ALCANOS Y CICLOALCANOS Generalidades Table 4.1 Typical Fractions Obtained by distillation of Petroleum Boiling Range of Number of Carbon, Fraction (°C) Atoms per Molecules Below 20 20-60 60-100 250-400 Nonvolatile liquids Co and higher Nonvolatile solids Cao and higher CHC, Coes Use Petroleum ether, solvents Ligroin, solvents oline (straight-run gasoline) Kerosene and jet fel Gas oil, fuel oi, and diesel oil Refined mineral oil, lubricating oi, grease Paraffin was, asphalt, and car Natural gas, bottled gas, petrochemicals Nomenclatura de Compuestos Organicos Grupos funcionales General vaniy S86 TEAC Gann name SEY puncenn rn oa CHR / Alkene CH=CH ‘Ethane Ethylene RCH-CHR \. C ° meen PQ Roe oo © eeNt lass abbreviation example Name of examplt Alcohol ROH (CH,CH,OH Ethanol Alkyl halide RCI gob Chloroethar Amine’ RNH> 1gCH2NH2 Ethanamine Epoxide RC —CR, H.C —CH, Oxirane Carboxylic acid RCOH (CH3COH Ethanoic acid Carbone acid derivatives: 9 ° Aci halide nox conta Ethanoyl chloride 90 00 ‘Acid anhydride ROR cHcoceH ‘Ethanoic anhydride ° ° Ester nor cHjcoctct, Ethyl ethanoate 9 i Amide CNR, CHACNH EthanamideAlcanos: serie homdloga Alifaticos : $ © ‘ ‘ : - « 2 « $ Propane Butane Pentane CHCHCH, CH.CH.CH.CH, CHCH.CHCHCH, ChHon+2- Alcanos normales y ramificados mPentane: — CHyCH3CH:CH3CH, or CH,(CH)sCHs o AN Hepat: CHFHICHSCH, or (CHs),CHCH.CH; or ~~ CH, Nees Number Number ‘of carbon, ‘of carbon Name atoms Name —_ atoms 1 Methane 11 2 Ethane 2 3 Propane 3 4 Butane 14 Tetradecane 5 Pentane 15 Pentadecane 6 — Hexane 16 Hexadecane 31 Hentriacontane 7 Heptane 17 Heptadecane 32 Dotriacontane 8 Octane 18 Octadecane 40 —‘Tetracontane 9 Nonane 19 Nonadecane 50 _Pentacontane 10 Decane 20 Kkosane* 100 HectaneIsémeros estructurales Butane and isobutene are constitutional-isomers. tet € exe © cB @ se © @. es Ose FEC cBe © © «@e © © 2 © ou, HyC—PH—CHs ye cH— CHC Hyc—t cls Hy CH CH; Isobutane sopemtane Neopentane Grupos alquilo Alkane Alkyl group Abbreviation CH. CH: = Me- ‘Methane ‘Methyl group CHCH, CH3CH)- or C3H— Et Ethane Ethyl group CH;CH,CH;, (CH;CH,CH,— Pr Propane Propyl group CH, CH3CH.CHs I CH3CHCH; °F CH;CH— i-Pr- Propane Isopropyl group Alll of these alkyl groups can be designated by R.Tipos de carbono Primary carbon ~) Secondary carbon Tertiary carbon < H c 4 c / t/ | | Cc a — ca — Cc a — H H c Primary alkyl group Secondary alkyl group Tertiary alkyl group 1 Hidrigonos primarios (CH) — Hoo—H i | cH, | 4 q ¥ cucH,cuicH, = | H—C—C—c—C—H / Ido} t Hidrsgenos secundavios (CH) | wand Fidrigeno tereiario i Generacion de los grupos alquilo ie oe hy cy | (CH CH,CHs (CH.CH,CH: = y (CHyCHCHy Propane Propilo IsopropitonAe HA fe cayenne, cayenne» onenitcn, tame ae esate cm, cH oH cxtdnct, onsen ey cmb Iotnnce tnt bu, Nomenclatura paso Determinar cual es el hidrocarburo principal. Hallar la cadena continua mds larga de dtomos de carbono CH,CH, CH,CH,CH,CH—CH, Nombre como hexano sustituido CHy tt CH;—CHCH—CH,CH; Nombre como heptano sustituido bu,cricit,(b) Si hay dos eadenas distintas con igual longitud, se toma como sustaneia prin- cipal la que tenga la mayor eantidad de puntos de ramificacién: cH, on. I CH,CHCHCH,CH,CH, CHLCH GHCH,CH,CH, CHLCH, CH,CH, [Nombre come hexane ¥No ‘amo hoxano eon con dor urtayentes lun sustiznyente paso2 Numerar los dtomos de la cadena principal. 