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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

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Nombres E-mail
Diego Francisco Bastidas Diegofbo@unicauca.edu.co
Duver Leonardo Medina Duverlm@unicauca.edu.co

3 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca


4 Grupo No: 6
5 Fecha de realizacin de la prctica: 08/11/17
6 Fecha de entrega de informe: 15/11/17
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8 1. RESUMEN:
9 Introduccin: los cidos carboxlicos son compuestos que estructuralmente estn compuestos por
10 grupos cabonilos e hidroxilos, siendo este de los grupos ms importantes de los cidos orgnicos
11 por sus variados usos en la industria y su constante presencia en procesos biolgicos y
12 experimentales.
13 Resultados: Varios compuestos entre cidos y sus derivados presentaron solubilidad en agua como
14 lo fueron los acidos actico y oxlico y la acetamida. Las solubilidades en bicarbonato se vieron
15 afectadas ya que solo una presento solubilidad siendo este el cido actico. En la hidrolisis fue muy
16 marcadala diferencia entre el jabn y el detergente presentando el primero un precipitado cunado
17 se agreg el HCl; y en la prueba de dureza la presencia de turbulencia en las sustancias marco la
18 diferencia entre el jabon y el detergente.
19 Conclusin: Los cidos carboxlicos y sus derivados presentan caractersticas variadas
20 dependiendo de su composicin estructural, pero en general, su acidez y sus altas polaridades
21 ayudan a que este tipo de compuesto puedan ser bastante funcionales en diferentes reas de la
22 industria, caracterizndose en su gran parte en la fabricacin de jabones y saborizantes.
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24 2. RESULTADOS
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26 2.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS
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28 Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua
29

Pruebas de caracterizacin de cidos carboxlicos y derivados


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SECCIN DISOLVENTE: agua pH


7.1.1 Soluble 4
7.1.2 insoluble
7.1.3 soluble 1
7.1.4 insoluble
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2 2.2 SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO
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4 Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en solucin de bicarbonato de sodio
5
SECCIN DISOLVENTE: Bicarbonato de sodio 10%
7.2.1 soluble
7.2.2 insoluble
7.2.3 Insoluble
7.2.4 insoluble
6
7 2.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO
8
9 Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad de derivados de acido
10
SECCIN DISOLVENTE: Agua
7.3.1 Insoluble
7.3.2 Soluble
7.3.3 Insoluble
7.3.4 Soluble
7.3.5 insoluble
11
12 2.4 PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES
13 Tabla 4. Observaciones de la prueba de hidrlisis jabones
SECCIN Altura de la espuma (cm) REACTIVO: Solucin de
HCl 37%
7.4.1 2.5 Solucin turbia y presento
precipitado
7.4.2 0.4 Solucin transparente
14
15
16 2.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES
17 Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes
SECCIN REACTIVO OBSERVACIN
7.5.1 Cloruro de calcio 10% Presenta precipitado y la
solucin es turbia, despus de
agitar la solucin se volvi
cristalina

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7.5.2 Cloruro de Magnesio 10% Solucin turbia y despus de


agitar cristalina
7.5.3 Cloruro de calcio 10% Solucin transparente y
despus de agitar turbia
7.5.4 Cloruro de Magnesio 10% Solucin turbia y despus de
agitar se volvi ms turbia
1
2 3. ANALISIS DE RESULTADOS
3 3.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS
4 En cuatro tubos de ensayo debidamente rotulados se colocaron: en el primer tubo 5 gotas de cido
5 actico, en el segundo tubo 5 gotas de cido oleico, en el tercer tubo una pequea cantidad de cido
6 oxlico, en el cuarto tubo una pequea cantidad de cido benzoico; a cada tubo se le agregaron 5
7 gotas de agua y se observ. Si alguna sustancia presento solubilidad, se procedi a tomar el pH con
8 un papel indicador.
9 A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus
10 molculas y las del soluto. En general, se dice que las molculas semejantes disuelven a las
11 semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interaccin1. La estructura de
12 conformacin del cido actico ms estable se muestra en la figura 1. El tomo de carbono del
13 grupo carbonilo tiene hibridacin sp2 y es plano con ngulos de enlace casi trigonales; el enlace O-
14 H se encuentra en el plano eclipsado con el enlace doble oxigeno-carbono2. Sus estructuras nos
15 hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas polares y al igual que los alcoholes
16 pueden formar puentes de hidrogeno entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los
17 cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades:
18 los primeros son misiles con agua, el cido con cinco carbonos es parcialmente soluble y los
19 superiores virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los
20 puentes de hidrogeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el
21 benzoico (figura 2) contiene demasiados tomos de carbono como para presentar solubilidad en
22 agua, mientras el actico, mencionado anteriormente, presento solubilidad en la misma3. El carcter
23 acido de este grupo se da ya que los iones carboxilato tienen su carga negativa deslocalizada sobre
24 los tomos de oxgeno.4

