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Este documento describe la síntesis de colorantes azoicos. Resume que el grupo azo (-N=N-) es el cromóforo responsable del color en estos compuestos. Explica que la diazoación y la copulación son los métodos para sintetizar colorantes azoicos. El equipo sintetizó Sudan 1 y determinó un rendimiento del 38.7%. Las pruebas mostraron el efecto batocrómico del etanol y la pérdida del color al remover el grupo azo.
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Reporte sobre práctica 14 síntesis de colorantes azóicos
Este documento describe la síntesis de colorantes azoicos. Resume que el grupo azo (-N=N-) es el cromóforo responsable del color en estos compuestos. Explica que la diazoación y la copulación son los métodos para sintetizar colorantes azoicos. El equipo sintetizó Sudan 1 y determinó un rendimiento del 38.7%. Las pruebas mostraron el efecto batocrómico del etanol y la pérdida del color al remover el grupo azo.
Este documento describe la síntesis de colorantes azoicos. Resume que el grupo azo (-N=N-) es el cromóforo responsable del color en estos compuestos. Explica que la diazoación y la copulación son los métodos para sintetizar colorantes azoicos. El equipo sintetizó Sudan 1 y determinó un rendimiento del 38.7%. Las pruebas mostraron el efecto batocrómico del etanol y la pérdida del color al remover el grupo azo.
INSTITUTO POLITECNICO OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el
NACIONAL color y la intensidad de la absorcin caractersticas de un grupo cromforo. Estos Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas grupos, que por s mismos no confieren color, Laboratorio de Qumica Orgnica reciben el nombre de auxocrmicos. Los Practica 14: Sntesis de colorantes azoicos grupos auxocrmicos cuando son donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2) INTRODUCCIN intensifican la absorcin de luz y desplazan el En esta prctica analizaremos y mximo del espectro a mayores longitudes comprobaremos los mtodos ms adecuados de onda (fotones de menor energa), esto es para sintetizar colorantes azoicos, comprobar cambian el color a tonos azulados y verdes. el efecto batocrmico en estos y comprobar Reciben el nombre de batocrmicos. Los que el grupo cromforo es el responsable de grupos que atraen electrones (-NO2; -COOR) su color. Apreciaremos sus caractersticas y desplazan la absorcin a longitudes de onda tcnicas de uso de estos mtodos. ms cortas y el color a tonos amarillos y Un colorante es un compuesto orgnico que anaranjados y se llaman hipsocrmicos. El al aplicarlo a un sustrato (generalmente una color siempre aparece como consecuencia fibra textil pero tambin a cuero, papel, de la accin conjunta de dos agrupaciones plstico o alimento) le confiere un color ms atmicas diferentes el cromforo y el o menos permanente. Un colorante se aplica auxocromo, si bien el cromforo es la causa en disolucin o emulsin y el sustrato debe inmediata del color. tener cierta afinidad para absorberlo. Las sustancias coloreadas son las que Obtencin de colorantes Azoicos: absorben luz en la regin visible del espectro -Diazoacin: (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el Esta reaccin tiene lugar entre una amina color complementario del que absorbe ya que primaria aromtica y NaNO2 en presencia de este se resta de la luz reflejada o transmitida. HCl o H2SO4, para formar una sal de Las sustancias que no absorben luz visible diazonio. Estos compuestos son son blancas o incoloras, y las que absorben indispensables intermedios para la formacin todas las longitudes de onda son negras. de pigmentos azo y son muy tiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halgeno, etc... -Copulacin: Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera: 1.- Compuestos cromticos hidroxi. 2.- Aminas aromticas. 3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. El color aparece siempre como consecuencia 4.