UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTNOMA DE MXICO
Facultad de Estudios
Superiores Zaragoza

Alumna:
Aguilar Lpez Diana Laura

Grupo:
1502

Proyecto #2
2-fenilindol

Fecha de inicio: 3 de octubre

Fecha de entrega: 17 de octubre
 2-fenilindol

Introduccin:

El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos

naturales de gran inters qumico y bioqumico, razn por la cual se afirma que
es el ms abundante en la naturaleza. As, el triptfano es un aminocido
esencial, el ndigo un colorante y el cido indolil-3-actico, una hormona de
crecimiento vegetal. Por otro lado, el inters en estas molculas surge de su uso
farmacolgico, son un ejemplo el sumatriptan (antimigraas) y el frovatriptan
tambin antimigraas.

El indol es un slido cristalino incoloro de p.f. 52C, fcilmente soluble en la

mayora de los disolventes orgnicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable y
por esa razn tambin se lo usa como base de perfumes.
Fu preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del oxindol con polvo
de cinc y ha venido a ser un producto comercial importante. Baeyer en 1869
propuso la siguiente sntesis:

Entre los compuestos heterocclicos de 5 miembros benzofusionados, los

indoles tienen gran importancia debido a su incidencia en los productos
naturales (triptfano) y a su valor comercial (ndigo). Los mtodos de
preparacin en general involucran la formacin del anillo heterocclico por
ciclizacin, tal es el caso de la sntesis de Madelung (a partir de ortotoluidinas
de acilo), de Reissert (a partir de cido o-nitrofenilpirvico), de Ninitzescu ( a
partir de 1,4-benzoquinonas y 3-aminocrotonatos), etc.
La sntesis de Fischer para derivados del indol es uno de los mtodos ms
empleados y comunes. Este mtodo consiste en calentar fenilhidrazonas de
cetonas o aldehdos con cido de Lewis como cloruro de zinc anhidro o
trifluoruro de boro, llevndose a cabo una transposicin para formar un sistema
cclico con eliminacin de una molcula de amoniaco.

Objetivo:
Llevar acabo la sntesis de ndoles (anillos de cinco miembros con un
heterotomo de nitrgeno fusionado a un anillo bencnico) por el mtodo de
Fisher.

Esquema de la reaccin:

+ o Lewis
Mecanismo de la reaccin

+
 Parte experimental:
Preparacin de acetofenona-fenilhidrazona.
Se coloc en un matraz bola, 0.35mL de fenilhidrazina (1M) y 0.42mL de
acetofenona con 5mL de etanol al 95% y 6 gotas de cido actico glacial. La
mezcla se calent durante 5 minutos de agitacin, pasado este tiempo, la mezcla
se enfri a temperatura ambiente.
Preparacin del 2-Fenilindol.
En un matraz bola se colocaron 2g de cloruro de zinc anhidro, a este matraz se
le coloco una trampa de humedad y se calent hasta una temperatura de 170
C durante 10-15 minutos, transcurrido este tiempo se agregaron los cristales
de acetofenona-fenilhidrazina previamente filtrados por vaco y ya secos, se dej
la reaccin en calentamiento y agitacin 15 minutos en bao de arena,
finalizado el tiempo se sec y se dej enfriar a temperatura ambiente. Una vez
frio, se agregaron 5 mL de cido actico glacial y se dej cristalizar, a
continuacin se le agregaron 5 mL de agua y se filtra por vaco.

Observaciones:

En todo momento se debe tener cuidado con la temperatura, ya que si

llegar a pasar loa 180C el producto tiende a quemarse.
Al agregar los cristales d acetofenona-fenilhidrazina al ZnCl2
previamente calentado, la reaccin toma un color caf oscuro.
Al enfriarse, la solucin toma una consistencia muy dura, pero al
agregarle el cido actico glacial, esta se disuelve.
 Resultados:

Datos Edo. De Color Masa Punto de % de

agregacin fusin o rendimiento
(g)
ebullicin
(oC)
Teorico Solido Amarillo 20g 188-189 79%
Claro
Experimental Solido Amarillo- ------ ----- -----
Naranja

Conclusiones:
Inicialmente se obtuvo el producto esperado, y se observaba con rendimiento
favorable, el color que se obtuvo no fue en todo similar a las caracterstica
previamente investigadas sobre el producto, pero al dejarla secar, se debi
guardar en un recipiente bien cerrado ya que si ocurre lo contrario este se oxida,
y fue lo que sucedi, se coloc en una caja Petri y este se oxido y cambio a un
color negro petrleo y con una consistencia chiclosa.

Referencias:

1. Acheson R. M. Qumica Heterocclica, Editorial Publicaciones cultural S.A.

Mxico1981.
2. Garcia Sanchez M. [2017]. Manual de Practicas de Quimica Organica 2.
[Online]. UAMenlinea. Disponible en:
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica [Accesado 20 Agosto
2017].
3. Paquette, L. A. Fundamentos de Qumica Heterocclica,. Editorial Limusa.
Mxico1987.
4. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry. 5o Ed. New York. Longman.
1989.
5. The Index Merck. Merck and Co, Inc. Whitehouse Station. N.J. 1996.
6. Helkamp, G. K. and H.W. Johnson, Selected Experiments in Organic
Chemistry, 2 edicin, Freeman and Co., San Framcisco, U.S.A., 1989.