KIMIA FARMASI I

IDENTIFIKASI SENYAWA TURUNAN

ANTRASIKLIN

Dosen pengampu :
Siska Rusmalina, S.Farm.M.Sc., Apt

Oleh :
Indra Pristin Kumala Dewi (1116004171)
Ismi Noerkhaeriyah (1116004591)
Semester III

PROGRAM STUDI DIII FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PEKALONGAN
2017/2018
 IDENTIFIKASI SENYAWA
TURUNAN ANTRASIKLIN

I. DASAR TEORI
Antrasiklin adalah antibiotik yang berasal dari bakteri
streptomyces dan merupakan obat yang digunakan untuk
mengobati berbagai jenis kanker. Antrasiklin berfungsi dalam
menghancurkan dan membunuh sel-sel kanker. Antrasiklin
berfungsi untuk merusak struktur dan fungsi biologis DNA sel
kanker dengan cara menyerang sel-sel kanker, menghambat
replikasi, dan mematikan sel-sel kanker. Antrasiklin membelah
sel-sel DNA kanker, merusak dan mengurainya, setelah itu baru
kemudian menggandakannya. Antrasiklin mengikat bagian dari
untaian DNA, kemudian menghentikan proses transkripsi untuk
mencegah penggandaan sel. Proses ini juga terjadi juga pada
beberapa sel lain khususnya mitokondria sel yang merupakan
struktur yang menghasilkan energi sel. Bagian sel ini digunakan
untuk membuat protein yang diperlukan untuk fungsi dan
ketahanan sel.
Turunan antrasiklin adalah antibiotika turunan antrasiklinon,
pada umumnya tetrasiklik, dan dihasilkan oleh streptomyces sp.
Mengandung gula pada konfigurasi L yang terikat pada gugus 7-
hidroksil antrasiklinon melalui ikatan glikosidik. Antrasiklinon
adalah aglikon yang mengandung kromoforantrakuinon dalam
rangka hidrokarbon yang linier, mirip dengan tetrasiklin.
Perbedaan struktur diantara turunan antrasiklin adalah pada
jumlah dan posisi gugus hidroksil fenol, derajat oksidasi dari dua
atom C rantai samping pada posisi 9 dan adanya ester asam
 karboksilat pada posisi 10. Pada umumnya turunan antrasiklin
digunakan sebagai obat antikanker.
Contoh : daunorubisin HCl, doksorubisin HCl

II. IDENTIFIKASI SENYAWA

A. Daunorubisin HCL
Nama lain : Daunorubicini Hydrochloridum
Nama Generik : Daunorubicin
Merek Dagang : Cerubidine , DaunoXome
Rumus Kimia : C12H29NO10HCL.
Struktur Kimia:

Organoleptis
Bentuk : Serbuk Hablur Higroskopis
Warna : Merah Jingga
Bau : Tidak berbau
Rasa :-
Kelarutan
Mudah larut dalam air dan dalam methanol ; sukar larut
dalam etanol ; sangat sukar sukar larut dalam klorofrom ;
praktis tidak larut dalam aseton.
 Reaksi Identifikasi
a. Spektrum serapan intramerah zat yang didispersikan dalam
kalium bromida P menunjukan maksimum hanya pada
panjang gelombang yang sama seperti pada Daunorubicin
Hidroklorida.
b. Waktu retensi puncak utama larutan uji sesuai dengan
larutan baku seperti yang tertera pada penetapan kadar.

B. Doksorubisin HCl
Nama lain : Doxsorubicini Hydrochloridum
Nama Generik : Doksorubicin
Merek Dagang : Andriamycin
Rumus kimia : C27H29NO11HCL.
Struktur Kimia:

Organoleptis
Bentuk : Serbuk hablur
Warna : Merah Jingga
Bau : Tidak berbau
Rasa :-
 Kelarutan
Larut dalam air, dalam larutan natrium klorida 0,9% dan
dalam methanol ;praktis tidak larut dalam klorofrom, dalam
eter dan dalam pelarut organic lain.
Reaksi Identifikasi
Lakukan kromatografi seperti yang tertera pada penetapan
kadar ; waktu retensi puncak utama yang diperoleh dari
larutan uji sesuai dengan yang diperoleh dari larutan baku.

III. HUBUNGAN STRUKTUR KIMIA DAN AKTIFITAS OBAT

Turunan antrasiklin, seperti doksorubicin dan daunorubicin
didapat dari kultur Streptomyces peutecius. Bekerja sebagai
antikanker dengan menghambat proses replikasi dan transkripsi
ADN. Bagian struktur yang terlihat pada mekanisme kerja
pada tingkat molekul adalah cincin B dan C, sebagai interkalator,
cincin A dan gugus gula amino. Antibiotika tersebut mengikat
dobel heliks ADN secara kuat dengan menginterkalasi gugus
kromofor planar ( pada cincin B dan C ) pada dua pasangan basa.
Kompleks antibiotika ADN ini ditunjang oleh interaksi antara
substituen pada cincin A ( gugus gula amino ) dengan celah kecil
dari heliks. Turunan antrasiklin bekerja secara tidak khas pada
siklus kehidupan sel, meskipun menunjukan aktifitas yang lebih
besar selama fase S. Turunan antrasiklin digunakan untuk
pengobatan mielostik dan limfositik leukimia akut, penyakit
Hodgkin, beberapa limfoma, sarkoma dan karsinoma.
 DAFTAR PUSTAKA

1. Hoan Tan Tjay, Dkk.2015.Obat Obat Penting Edisi Ke 7.

Jakarta.Gramedia
2. Sirait Median,Dkk.Farmakope Indonesia Edisi ke IV.Jakarta.
Dapertemen Kesehatan Republik Indonesia.
3. https://hellosehat.com/pusat-kesehatan/kanker-payudara/antrasiklin-untuk-
kemoterapi-kanker-payudara / Diakses tanggal 25 Oktober 2017 Pukul
20.00 WIB
4. https://hellosehat.com/obat/mitoxantrone/ Diakses tanggal 25 Oktober
2017 Pukul 20.00 WIB
5. http://obatgeneric.blogspot.co.id/2017/02/doxorubicin-kalbe-farma-
indikasi-dosis.html Diakses tanggal 25 Oktober 2017 Pukul 20.00 WIB
6. https://www.farmasi-id.com/daunorubicin-hcl-dbl/ Diakses tanggal 25
Oktober 2017 Pukul 20.00 WIB
7. https://www.scribd.com/doc/71156777/ANTIBIOTIK-linkosamid-polien-
antramisin-dan-antrasiklin Diakses tanggal 25 Oktober 2017 Pukul 20.00
WIB