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FARMACIA Y BIOQUIMICA
CURSO : FARMACOGNOSIA
pg. 1
DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTOS
pg. 2
INDICE
INTRODUCCION pg.4
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS pg.5
METABOLITOS SECUNDARIOS
PRINCIPALES METABOLITOS SECUNDARIOS EN PLANTAS pg.6
TERPENOIDES
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INTRODUCCION
pg. 4
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
QU ES UNA BIOSINTESIS?
La biosntesis es el conjunto de miles de reacciones qumicas que
ocurren continuamente en el cuerpo de un ser vivo en el que las
molculas ms sencillas forman biomolculas (molculas orgnicas)
ms complejas.
METABOLITOS SECUNDARIOS
La diferencia entre metabolitos primarios y secundarios es solo
funcional, es decir, no se distinguen sobre la base de sus molculas
precursoras, ni de su estructura qumica, ni de su origen biosinttico, la
diferencia entre las respectivas vas bioqumicas es difusa, y a veces un
metabolito primario se convierte en lo que se considera un metabolito
secundario por la accin de una sola enzima.
Se llaman metabolitos secundarios de las plantas a los compuestos
qumicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no
esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es letal para el
organismo, al contrario que los metabolitos primarios. Los metabolitos
secundarios intervienen en las interacciones ecolgicas entre la planta
y su ambiente.
Algunos metabolitos secundarios slo estn presentes en determinadas
especies y cumplen una funcin ecolgica especfica, como por
ejemplo atraer a los insectos para transferirles el polen, o a animales
para que stos consuman sus frutos y as poder diseminar sus semillas;
tambin pueden actuar como pesticidas naturales de defensa contra
herbvoros o microorganismos patgenos, incluso como agentes
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alelopticos (sustancias que permiten la competicin entre especies
vegetales).
Hay metabolitos secundarios que teniendo estructuras u orgenes muy
similares a los de metabolitos primarios, ejercen funciones distintas,
como por ejemplo es el caso del cido caurenico y el cido abitico,
ambos formados por una secuencia de reacciones enzimticas muy
relacionadas.
Sin embargo, el cido caurenico es considerado un metabolito
primario porque es un intermediario esencial en la sntesis de
giberelinas (que son un tipo de hormonas que producen y necesitan
todas las plantas para su existencia), mientras que el cido abitico es
un componente de la resina de algunos grupos de Fabaceae y
Pinaceae, siendo por tanto un metabolito secundario as como el cido
pipeclico, es un alcaloide y por lo tanto un metabolito secundario.
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Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos
orgnicos derivados del isopreno (o 2-metilbuta-1,3-dieno),
un hidrocarburo de 5 tomos de carbono. Esta llamada regla del isopreno
ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero realmente los terpenos no
derivan del isopreno ya que ste nunca se ha encontrado como producto
natural. El verdadero precursor de los terpenos es el cido mevalnico, el
cual proviene del acetil coenzima A.
Isopreno (hemiterpenos): es el
terpenoide ms simple, es un
producto voltil producido por los
tejidos fotosintticos. Se cree que
el isopreno lo producen ciertas
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plantas para hacer frente a las altas temperaturas. El isopreno a su vez,
participa en cierta medida en la produccin del ozono de la troposfera.
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RESUMEN BIOSINTTICO DE LOS TERPENOS
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para dar como productos los precursores de los terpenos, el pirofosfato
de isopentenilo (IPP) y su ismero, el pirofosfato de dimetilalilo
(DMAPP). La ruta del mevalonato es prcticamente universal y se lleva
a cabo en el citosol. Por esta ruta se sintetizan principalmente
sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos.
Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa
Flesch observ en 1988 que los patrones de marcaje isotpico en
terpenos hopanoides de las bacteria Rhodopseudomonas no
coincidan con los correspondientes por una biosntesis mevalnica.
Estudios posteriores encontraron que exista una segunda alternativa
independiente del mevalonato para biosintetizar unidades isoprnicas
en bacterias y plantas. En esta ruta, una unidad de cido pirvico (Pyr),
proveniente de la degradacin de carbohidratos, se condensa en una
reaccin de Umpolung del grupo carbonilo del piruvato con el grupo
carbonlico del D-gliceraldehdo (G3P), para dar la 5-Fosfono-1-desoxi-
D-xilulosa (DXP).
