Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Instituto Politcnico Nacional

Qumica Orgnica

Presenta:

Practica 9: Sntesis de cloruro de ter-butilo y efecto del disolvente en la

velocidad de una reaccin de solvlisis.
 Resultados
La reaccin que se llevara a cabo para la sntesis de cloruro de ter-butilo es
una SN1, las reacciones de SN1, donde la velocidad de la reaccin depende de
la concentracin del alcohol, siendo independiente del nuclefilo. Teniendo
influencia, la polaridad del disolvente, la estructura del alcohol, la naturaleza del
grupo saliente y el tipo de nucleofilo .Las reacciones que se llevan a cabo por
un mecanismo SN1 son favorecidas en disolventes polares prticos y con
constante dielctrica alta , ya que hay una estabilizacin del carbocation
intermediario.
Se realizo solo el sistema III por indicaciones del profesor.

Tubo No. Sistema I Sistema II Sistema III

Metanol /Agua
1 -
2 -
3 -
4 -
5 -
6 -
Etanol / Agua Propanol /Agua
- 2 seg
- 10 min
- -
- -
- -
- 23min

Figura 1. pH de 8, indica que la sustancia resulto basica.

Figura 2.Tubos con propanol y agua que viraron.

Discusin (Anlisis e interpretacin de

resultados)
Obtuvimos una pequea cantidad de cloruro de cloruro de ter-butilo (5.5 ml
aproximadamente) y creemos que fue por una separacin inconclusa de la fase
orgnica. El pH est ligeramente bsico debido a un ligero exceso de
bicarbonato de sodio. El hecho de que haya virado el primer tubo es raro y
ms por la rapidez de este viraje, pero no solo fue a nosotros a quienes les vir.

Conclusin
Para sintetizar el cloruro de ter-butilo el alcohol ter-butilo reacciono con un
halogenuro de hidrogeno(HCl) mediante una reaccin SN1 en donde el alcohol
se tiene que protonar , ya que si no se protona el grupo OH no es un buen
grupo saliente, y al protonar el alcohol, se forma el ion oxonio que si es un
buen grupo saliente.
Llevamos a cabo la solvlisis del cloruro de ter-butilo la cual tambin es una
reaccin SN1 en la que el disolvente acta como nuclefilo, sigue una cintica
de primer orden debido a que la velocidad de reaccin nicamente depende de
la concentracin del cloruro de ter-butilo especficamente de la ruptura del
enlace ClC, que es la fase lenta de la reaccin. Sin embargo la favorecen los
disolventes polares prticos y con constantes dielctricas altas.
Las SN1 se caracterizan por la formacin de un carbocatin es por eso que
estn en competencia con las E1, por lo que para llevar a cabo una SN1 se
requieren de bases dbiles, como es el ion cloruro en la sntesis de cloruro de
ter-butilo y el agua en la solvolisis los cuales se unen al carbocation.

Aplicacin
Reacciones de sntesis.

Industrial: Se obtienen ms compuestos que son difciles de obtener con

reacciones simples.

Bibliografa
Fieser L & Fieser Mary (1985) Quimica organica fundamental Editorial
reverte., pag.56
Johnson J (1988). Qumica orgnica Editorial reverte., pag.420
McCurry J. Qumica organica 7 Edition, Cengage Learning pag.359