno tipo seco: Este proceso es generalmente usado por
compaas con grandes escalas de produccin en la industria qumica para la masa
de produccin de qumicos. Con la finalidad de asegurar la produccin de gas
acetileno desde el carburo de calcio, la cantidad de agua suministrada debe ser
ajustada para mantener el desecho de carburo de calcio en polvo seco. Este
mtodo consume menos agua dado que este es peligroso si es sobre calentado,
por esa razn un apropiado sistema de enfriamiento debe ser suministrado.

El etanol se puede obtener mediante la hidratacin del etileno. Tambin se puede

adquirir, a travs de la sntesis de propionaldehido, cido propinico y alcohol n-
proplico. En la petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el
enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles del
petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin.

7|Pgina
 5. Explica que sucedi con el acetileno y la llama. Escribe la ecuacin qumica de la
reaccin.
Al acercar el gas a la llama, sta aumento y se torn de color amarillo;
permitiendo reconocer la combustin incompleta. Por medio de esta prueba
pudimos comprobar que el acetileno es altamente inflamable.

Dixido
de Calor de
Acetileno Oxgeno Carbono Agua Combustin

C2H2 + 2,5 O2 ----> 2 CO2 + H2O +

6. Describe lo que sucedi al hacer burbujear el acetileno en el permanganato de

potasio y con el bromo de tetracloruro.
En ambos casos las sustancias se decoloran, pero a diferencia de lo sucedido con el
alqueno, en sta oportunidad el tiempo que toma hasta que las sustancias se
decoloran es mayor, posiblemente esta caracterstica se vea influenciada por la
estructura de los alquinos (triple enlace).

8|Pgina
 Conclusin

Teniendo en cuenta las dos experiencias realizadas y la informacin,

posteriormente, recolectada, podemos llegar a la conclusin de que los alquenos
se pueden obtener a partir de la deshidratacin de alcoholes; en donde el
calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por
prdida de una molcula de agua. Adems comprobamos dos de las propiedades
qumicas de los alquenos; por un lado la halogenacin (o adicin de un
halgeno)cuando el gas fue mezclado con el bromo, y , por otro lado la
hidroxilacin; en donde se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno de
los carbonos del doble enlace obtenindose como producto un glicol y para
producir la reaccin se pueden utilizar diversos reactivos como el tetrxido de
osmio o permanganato de potasio diluido y frio. (ste ltimo fue el utilizado en la
experiencia). En cuanto a los alquinos los procesos ocurridos fueron los mismos,
pero el tiempo de oxidacin se alarga debido a la presencia del triple enlace,
dando como resultado productos de mayor complejidad.
Adems se comprob que ambos, tanto el eteno como el acetileno son altamente
inflamables.
Por otro lado, y teniendo en cuenta las propiedades fsicas, su pude diferenciar
claramente que el eteno posee un olor mucho ms agradable que el acetilo.
Debemos recordar, adems, que este primer gas es producido de forma natural
por una gran variedad de frutas, a diferencia de este, el acetileno es utilizado
mayormente en industrias como; la petroqumica y la metalrgica.

9|Pgina
 Bibliografa
http://www.pac.com.ve/index.php?option=com_content&view=article&catid=64&Ite
mid=76&id=4579

http://es.scribd.com/doc/104717703/ACETILENO

Cuadernillo qumica orgnica- 2013

10 | P g i n a