Por medio de un condensacin aldlica inversa, el carbono 1
transpone hacia la posicin 2, generando as el 4-fosfono-2-C-metil-D-
eritritol (MEP). ste intermediario se conjuga por medio de una
sustitucin nucleoflica con una unidad de citidilribsido, por accin
del CTP, para formar 4-(CDP)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME).
Este compuesto se fosforila en el carbono 2, donde se forma el
intermediario fosforilado CDP-EMP y desplaza el citidilribsido para
obtenerse el 2-C-metil-D-eritritol-2,4-ciclofosfato (MEcPP). Por ruptura
reductiva del ciclo se da una reaccin de eliminacin para formar
el pirofosfato de 4-hidroxi-3-metil-but-2-enilo (HMB-PP).
El paso final consiste en la eliminacin del grupo hidroxilo para
obtenerse el catin allico correspondiente, el cual puede transponerse
de tal forma que se isomerizan de manera reversible el IPP y el
DMAPP. Esta ruta se lleva a cabo sobre todo en los plstidos de las
plantas y en muchas clulas procariontes. Por esta ruta se sintetizan
sobre todo monoterpenos, diterpenos y carotenoides.
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2. COMPUESTOS FENLICOS Y SUS DERIVADOS.
Los ms de 8000 compuestos fenlicos conocidos se sintetizan por
la ruta del cido shikmico o por la del malonato/acetato. La mayora
de estos compuestos funcionen como constituyentes dela pared
celular, hay muchos compuestos fenlicos que sirven para proteger a
la planta, dar una naturaleza u otra a la madera, establecer el color de
la flor o contribuir sustancialmente a los sabores y olores.
Los fenilpropanoides se clasifican principalmente en ligninas, lignanos,
suberinas, flavonoides, coumarinas, furanocoumarinas y estilbenos.
En ramas, troncos, semillas, etc. Las ligninas refuerzan las paredes
celulares especializadas, permitindoles soportar el masivo peso en
tierra y transportar agua y minerales desde la raz a las hojas. Los
lignanos pueden, por ejemplo, tanto ayudar a defenderse de
patgenos como actuar de antioxidantes enflores, semillas, frutos,
tallos, cortezas, hojas y races.
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BIOSNTESIS
El cido shikmico es precursor de diversos intermediarios
metablicos aromticos, tales como los taninos, el cloranfenicol,
el cido 4-aminobenzoico, los fenilpropanoides, los lignanos, los
aminocidos aromticos (tirosina, fenilalanina y triptfano), as como
sus derivados: glucsidos
cianognicos aromticos, aminasbigenas aromticas, catecolaminas,
betalanas, melaninas, bisindoles, los flavonoides, las fenazinas y
diversos alcaloides tales como los tetrahidroisoquinolnicos, los
alcaloides de lergot y los morfinanos, entre otros. El intermediario
principal es el cido shikmico, un compuesto originalmente aislado de
plantas del gnero Ilicium. En compuestos aromticos derivados del
cido shikmico, las posiciones oxigenadas son de tipo catecol (orto)
o pirogalol (diorto), y en el caso de los fenoles mono oxigenados son
generalmente p-hidroxi-compuestos.
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RUTA DEL 3-DESHIDROQUINATO
El cido shikmico se biosintetiza originalmente del fosfoenol piruvato y
la eritrosa 4-fosfato para formar el precursor denominado cido 3-
deshidroqunico. ste cido puede formar varios metabolitos, como:
el cido glico, el cido protocatecuico, el cido qunico y el cido
shikmico
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El cido 4-hidroxifenilpirvico es precursor de la 4-hidroxifenilglicina,
aminocido componente de pptidos no ribosomales, como en el caso
de la vancomicina.
El cido homogentsico es un catabolito de la tirosina. Tambin es
precursor en la biosntesis de las plastoquinonas.
RUTAS DE LA DOPA
La 3,4-dihidroxifenilalanina (DOPA) es un precursor relevante en el
metabolismo de la tirosina y la fenilalanina. Se produce por la
hidroxilacin de la tirosina y produce varios metabolitos secundarios
tales como las melaninas, las catecolaminas, las betalanas, las
higroaurinas, los alcaloides tetrahidro isoquinolnicos y otros alcaloides.
