PRACTICA N7: DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

I. OBJETIVOS:
Preparar jabones a partir del cebo de res.
Comprobar las propiedades qumicas y fsicas de los jabones.
Adiestramiento en la determinacin del ndice de saponificacin de las grasas.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

El jabn es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas
vegetales, animales o aceites. Qumicamente es la sal de sodio de potasio de un
cido graso que se forma por la reaccin de grasas y aceites con lcali.
Los jabones son sales sdicas o potsicas de cidos grasos superiores (que
contienen 12 o ms tomos de carbono). Sus molculas estn constituidas por dos
partes, una apolar, formada por una cadena larga carbonada, como si fuera una
cola, que es neutra y repele el agua (hidrfoba) pero atrae la grasa (liposoluble).
La otra parte es apolar y est formada por un extremo inico cargado
elctricamente que es afn al agua (hidrfila).
El jabn desprende la suciedad (grasa y polvo) de los tejidos o de la piel debido
precisamente a la estructura bipolar de la molcula. Las molculas del jabn se
orienta al disolverse en agua de la siguiente manera: la parte hidrfoba de la
molcula (la cola) se une a las grasas que se desprende y quedan flotando en el
agua jabonosa formando pequeas micelas (partculas cargadas elctricamente)
que contienen a la grasa y el polvo, y el extremo hidrfilo (la cabeza) se orienta y
une al agua donde queda flotando las micelas.

ndice de saponificacin de grasas:

Como los alimentos que son ricos en grasas pueden hidrolizar, generan el tipo
de hidrolisis en medio bsico denominndose proceso de saponificacin,
entonces se denomina ndice de saponificacin a los miligramos de KOH que
se necesitan para neutralizar los restos de cido libre e hidrolizar al triglicrido
presente en un gramo de muestra. En los textos de qumica orgnica se
denomina ndice de saponificacin solo al ndice de hidrolisis del ter.

= +

()
=
()

III. PICTOGRAMAS:
 REACTIVO PROPIEDADES ROMBO NFPA PELIGROS

-apariencia fsica: pastillas de

color blanco
Hidrxido de -Peso Molecular: 39.99713 g/mol -Provoca irritacin
sodio cutnea.
-Punto de fusin: 323C -Provoca irritacin
ocular grave.
(NaOH) -Punto de ebullicin: 1390C -Puede irritar las vas
-Densidad: 2.1 g/cm3-Solubilidad respiratorias.
en el agua: 111g/100mL a 20C

-Apariencia fsica: solido blanco e

-Provoca irritacin
higroscpico
cutnea.
Hidroxido de -Punto de fusin 380oC.
-Provoca irritacin
potasio -Punto de ebullicin: 1324C
ocular grave.
-Densidad: 2.04 g/cm3
-Puede irritar las vas
(KOH) -Solubilidad en agua:
respiratorias.
110g/100mL a 20C.
-Masa molar 56.1 g/mol.

-Apariencia fsica: Liquido -Piel: resequedad.

incoloro -Ingestin: sensacion
-Punto de fusin: -114C de quemadura
Alcohol etilico -Punto de ebullicin: 78-79C -Incendio: altamente
-Densidad relativa: 1.60 inflamable
(CH3CH2OH) -Presion de vapor:44 mmHg a -Inhalacion:
20C somnolenica, irritacion.
-Peso molecular: 46 g/mol -Ojos: Enrojecimeinto,
dolor.

-Apariencia fsica: solido

-Piel: irritacion severa
cristalino blanco a 20C
-Ingestion: malestar
-Punto de fusin: 772C
Cloruro de calcio gastrointestinal.
-Punto de ebullicin:1935C
-Inhalacion: irritacion y
-Solubilidad: 774.5 g/100mL a
(CaCl2) dificultad para respirar.
20C
-Ojos: quemaduras
-Peso molecular: 110.99 g/mol
graves.
 -Piel: enrojecimiento y
-Apariencia fsica: cristales
dolor.
negros a marrones a 20C
-Ingestion: dolor
-Punto de fusin: 37C
Cloruro frrico abdominal, diarrea y
-Punto de ebullicin:1935C
vomitos.
-Densidad: 2.9 g/cm3
(FeCl3) -Inhalacion: tos y dolor
-Solubilidad: 92 g/100mL a 20C
de garganta.
-Peso molecular: 162.2 g/mol
-Ojos: enrojecimiento,
vision borrosa.

-Apariencia fsica: copos o -Piel: enrojecimiento y

cristales incoloros a 20C dolor.
Cloruro de -Punto de fusin: 712C -Ingestion: dolor
-Punto de ebullicin:1412C abdominal, diarrea y
magnesio
-Densidad: 2.3 g/cm3 vomitos.
-Solubilidad: 54.3 g/100mL a -Inhalacion: tos y dolor
(MgCl2) 20C de garganta.
-Peso molecular: 95.2 g/mol -Ojos: enrojecimiento,
vision borrosa.

IV. ANEXO:
CONDICIONES DE OPTIMIZACION DE MUESTRAS DE SAPONIFICACION
PARA EL ANALISIS DE TOCOFEROL:
La vitamina E pertenece al grupo de vitaminas solubles en grasa, y comprende
ocho componentes bsicos existentes en la naturaleza: cuatro tocoferoles y cuatro
tocotrienoles, que se identifican por los prefijos , , gamma y delta. Estos
compuestos tienen diferentes actividades de la vitamina E y solo se encuentran en
las plantas -tocoferol es la forma biolgicamente activa de la vitamina E.
El principal problema de la determinacin de la vitamina E en muestras complejas,
tales como la alimentacin es la baja concentracin de este analito. Adems, es
necesario llevar a cabo el aislamiento de la vitamina antes del anlisis. Este
procedimiento generalmente implica la hidrolisis alcalina de material lipdico
(saponificacin), seguido de extraccin de la vitamina E a partir del material
insaponificable usando un disolvente orgnico eficaz. El extracto se inyecta en un
cromatgrafo para la separacin y la determinacin de analitos.
Adems hay algunas variaciones en la metodologa de la saponificacin en la
literatura. Tomando como un tiempo ejemplo la agitacin y el porcentaje de KOH,
han usado 2 horas y 80% (w/v), respectivamente, mientras que utilizaron 60% (w/v)
de KOH y la agitacin durante la noche (aproximadamente 12 horas). El objetivo
de este trabajo fue investigar la influencia de dos factores, el tiempo de agitacin y
porcentaje de KOH, en el procedimiento de saponificacin para la determinacin
de los tocoferoles en los alimentos, usando la quimiometria para optimizar la
metodologa analtica.
El estudio fue con muestras cacahuate producido y comercializado en Maringa PR.
Los factores de porcentaje de KOH y tiempo de agitacin fueron significativos, y un
aumento en sus valores contribuyeron negativamente a las respuestas. El efecto
 de la interaccin no fue significativa para la respuesta de gamma tocoferol, y la
contribucin de este efecto a las otras respuestas fue positivo pero menor que
10%. El anlisis y de respuesta de superficies mostro que se obtuvo el
procedimiento de saponificacin mas eficiente el uso de un 60% de solucin de
KOH y con un tiempo de agitacin de horas.

V. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
Aloisio Henrique Pereira de Souza, Aline Kirie Gohara, Angela Claudia Rodriguez,
Gisely Luzia Stroher, Danielle Cristina Silva, Jesui Vergilio Visentainer, Nilson
Evelazio Souza, Makoto Matsushita; Condiciones de optimizacin de muestras de
saponificacin para el anlisis de tocoferol; Science direct; Food chemistry,
Elsevier, 1 de setiembre de 2014, Pg. 315-318.