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2 Figura 1. Estructura del cido actico

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4 Figura 2. Estructura del cido benzoico
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8 3.2 SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO
9
10 En cuatro tubos de ensayo debidamente rotulados se colocaron: en el primer tubo 5 gotas de cido
11 actico, en el segundo tubo 5 gotas de cido oleico, en el tercer tubo una pequea cantidad de cido
12 oxlico, en el cuarto tubo una pequea cantidad de cido benzoico; a cada tubo se le agregaron 5
13 gotas de solucin de bicarbonato de sodio 5% y se observ.
14 Al igual que en el agua, la solubilidad en compuestos no polares depende de su estructura molecular
15 y la polaridad de cada uno de las molculas que componen al soluto5 los cidos carboxlicos al ser
16 mucho ms cidos que el agua, por lo que los hidrxidos acuosos los convierten en sus sales con
17 facilidad. Las sales de los metales alcalinos de los cidos carboxlicos( sodio, potasio, amonio) son
18 solubles en agua, pero no en disolventes polares, apreciando que, salvo en los cidos de cuatro
19 carbonos o menos , solubles tanto en agua como en disolventes orgnicos, los cidos carboxlicos
20 y sus sales de metales alcalinos exhiben un comportamiento de solubilidad exactamente opuesto.
21 Debido a la fcil intervencin de cido y sus sales, este comportamiento se puede usar para la
22 identificacin de cualquier compuesto orgnico mas acido que el agua.6

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1 Un compuesto orgnico insoluble en agua que se disuelve en bicarbonato de sodio acuoso debe ser
2 un cido carboxlico o uno de los pocos compuestos orgnicos ms cidos que el agua. Si es
3 efectivamente un cido carboxlico puede demostrarse6:

4
5
6
7
8 3.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO
9 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados se colocaron: en el primer tubo 5 gotas de acetato
10 de etilo, en el segundo tubo 5 gotas de acetato de isopentilo, en el tercer tubo 5 gotas de anhdrido
11 actico, en el cuarto tubo una pequea cantidad de acetamida y en el quinto tubo una pequea
12 cantidad de benzamida; a cada tubo se le agregaron 5 gotas de agua y se observ.
13 Los derivados de cido presentan solubilidades en agua variadas dependiendo de la composicin
14 del derivado: si se trata de un ster o una amida su solubilidad depende prcticamente del tamao
15 de la molcula7, ya que al ser relativamente polares y su alta capacidad de formar puentes de
16 hidrogeno les permite ser parcial o completamente solubles en agua; en particular, el acetato de
17 etilo ( figura 3) tiene una solubilidad en agua alrededor del 10%, mientras que la benzamida (figura
18 3) tiene una solubilidad de 13 g/L Un caso particular es la acetamida donde experimentalmente se
19 mostr insoluble, pero esto lo podemos atribuir al manejo de las cantidades, ya que estas eran en
20 una proporcin menor, ya que la acetamida presenta una solubilidad de 2 g/L7.

21
22 Figura 3. Estructuras del acetato de etilo y la benzamida
23
24 Entre otros derivados podemos encontrar los anhidros, los cuales su solubilidad esta opacada por
25 una reaccin, ya que estos estn activados hacia la sustitucin nucleoflica de primer orden, en
Pruebas de caracterizacin de cidos carboxlicos y derivados
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1 general llamada hidrolisis, que a condiciones necesarias produce cido actico7 (figura4), por eso
2 durante la prctica no se present solubilidad con agua.