BIOSNTESIS
Aunque el sitio exacto de sntesis de los alcaloides en la clula vegetal
slo se conoce en pocas especies, se dice que la mayora de estos
compuestos son sintetizados 5 5 en el citosol, membranas del RE,
mitocondria y cloroplastos. As la berberina es sintetizada en vesculas
rodeadas de membranas y los alcaloides de la quinolizidina son
sintetizados en el estroma de los cloroplastos. En este caso tanto los
alcaloides como el aminocido del cual derivan (lisina) se encuentran
en el mismo compartimento. Los alcaloides no se forman en el
espacio extracelular ni en la vacuola. Ciertos alcaloides son
sintetizados ubicuitariamente en todos los rganos.
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Biosntesis rgano/especfica de alcaloides
Alcaloides rgano Gnero de plantas
Nicotina Races Nicotiana
Senecionina Races Senecio
Alcaloides del tropano Races Atropa,DaturaHyosciamus
Emetina Races Cephaelis
Sanguinaria Races Sanguinaria
Betalanas Races y brotes de tallo Beta vulgaris
Quinina Corteza de tallo Cinchona
Berberina Tallo y corteza de raz Berberis, Mahonia
Cafena Tejido verde Coffea
Alc. de la quinolizidina Hojas Lupinus,Cystus,Laburnum
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Las enzimas involucradas en la biosntesis de los alcaloides
monoterpnindlicos, las enzimas estudiadas han sido aisladas de
diferentes fuentes, y si bien es importante analizar la diversidad existente
para estructurar un modelo para confrontarlo con la realidad, tambin lo
es el poder tener una ruta biosinttica completa en un solo modelo.
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CONCLUSION
Cabe resaltar que las plantas cumplen un rol de suma importancia para el
hombre, ya que como sus funciones primordiales son el de brindarnos
oxgeno, alimentos, etc.
Estudiar a la planta es un tema que aborda varias ramas, nos enfocamos
sobre los metabolitos secundarios por lo tanto decimos que los metabolitos
o productos secundarios no tienen un papel definido en los procesos de
respiracin, asimilacin, transporte, a diferencia de los metabolitos primarios
como los carbohidratos, protenas, cidos nucleicos.
Durante muchos aos estos compuestos se han usado principalmente para
la fabricacin de medicamentos y preservacin de alimentos, sin embargo
tambin se ha demostrado que son tiles para manipular algunos procesos
metablicos en los rumiantes y modular selectivamente las poblaciones
microbianas del rumen permitiendo mejorar la fermentacin, el metabolismo
del nitrgeno y reducir la produccin de metano odas et al. Entre los
metabolitos que han demostrado
influir en la produccin de metano se encuentran: saponinas, taninos,
compuestos organosulfurados, aceites esenciales, ligninas, alcaloides,
antioxidantes etc, aunque actualmente se reportan ms de 200.000
estructuras definidas de compuestos secundarios. Los metabolitos
secundarios muestran diferentes mecanismos de accin para reducir la
metanognesis, pero que de manera general se asocia con una inhibicin en
la actividad de las bacterias arqueas metanognicas, mejorando las
reacciones metablicas. Varios estudios han demostrado que se pueden
implementar estrategias nutricionales con el uso de plantas con alta
presencia de metabolitos secundarios sin llegar a afectar el desempeo de
los animales.
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BILIOGRAFIA
http://virtual.udabol.edu.bo/pluginfile.php/177819/mod_resource/content/1/
WP%20-%2002%20-%20FARG%20-%2005.pdf
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0583-
76932004000100013
https://es.scribd.com/document/72091976/Metabolitos-Secundarios-de-Las-
Plantas-
http://www.monografias.com/trabajos20/biotransformaciones/biotransformac
iones.shtml
http://www.rec.uba.ar/ubacyt_2004-7/archivos/G055.doc
https://www.definicionabc.com/ciencia/biosintesis.php
http://www3.uah.es/farmacia/docencia/programas/Optativas/MetabolismoBi
otecPlantas.pdf
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