PROJETO ANLISE

INSTRUMENTAL E
QUMICA
ORGNICA
ANDREY KOCHAKE
EMANUELY SCHINAIDER
NICOLLY DE MORAIS
OTAVIA BASSO
 SNTESE
PSSEGO E
BANANA
 INTRODUO
Esteres
Este grupo encontra-se distribudo na natureza,
sendo o responsvel pelos perfumes naturais e
pelos odores e aromas de frutas (RUSSEL, 1981)

So amplamente utilizados pelas indstrias de

alimento
Hungarian Sausage
Podem ser obtidos por trs tcnicas: extrao de
fontes naturais, snteses qumicas e enzimticas
(GRIS, 2010).

Em processos industriais e em laboratrios, a

ick
reao reversvel W um
entre a f fcido
l e s carboxlico e um
lcool, utilizando catalisador cido, o mtodo
mais comum e utilizado para a obteno de
steres (OLIVEIRA
thing et al,
w 2014),
i t h eassim
g g como ser
efetuado neste projeto.
 TOXICIDADE
cido Sulfrico: Pode ser nocivo se ingerido.
Causa queimadura severa a pele e dano aos olhos.
Causa danos oculares graves. Fatal se inalado.
Causa dano ao sistema respiratrio atravs da
exposio repetida ou prolongada. Perigoso para a
vida aqutica. Reao com gua produz calor.
cido actico glacial:Pode ser nocivo se ingerido.
Nocivo em contato com a pele. Nocivo se inalado.
Provoca queimadura severa pele e dano aos
H u ndanos
olhos. Causa g a roculares
i a n S agraves.
u s a gOeproduto no
neutralizado pode ser perigoso para os organismos
aquticos devido a sua acidez.
lcool isopentlico: Causa irritao no sistema
nervoso se inalado, causando nuseas, vertigem e
tonturas. Provoca irritao na pele e nos olhos
ick Waffles
explosivo e txico.
lcool benzlico: O lcool benzlico (C6H5CH2OH),
um lquido incolor com ligeiro odor, utilizado
como anestsico
t h i nlocal,
g wem i t perfumarias
h egg e
aromatizantes. Ao entrar em contato com a pele,
olhos e mucosa pode causar irritao e toxidez por
ingesto.
 TOXICIDADE
Bicarbonato de sdio:Inalao: Altas
concentraes podem causar tosse e espirros.
Ingesto: Dose oral extremamente grande pode
causar distrbios gastrintestinais.
Pele: No so esperados efeitos adversos.
Olhos: Pode causar irritao, avermelhamento e
dor.
Cloreto de sdio:Pode causar irritao na pele,
nos olhos e trato respiratrio. Ingesto excessiva
Hun
pode causar g a r i agstrico
distrbio n S a ue sdesequilbrio
age
eletroltico. O cloreto de sdio solvel em gua,
conferindo ao ambiente aqutico uma elevada
salinidade.
Acetato de benzila:Esse composto pode provocar
irritao cutnea, ocular e nas vias respiratrias,
ick Waffles
dores de cabea, enjos e tonturas quando
exposto a grandes concentraes e por longo
perodo de tempo.
Acetato de isopentila:Irritante
t h i n g w i t h eaosg golhos e pele.
Irritante se inalado ou ingerido. Pode causar:
Irritao gastrointestinal.
 TCNICAS PARA
CARACTERIZAO
DOS ESTRES
Ponto de Ebulio
Todos os compostos
orgnicos possuem
diferentes pontos de
ebulio, o qual pode ser

1
determinado aps
purificao da amostra
atravs do processo de
destilao.
 TCNICAS PARA
CARACTERIZAO
DOS ESTRES
Ressonncia
Magntica Nuclear
Tem semelhanas com a

2
espectroscopia de infravermelho
e de UV. Em um campo
magntico e com as condies
adequadas a amostra pode
absorver radiaes na regio da
radiofrequncia.

Cromatografia
Gasosa
3
Segundo Coultale cromatografia
gasosa (CG) tem provado ser a
mais valiosa tcnica analtica
disponvel para a qumica dos
aromas.
A sn tese
 MATERIAIS E
REAGENTES
Condensador-Destilador

Manta eltrica-Balana

Balo de fundo redondo

Proveta-Pipeta-Bquer

Funil de separao

Erlenmeyer
 MATERIAIS E
REAGENTES
cido Sulfrico

cido Actico glacial

lcool isopentlico

lcool benzlico

Bicarbonato 5%

Soluo saturada de cloreto

de sdio

Sulfato de sdio anidro

 ACETATO DE ISOPENTILA

Pesou-se primeiramente uma proveta de 10 ml,seguida

colocou-se 10 ml de lcool isopentlico na mesma proveta e
depois pesou-a novamente para registrar o peso do lcool,
transferiu-se esse lcool para um balo de fundo chato de 25
ml, novamente usou-se a proveta de 20 ml sem precisar limp-
la para colocar 5 ml de cido actico glacial e transferindo
posteriormente para o balo de fundo chato, j contendo o
lcool,pipetou-se 2 ml de cido sulfrico concentrado e colocou
este cido no balo de fundo chato juntamente com o cido
actico e o lcool isopentlico, adicionou-se prolas de vidro.
Transferiu-se a mistura obtida para um funil de separao de
125 ml,adicionou-se 10 ml de gua ao funil e misturou-se as
fases cuidadosamente por agitao.
a fase inferior formada retirou-se e passou-se para um bquer,
a camada orgnica (superior) e adicionou-se a ela 10 ml de
uma soluo de bicarbonato 5%, extraindo-se novamente a
camada orgnica e adicionando 10 ml de soluo saturada de
cloreto de sdio.
 ACETATO DE ISOPENTILA