- Fenol y teres de naftol. de la accin conjunta de dos agrupaciones 5.- Hidrocarburos. atmicas diferentes: el cromforo y el Las reacciones de copulacin generalmente auxocromo. El grupo cromforo es un grupo se efectan a temperatura ambiente o por funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) debajo de ella, normalmente entre 10-20C. y anillos aromticos con bastantes electrones Una vez formado el azocompuesto se filtra y en orbitales n y/o que dan origen al color se lava el compuesto con agua, pudindose que observamos. El cromforo es por si solo secar el producto en la estufa a temperaturas el responsable del color. no superiores a 90 C para evitar la Las molculas que tienen un grupo descomposicin del pigmento. cromforo pueden actuar como colorantes. Los dos tipos de colorantes industriales ms importantes son los azoicos y los antraquinnicos. La presencia en la molcula de grupos con pares de electrones no compartidos (-NH2; - 01-Junio-2017 Equipo: 24
RESULTADOS: DISCUSIN
El colorante azoico realizado por nuestro Como se puede observar el rendimiento de la
equipo fue el Sudan 1. sntesis de Sudan 1, fue de un 38.7 %, el cual es un rendimiento bajo, pudiendo Para el clculo de rendimiento se realizara en deberse a el estado no ptimo de algn base a la cantidad de naftoxido utilizado, del reactivo o mala realizacin del procedimiento cual se utilizaron 0.02 moles. pudindose mejorar si se realiza con ms Debido a la estequiometria general de la precisin el desarrollo experimental. reaccin entre este y la sal de diazonio, se Para la prueba de efecto batocromico se necesita 1 molecula de naftoxido, 1 de la sal puede observar como el efecto de algunos para formar el Sudan 1. Por lo cual se puede grupos puede intensificar el color de un grupo deducir que la cantidad de moles a obtener cromoforo, en este caso un alcohol, de este colorante es de 0.02. tendencia seguida por los tres colorantes al encontrarse disueltos en etanol. Sustituyendo En el caso de la prueba de identificacin 3 se not la perdida de la coloracin del Gramos a obtener del colorante son: compuesto, lo que indica la perdida de este g = (Numero de moles)(Peso molecular) grupo cromoforo, pasando la solucin de un color castao oscuro hasta una de color g = (0.02 moles)(248.28 g/mol) amarillo muy claro.
g= 4.9 gramos CONCLUSIN
Al sintetizar sudn I, un colorante azoico, El peso del colorante obtenido fue de 1.9 g cuya forma general es Ar-N=N-Ar, pudimos observar la importancia de mantener cierta Por lo que el rendimiento es temperatura para que la reaccin se lleve a cabo en condiciones ptimas, as como Rendimiento = (g obtenidos/ g cal.) x 100 adicionar los reactivos a la velocidad indicada. Rendimiento = (1.9 g / 4.9g) x 100 El efecto batocrmico comprob que el etanol intensifica el color de los Rendimiento = 38.7 % compuestos sintetizados, sin embargo en el caso del sudn I no fue posible la utilizacin Para las pruebas de identificacin de de un tubo testigo (con agua) ya que ste no productos es soluble en agua. Sin embargo pudo observarse plenamente el efecto cromforo, Efecto Batocrmico. ya que al calentar a reflujo con cido actico el sudn I perdi su color vivo cambiando Colorante Longitud Disol. Disol. por uno opaco. de onda H2O EtOH Orange II 285 nm Abs Abs BIBLIOGRAFA 3.7 3.8 Henry Rakoff, Norman C. Rose. Sudan 1 484 nm Abs Abs Qumica Orgnica Fundamental. 3.86 ------- Mxico, D.F.: LIMUSA, 1978. Rojo-P 490 nm Abs Abs Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. 1.09 3.66 Craine. Qumica Orgnica. Mxico, Abs= absorbancia D.F.: McGraw-Hill, 1995. Nassau, K.: The Physics and Desaparicin del cromoforo principal. Chemistry of Color. John Wiley & Sons, New York 2001. Para esta experiencia la coloracin otorgada Welsch, N., Liebmann, C. C.: Farben. por el grupo cromoforo fue desapareciendo Spektrum, Heidelberg 2004. con forme transcurra el tiempo, lo que indica la desaparicin de este grupo.