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4 Figura 4. Mecanismo hidrolisis de anhdrido actico.
5
6 3.4 PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES
7 En dos tubos de ensayo debidamente rotulados se agregaron: en el primero 1 mL de solucin
8 jabonosa, y en el segundo 0.5 de solucin de detergente; se tomaron cada tubo por individual y se
9 tap la boca de tubo y se agitaron fuertemente durante 30 segundos; finalizado se tom una regla
10 y se midi la altura de la espuma producida en cada uno de los tubos de ensayo. Luego a cada tubo
11 se le agregaron 2 gotas de HCl concentrado (37%) y se pas a agitar en un vortex y se observ cada
12 tubo.
13 El jabn, qumicamente, es una sal sdica o potsica de un cido graso, obtenido del resultado de
14 la saponificacin de un ster mediante una hidrolisis bsica (figura 5), donde el ster se calienta en
15 medio acuoso, rompiendo su unin sustituyendo el lado de la cadena sin el carboxilato con sodio,
16 formndose as un estearato de sodio.8

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2 Figura 5. Saponificacion mediante hidrolisis basica
3 Sin embargo, este proceso se puede revertir, al agregar un cido mineral y concentrado, se
4 recuperan sus componentes, el cido carboxlico y un alcohol (figura 6), adems de una sal sdica
5 como precipitada ya que esta es insoluble.

6
7 Figura 7. Reversin de la saponificacin
8 3.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES
9 En cuatro tubos de ensayo debidamente rotulados se agregaron: en el primer y segundo tubo 10
10 gotas de solucin de jabn y en el tercer y cuarto tubo 10 gotas de detergente; a los tubos 1 y 3 se
11 adicionaron 5 gotas de disolucin acuosa de cloruro de calcio al 10% y en el 2 y 4 tubo se
12 adicionaron 5 gotas de solucin acuosa de cloruro de magnesio; se procedi a agitar cada uno de
13 los tubos y se observ.
14 El jabn y el detergente en aguas blandas funcionan de manera similar, donde la parte apolar (cola
15 apolar, que es hidrofbica) penetra en la suciedad y grasas, y la parte polar (cabeza polar, que es
16 hidroflica) reduce la tensin superficial, evitando que se formen gotas de agua, permitiendo que
17 la mezcla obtenida de agua y detergente penetre entre las fibras del objeto a limpiar y arrastre el
18 grupo hidrofbico junto con los restos de suciedad o grasa a los que se haba adherido.9 Sin
19 embargo, la eficacia de los jabones en agua dura es mnima o nula, esto debido a que el agua dura
20 posee minerales (como magnesio, calcio o hierro), estos reaccionan con las sales sdicas formando
21 precipitado, conocido como espuma de agua dura, siendo estas sales insolubles, producto de la
22 sustitucin del sodio por uno de los minerales10(figura 8) .

23
24 Figura 9. Reaccion del metal con las sales sodicas del jabon

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1 Los detergentes contienen en su composicin uno o ms tensoactivos derivados del petrleo