Transferiu-se o ster bruto para um frasco de erlenmeyer de 25

ml, seco e limpo, e adicionou-se aproximadamente 2,0g de
sulfato de sdio anidro para secagem do material, tampou-se a
mistura e deixou por 15 minutos em repouso.
Transferiu-se o ster para um balo de fundo chato para a
destilao, usando a manta de aquecimento e no final do
sistema para recolher o ster precisou-se de um bquer e um
banho de gelo para condensar melhor o produto e reduzir o
odor.
Pesou-se um bquer vazio para que depois da destilao pode-
se pesar o quanto foi obtido no final da destilao do ster.
Por fim, calculou-se o rendimento da reao com os valores
obtidos durante a prtica.
.
 ACETATO DE BENZILA

Para a sntese do acetato de benzila o procedimento usado foi

similar, porm utilizou-se o lcool benzlico no lugar do lcool
pentlico e as quantidades dos reagentes utilizados esto
dispostas a seguir: 18,7 mL de lcool benzlico; 12 mL de cido
actico glacial; 3 gotas de cido sulfrico concentrado; volume
de gua sendo o dobro do volume da camada orgnica; 7 mL
de bicarbonato de sdio 5%; 7 mL cloreto de sdio saturado;
2g de sulfato de sdio anidro.
Transferiu-se o ster para um balo de fundo chato para a
destilao, usando a manta de aquecimento e no final do
sistema para recolher o ster precisou-se de um bquer e um
banho de gelo para condensar melhor o produto e reduzir o
odor.
Pesou-se um bquer vazio para que depois da destilao
pode-se pesar o quanto foi obtido no final da destilao do
ster.
Por fim, calculou-se o rendimento da reao com os valores
obtidos durante a prtica
RESULTADOS
MECANISMO DE REAO DE FORMAO DO ACETATO DE ISOPENTILA
 PONTO DE EBULIO

Aps a extrao do
composto de interesse
acetato de isopentila foi
realizado de acordo com o
mtodo descrito a anlise
d e p o n tSoT E dP e T eWb uOl i o . O
resultado final obtido foi de
130 C.
Comparando com a Figura 5
apresentada anteriormente,
pode-se afirmar que os
v a l o r e s eSsTtE Po Tb H
emR E pE r x i m o s ,
logo a reao foi de
formao do acetato de
isopentila.

 ESPECTRO DE C13

Os carbonos dos grupos carbonila

tem maiores deslocamentos
qumicos, pois a hibridizao sp2 e
um oxignio eletronegativo estao
diretamente ligados ao grupo
carbonila, desblindando-o ainda
mais. Os steres sendo compostos
que possuem S To EgPr u T
poWcOa r b o n i l a
presente em sua estrutura pode-se
observar as faixas de 155-185ppm,
e para os carbonos saturados de
hidizao sp as faixas existentes
so de 40-80ppm. Para esse grupo
funcional existe uma ocorrencia de
STEPTHREE
160 190ppm de C13 (PAIVA, 2010).

ESPECTRO C13

STEPTWO

STEPTHREE
MECANISMO DE REAO DE
FORMAO DO ACETATO DE
BENZILA (PSSEGO)

STEPTWO

STEPTHREE
 PONTO DE
EBULIO

Ponto de ebulio
Aps a extrao do composto de interesse o acetato
de benzila foi realizado de acordo com o mtodo
descrito a anlise de ponto de ebulio. O resultado
final obtido foi de 190 C
 Cromatografia
Gasosa
A anlise de cromatografia foi realizada em um cromatografo CG-MS, esse faz com que
amostras no estado gasoso sejam bombardeadas por eltrons e que sejam quebradas gerando
ons positivos, negativos e radicais e a partir da diferena entre massa/carga dos ons gerados
ir separ-los. Observa-se na figura abaixo o espectro da sntese dos compostos acetato de
benzila e acetato de isobutila, porm devido s amostras estarem concentradas no foi possvel
identifica-las atravs desse espectro.
Cromatografia
Gasosa
Concluso

Atravs da prtica, que a partir das tcnicas

instrumentais e de caracterizao utilizadas, foi
possvel sintetizar e identificar os compostos
pretendidos de maneira satisfatria e de acordo
com parmetros presentes na literatura.
Entretanto, levando em considerao possveis
fatores internos e externos (pureza dos reagentes
e presso atmosfrica, por exemplo) que possam
ter influenciado nos resultados experimentais,
dentro de um desvio aceitvel. .
Obriga
do!