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PRACTICA 3

Hidrocarburos Saturados: Alcanos


INTRODUCCIN
El grupo de los hidrocarburos saturados est conformado por los alcanos y los ciclos
alcanos. En los hidrocarburos saturados todos los tomos de carbono presentan
hibridacin SP3, por lo que slo muestran enlaces simples carbono - carbono y enlaces
carbono hidrgeno.
Los alcanos tambin se le denominan parafinas, debido a su escaza reactividad qumica.
Los alcanos constituyen el grupo de compuestos orgnicos de menor reactividad
qumica. Esto se debe en gran medida a su escaza polaridad. Por otra parte los alcanos
carecen de instauraciones, pares de electrones sin compartir u orbitales desapareados,
por lo que no interactan con facilidad con cidos o bases moderadamente fuertes,
reactivos electrofilicos o nucleofilico ni tampoco lo hacen con agentes oxidantes o
reductores comunes.
OBJETIVOS
a) Determinar el comportamiento fsico y qumico de los alcanos frente a los reactivos
orgnicos e inorgnicos.
b) Verificar las principales propiedades fsicas de los hidrocarburos saturados.
c) Comprobar la escaza reactividad de los alcanos.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los alcanos son derivados principalmente de petrleo y el gas. El gas natural contiene
aproximadamente 70% de metano, 10% de etano y el 15% de propano. El punto
ebullicin de los n-alcanos se incrementa conforme aumenta su peso molecular. Sin
embargo los alcanos de estructura ramificada tienen menores puntos de ebullicin. Los
alcanos y ciclo alcanos son los menos denso de todos
los grupos orgnicos, stas presentan densidades
menores que 1,00g/ml, debido a ello, el petrleo
(rico en alcanos) flota en el agua.
Los alcanos y ciclo alcanos son insolubles en agua
debido a su baja polaridad ya que forman puente de
hidrgeno sin embargo son solubles en solventes de
baja polaridad como el benceno, cloroformo,
tetracloruro de carbono y otros hidrocarburos.
Las reacciones ms comunes de los alcanos son las
de halogenacion que ocurre con bromo y cloro en presencia de luz o calor, a travs del
mecanismo de radicales libres. Una prueba para distinguir a los alcanos de los
hidrocarburos no saturados, consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de
carbono.
Si el hidrocarburo desconocido es un alcano, la reaccin ser casi nula en la oscuridad.
Frente a la luz intensa, solar o artificial, tiene lugar una reaccin de sustitucin
radicalica; el calor del bromo ir desapareciendo gradualmente a medida que avanza la
reaccin, desprendindose HBr.
R-H + Br2 R-Br + Br
MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS
Tubos de ensayos
Goteros
Muestra Alcanos: Hexano, Ciclo Hexano, Gasolina, Aceite Disel.
Solvente: Agua Destilada, Etanol, Acetona, Acetato De Etilo, Tolueno, Bencina
y Queroseno.
Reactivos: cido Sulfrico, Permanganato De Potasio, Bromo Disuelto En
Cloruro De Carbono, Granada Zinc Y Carbonato De Sodio 5%.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Solubilidad De Los Alcanos
En 6 tubos de ensayo colocar 2 ml de cada uno de los siguientes disolventes:
agua destilada, acetonas, etanol, acetato de etilo, tolueno y bencina.
Adicionar a cada tubo aproximadamente 1 ml de hexano y agitar. Observar si la
muestra se disuelve o no. Anotar los resultados.
Reactividad De Los Alcanos
En cuatro tubos de ensayos agregar 1ml de los siguientes reactivos:
o cidos: H2SO4 Concentrado
o Base: NaOH Concentrado
o Agente Oxidante: Sol. KMnO4 + Gotas de H2SO4
o Agente Reductor: HCl + Granada de Zinc
Adicionar a cada tubo 1ml de una muestra de alcano proporcionada por el
profesor.
Agitar suavemente, observar si ocurre algn cambio. Anotar sus observaciones.
Otras Reacciones Con n-Hexano
a) Ensayo de Von Baeyer:
En un tubo de ensayo con 1ml de n-hexano coloque 3 gotas de permanganato de
potasio (KMnO4), 2 gotas de carbonato de sodio al 5% y agite. Anote sus
observaciones.
b) Reaccin con yodo:
A un tubo con 1 ml de n-hexano, agrguele un cristalito de yodo. Agite y anote sus
observaciones.
Halogenacion De Los Alcanos
En dos tubos de ensayo de 1 ml de muestra (hexano)
Adicionar a cada tubo dos a cinco gotas de una solucin de bromo en tetracloruro de
carbono (CCl4)
Tapar los tubos inmediatamente con tapones de jebe.
Uno de los tubos deber ser aislado inmediatamente de la luz. (Envolverlo con papel
negro o ponerlo dentro de una caja.)
El otro tubo deber ser expuesto a la luz solar agitndolo suavemente.
Comparar ambos tubo y anotar sus observaciones.
CUESTIONARIO
1. Llenar la siguiente tabla con los trminos. Solubles, insolubles, parcialmente solubles.