2 adems de contener sustancias que ayudan al agente tensoactivo en su labor, como los polifosfatos,
3 los silicatos y los carbonatos, los cuales ablandan el agua facilitando el lavado en aguas duras.11 El
4 detergente adems, posee azufre en su cabeza hidroflica, la cual al reaccionar con los minerales
5 de las aguas duras, siguen siendo lo suficientemente solubles en agua para permitir su lavado11.
6
7 4. CONCLUSIONES
8 4.1 Los cidos carboxlicos presentan en buena parte solubilidad en agua gracias a la polaridad
9 presente en buena parte de las molculas pertenecientes a este grupo y adems a la capacidad de
10 formar puentes de hidrogeno gracias los tomos de oxigeno existente en su estructura.
11 4.2 La prueba de solubilidad con bicarbonato de sodio permite la identificacin experimental, no
12 solamente de cidos carboxlicos, sino tambin de gran variedad de compuestos orgnicos de
13 carcter cido a travs de la formacin de una sal.
14 4.3 Debido a la diferencia estructural de los derivados de cidos carboxlicos, estos pueden
15 presentar solubilidad en agua dependiendo de tamao de la molcula cida presente, donde esto
16 puede determinar qu tan soluble sea en agua. Adems se debe tener en cuenta la capacidad que
17 puede tener el derivado para la formacin de puentes de hidrogeno y que tan propenso es al
18 reaccionar con el solvente, ya que puede ser una molcula anhidra.
19 4.4 la hidrolisis de jabones es un mtodo caracterstico de los
20 4.5 La prueba de dureza con jabn y detergente especfica, en buena parte, como se manejan estos
21 dos compuestos con el cambio de las propiedades de la solucin en la que se estn trabajando, ya
22 que el cambio en la composicin del agua podra afectar de forma favorable o desfavorable a este
23 tipo de compuestos, por las diferentes reacciones que se efectuaran entre los compuestos del agua
24 y el detergente o el jabn.
25 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
26 5.1 Cul es la diferencia entre un jabn y un detergente? Cules son las ventajas y
27 desventajas de cada uno?
28 El jabn es el resultado de la reaccin qumica entre un lcali (hidrxido de sodio o de potasio) y
29 un cido graso (por ej. aceite de oliva, aceite de coco, etc); esta reaccin se denomina
30 saponificacin. Es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve para lavar. En funcin
31 del uso al que vaya destinado, se le pueden aadir otros aditivos de origen natural como colorantes,

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1 aceites esenciales, hierbas, etc; entre sus ventajas se encuentra:mantiene la piel protegida y limpia,
2 estabiliza sus componentes naturales, genera suavidad y favorece a los antioxidantes de la piel y la
3 tonifica . El detergente es una mezcla de diversas sustancias sintticas, muchas de ellas derivadas
4 del petrleo, que tienen la propiedad qumica de disolver la suciedad.
5 Estos compuestos presentan desventajas en particular, como que tardan mucho tiempo en ser
6 degradados por la naturaleza . 11
7
8 5.2 Consulte la estructura de los cidos grasos de 1 a 8 carbonos, cul es su nombre comn?
9 Cul es su fuente natural ms importante? 12
ESTRUCTURA NOMBRE FUENTE

BUTIRICO Leche de rumiantes

CAPROICO Leche de rumiantes

CAPRILICO Leche de rumiantes,


Aceite de coco
CAPRICO Leche de rumiantes,
Aceite de coco
LAURICO Aceite de coco, Aceite de
nuez de palma
MIRISTICO Coco, Nuez de palma,
otros aceites vegetales
PALMITICO Abundante en todas las
grasas
ESTEARICO Grasas animales, cacao
10
11
12 5.3 Explique detalladamente como acta el jabn en el proceso de lavado? Qu es una
13 micela?
14 Hay sustancias que se disuelven en agua, como por ejemplo la sal, y otras que no lo hacen, como
15 por ejemplo el aceite. El agua y el aceite no se mezclan, de modo que si tratamos de limpiar una