1CH, 7CHy 2CH, “CH, CH;—CHCH—CH,CH, NO on pHeHr—er.en GHACH:CHs SHAG HAGHs segundo punto de ramificacién: CH, CH.OH, a,CH, GH CH,CH, “HCH.CH,CH—CHCH,CH, YNO — CH,—CHCH,CH,CH—CHCH,CH, paso3 Identificar y numerar a los sustituyentes a8 CHC, Gt oH CH, CH,—CHCH,CH,CH—CHCH,CH; Nombre como nonano 78 8 a 1 Sustituyentes: En C3, CH,CH, (3-ctil) En C4, CH, (Aametils En C7, CH, (7-metil) ‘Sustituyentes con el mismo numero CH, GHsCHE—C—CHLCHCH, Nombre como hexane oe CHs CH, Sustituyentes: BnC2,CH, —(2-metily En C4, CH, 4-metil) En C4, CH,CH, (4-etil)Orden alfabético paso4 Escribir el nombre en una sola palabra on, Cu.cH, LH, ‘GH.CHCHCH,CH.CH, én,én.én,.c1— 1 —cucH.cn, OHH: 2 Metithexano FL 7aimetinonamo metithorane CH, CH, 68 Is a an 2CH, CH3CH,— C—CH,CHCHy CH — PCH CHLCH oH, CH, CHy 4-Eti}-2,4-dimetilhexano I sustituyente complejo como si fuera un compuesto| CH, ae 34 6 6 | ae CHCH.CH CA CH,CH— CH, CH; CH; CH,CH,CH,CH, 2,3-Dimetil- etilpropiljdecano Ejemplo CH, CH, CHsCH,CH,CH,CH ~CH—~ CHCH, “ie Gs CH, —CH—CHg 3 2 1 5-(1,2-Dimetilpropil)-2metil ACPropiedades de los alcanos + Parafinas. Reacciones: Oxidacion CH, + 20, —> CO, + 2H,O + 890 kJ/mol (213 kcal/mol) heat of combustion, = —AH® MH? = Hizaducts — Hizactnts OXIDATION-REDUCTION IN ORGANIC CHEMISTRY cHCH, CH=CH, ane thyene (6c Hboads) —(4C—H bonds) Oxidacién-reduccién 4 on ° ° ° | | Mo Mo a 2 £ J We eo SH won un Sow i Methane Methanol Formaldehyde —-Formie acid Carbon dioxide reduced ed ° [ol {o] il Roc, R—CH,OH R-C-on (H] ‘Menor estado Mayor: estato exidacion oxidaciin Atomo a Puen oH onidacién c o 2 2 =_—— BH reduccion Hu 4 X,NOH 1 r oxid. C= 0 w oxid, C= +2Methane co cra =a Methanot Chon ao 2 Formaldehyde seo ako 3 g Formic acid neon 202 2 ° Carbonic aid Hoton H,€03 “4 ae o=c-0 ©, +4 Elemento mas electronegativo CH, + Ch — > CHCl + HCI Methane Chlorine Chloromethane Hydrogen chloride Elemento menos electronegativo CHCl + 2i —> CHLi + LiCl Chloromethane Lithium Methyilithium —_Lithium chloride | xidation | Ep Xiveseeimmnne ———_Yisme catompae ase ke Reaccion de Halogenacion CH, +Cl, > CH,Cl+HCI Le. cic, + He (oe. Her, + HEI Lee, col, +HPropiedades fisicas: no ramificados 300 | Boling point, °¢ 8. 8 8 & 3 1234567 8 9 101112191415 Number of carbon atoms Puntos de fusion. Solubilidad, hydrophobic effect Melting point, °C 1 305 7 8 1 13 15 Number of carbon atoms Eyemplo. EtiendiaminaCicloalcanos Nomenclatura de cicloalcanos Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nimero de carbonos Cicloalcano cc onc om A ) = (4D (Prop, I Cicloys 0 ©C Ciclohexano —_Cicleoctano Determinar la sustancia principal. Cre, PERO | >—CH,CH,CH,CH, Bearbonos 4 .carbonos Metileiclopentano 1-CiclopropilbutanoNumerar los sustituyentes. CH, 6 ke ¥NO 4 : CH, SCH 1,}Dimetileiclohexano 1,5-Dimetileiclohexano Menor Mayor HyC gi OROH a Toes 1-Btil-2,6-dimetileicloheptano 2 cen, T HO AK [pen yao Mayor a. .melhoptano HyC Rg /RCHs I ot . Meoor Maar 1 cH ‘3.Etil-1/4dimetileicloheptano . Mayor orden alfabético CH, cH, As, , \_CH,CH; CHLCH. 5 aC % \_/ ¥No os as LBA metilcoopen pentane 2-Etil-L-metileiclopentanohaldgenos CH, — YNO ‘Br 1-Bromo-2-metileiclobutano 1 CHs Br 2-Bromo-1-metileiclobutano Nombrar Br a f CH, 6 5 < : ¢ CH;CH” ~~ ~CH, ‘CH,CH, L-Bromot-etil5-metil- _1-Cloro-3-etil-2-metil ciclohexano ciclopentano Comparacién entre n-alcanos y alcanos ramificados 400 300 CH3— (CH),—CH3 2007 jaleanos g i CH; 2 6 and 2 DCH (CH),CHs 2-100 isoalcanos CH 200 ° 5 10 15 ntimero de sitomos de carbone 20 Menor superficie