Solvente Hexano Otro


Agua
Etanol
Acetona
Acetato De Etilo
Tolueno
Bencina

2. Por qu los alcanos son insolubles en agua?

3. Explique las observaciones en la pruebas de la reactividad de los alcanos.

4. Escribe las ecuaciones qumicas para las diversas reacciones de reactividad de los
alcanos.

5. En la reaccin de halogenacion, explicar porque ocurre la desaparicin del color mbar


del bromo.

6. Cul es la funcin de la luz en la reaccin de los alcanos?

7. Escribe la ecuacin qumica de la bromacion del hexano.

CONCLUSIONES

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
PRACTICA 4
Hidrocarburos Insaturados Alquenos
INTRODUCCIN
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los mtodos que
existen para determinar su carcter insaturado, se basa en las reacciones de adicin al
doble enlace. Tambin las reacciones de oxidacin son tiles para el estudio de su
estructura.
OBJETIVOS
Obtener un alqueno (etileno) mediante la deshidratacin de alcoholes. (Etanol).
Verifica las propiedades fsicas y el comportamiento qumico de los alquenos.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono llamados tambin
olefinas debido a que tiene un aspecto oleoso.
Con el doble enlace carbono-carbono se convierten fcilmente en otros grupos
funcionales, los alquenos son intermediarios importante en la sntesis de drogas,
pesticidas, as como en diversos procesos
biolgicos e industriales. La utilidad de estos
compuestos radica en su elevada reactividad,
debido al doble enlace.
Los enlaces dobles carbono -carbono est
constituido por un enlace sigma y otro pi,
siendo el enlace pi relativamente el ms dbil y
responsable de las reacciones de adicin de
estos compuestos.
La mayor parte de las propiedades fsicas de los
alquenos son semejantes la de los alcanos (punto de ebullicin, densidad, etc.)
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
Tubo de ensayo
Goteros
Mechero de bunsen
Ncleos de ebullicin. (Trozos de porcelana)
Reactivos: solucin diluida de carbonato de sodio (Na2CO3), alcohol etlico,
cido sulfrico concentrado (H2SO4), Permanganato de potasio (KMnO4),
Bromo disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4 )
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Obtencin del etileno
Colocar en un tubo ensayo de 3ml de alcohol etlico y 1ml de cido sulfrico
concentrado.
Aadir algunos ncleos de ebullicin y tapar el tubo con un tapn que contenga
un tubo de desprendimiento tal como se muestra en la figura siguiente.
Calentar moderadamente la mezcla hasta que entre en ebullicin. Por el tubo
empezara a salir el etileno.
A un tubo agregar aproximadamente 1 ml de hexano, mezclar y agitar con el
etileno. Observar si la muestra se disuelve o se genera algn cambio. Anotar los
resultados.
OBSERVACIONES

REACCION:

GRAFICO

2. Reactividad de los alcanos


a) Adicin De Bromo:
Hacer burbujear el etileno en un tubo de ensayo que contiene, 2ml de agua de
bromo en CCl4. Tape el tubo con una tapa de jebe y agite bien. Anote sus
observaciones.
R - CH CH R
OBSERVACIONES

REACCION

GRAFICO

b) Oxidacin Con Kmno4 En Medio Acido


En un tubo de ensayo colocar 2ml de solucin de KMnO4 y 1ml de acetona.
Adicionar gota a gota con mucho cuidado ml de H2SO4 concentrado,
dejndolo escurrir por la pared del tubo y agitando despus de cada adicin.
Hacer burbujear el etileno en el tubo de ensayo. Observar los cambios. Anotar
los resultados.
R CH CH - R + KMnO4 / H2SO4
OBSERVACIN

REACCIN

GRAFICO

c) Oxidacin Con KMnO4 En Medio Bsico


En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solucin de KMnO4 y 1 ml de acetona.
Adicionar 1 ml de solucin de Carbonato de Sodio.
Hacer burbujear el etileno en el tubo de ensayo. Observar los cambios. Anotar
los resultados.
OBSERVACION:

REACCION

GRAFICO

CUESTIONARIO
A. Haga una relacin de los alquenos que se comercializan en tu localidad y anote;
sus nombres comerciales y comunes, densidad y punto de fusin.
B. Cul ser el volumen del etileno con las cantidades utilizadas en el experimento
N 1. Anote sus clculos
C. Escriba los nombres en nomenclatura iupac de todos los compuestos orgnicos
presentes en la prctica.

CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES

BIBLIOGRAFIA

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