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1 mancha grasienta en la ropa o en la piel, el agua no es suficiente. Necesitamos jabn.El jabn est
2 formado por molculas con una cabeza afn al agua (hidroflica) y una larga cadena que huye del
3 agua (hidrofbica). Cuando se aade jabn al agua, sus largas cadenas hidrofbicas se unen a las
4 partculas de grasa, mientras que las cabezas hidroflicas se proyectan hacia el agua. Se origina
5 entonces una emulsin de aceite en agua, lo cual significa que las partculas de aceite quedan
6 suspendidas en el agua y son liberadas de la ropa. Con el aclarado, la emulsin es eliminada. Se
7 denomina micela al conjunto de molculas que constituye una de las fases de los coloides. Es el
8 mecanismo por el cual el jabn solubiliza las molculas insolubles en agua, como las grasas13.
9 5.4 Antiguamente se preparaba el jabn de manera natural, para lo cual se utilizaba la leja
10 en lugar del hidrxido de sodio o potasio. Por qu razn qumica se usaba esta sustancia?
11 Consulte como se prepara.
12 1. se coloca la leja en agua y se mezclan por 10 minutos aproximadamente, luego se deja reposar
13 por 1 da o 2.
14 2. se aade el aceite lentamente mientras se agita con suavidad, a medida que se agregue, se
15 obtendr una textura cremosa.
16 3. colocar en fuego y dejar calentar hasta que consiga una textura jabonosa.
17 4. comprobar su pH con un papel indicador, el objetivo es que este pH sea de 8-9 (lo ms neutro
18 posible). Si es muy alcalino, agregar unas gotas de limn lentamente hasta que se neutralice.14
19
20 5.5 Consulte algunos ejemplos de derivados de cido que se encuentren en la naturaleza
21 que sean de uso a nivel de la vida diaria
22 Los esteres sintticos son usados como aromatizadores de alimentos. Los ms conocidos son:
23 Acetato de amilo (platano), Acetato de octilo (naranja), butirato de etilo (pia), butirato de amilo
24 (albaricoque) y formiato de isobutilo (frambruesa). El anhdrido actico se emplea en la sntesis de
25 asprina. Los halogenuros cidos son usados como propelentes que son los inhaladores utlizados
26 para el tratamiento del asma, como espuma para extincion de incendios, disolventes y control de
27 plagas.15
28 5.6 Que problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ros y dems cuerpos
29 de agua?
30 a) Uno de los efectos que tienen los detergentes en el agua es que ellos alteran la vida acutica por
31 ejemplo cuando hacen crecer algas descontroladamente y cuando estas mueren y son biodegradadas

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1 por bacterias, stas absorben todo el oxgeno del agua, matando as a una buena proporcin de seres
2 acuticos, estos a su vez, se descomponen en las mismas aguas hacindolas no aptas para el
3 consumo humano.
4 b) en los ros, jabones y detergentes forman espumas de muy alta densidad, que al llegar a tierra,
5 afectan los suelos fsica y qumicamente, tornndolos estriles.16
6 c) Pero estas sustancias al depositarse en los ros o lagos contribuyen a un proceso llamado
7 eutrofizacin, esto consiste en que el lago o ro se carga de nutrientes (fosfatos), normalmente un
8 lago es pobre en nutrientes y tiene aguas claras, el crecimiento de algas es reducido lo que permite
9 que los peces y otras especies marinas cuenten con el oxgeno necesario para poder desarrollarse
10 normalmente; al aumentar el nivel de nutrientes en el agua, las algas crecen de manera
11 descontrolada, el agua se enturbia y los peces mueren.17
12
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14 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
15 (1)Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa,
16 primera edicin, Mexico, ,1977 p 87
17 (2) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004, pagina
18 941
19 (3) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edicin, Boston.
20 Massachusetts, 1959 pgina 806
21 (4) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004, pagina
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23 (5) McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001. Pagina 149.
24 (6) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edicin, Boston.
25 Massachusetts, 1959 pgina 807
26 (7) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004, pagina
27 1001
28 (8) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004, paginas
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30 (9) http://comofunciona.org/como-funciona-el-jabon-o-detergente/ visitada: 13/11/17

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1 (10) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004,

2 paginas 1168

3 (11) http://ecolisima.com/beneficios-de-los-jabones-naturales-frente-los-industriales/ visitada:

4 13/11/17

5 (12) http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/lipidos/acidosgrasos.html visitada: 13/11/17

6 (13) http://www.silviamar.com/Spanish/Documentos/jabon.htm visitada: 14/11/17

7 (14) https://abcdeladestruccion.wordpress.com/2013/01/23/jabon-de-cenizas-lejia-de-cenizas-

8 100-biodegradable/ visitada: 14/11/17

9 (15)http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/dos/derivados_de_los_cidos_c

10 arboxlicos.html visitada: 14/11/17

11 (16) http://mariaisturiz-mariaisturiz.blogspot.com.co/ visitada: 14/11/17

12 (17) http://blogs.deperu.com/eco/que-efectos-tienen-los-detergentes-en-el-medio-ambiente/
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