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01-Junio-2017

Equipo: 24

INSTITUTO POLITECNICO OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el


NACIONAL color y la intensidad de la absorcin
caractersticas de un grupo cromforo. Estos
Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas
grupos, que por s mismos no confieren color,
Laboratorio de Qumica Orgnica
reciben el nombre de auxocrmicos. Los
Practica 14: Sntesis de colorantes azoicos grupos auxocrmicos cuando son donadores
de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2)
INTRODUCCIN intensifican la absorcin de luz y desplazan el
En esta prctica analizaremos y mximo del espectro a mayores longitudes
comprobaremos los mtodos ms adecuados de onda (fotones de menor energa), esto es
para sintetizar colorantes azoicos, comprobar cambian el color a tonos azulados y verdes.
el efecto batocrmico en estos y comprobar Reciben el nombre de batocrmicos. Los
que el grupo cromforo es el responsable de grupos que atraen electrones (-NO2; -COOR)
su color. Apreciaremos sus caractersticas y desplazan la absorcin a longitudes de onda
tcnicas de uso de estos mtodos. ms cortas y el color a tonos amarillos y
Un colorante es un compuesto orgnico que anaranjados y se llaman hipsocrmicos. El
al aplicarlo a un sustrato (generalmente una color siempre aparece como consecuencia
fibra textil pero tambin a cuero, papel, de la accin conjunta de dos agrupaciones
plstico o alimento) le confiere un color ms atmicas diferentes el cromforo y el
o menos permanente. Un colorante se aplica auxocromo, si bien el cromforo es la causa
en disolucin o emulsin y el sustrato debe inmediata del color.
tener cierta afinidad para absorberlo.
Las sustancias coloreadas son las que Obtencin de colorantes Azoicos:
absorben luz en la regin visible del espectro -Diazoacin:
(380 a 750 nm). Una sustancia presenta el Esta reaccin tiene lugar entre una amina
color complementario del que absorbe ya que primaria aromtica y NaNO2 en presencia de
este se resta de la luz reflejada o transmitida. HCl o H2SO4, para formar una sal de
Las sustancias que no absorben luz visible diazonio. Estos compuestos son
son blancas o incoloras, y las que absorben indispensables intermedios para la formacin
todas las longitudes de onda son negras. de pigmentos azo y son muy tiles para
reemplazar un grupo amino por un grupo
hidroxi, halgeno, etc...
-Copulacin:
Las sales de diazonio reaccionan con una
gran cantidad de compuestos copulantes
para formar derivados azo. Estos
compuestos pueden ser clasificados de la
siguiente manera:
1.- Compuestos cromticos hidroxi.
2.- Aminas aromticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan
grupos metileno.
El color aparece siempre como consecuencia 4.- Fenol y teres de naftol.
de la accin conjunta de dos agrupaciones 5.- Hidrocarburos.
atmicas diferentes: el cromforo y el Las reacciones de copulacin generalmente
auxocromo. El grupo cromforo es un grupo se efectan a temperatura ambiente o por
funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) debajo de ella, normalmente entre 10-20C.
y anillos aromticos con bastantes electrones Una vez formado el azocompuesto se filtra y
en orbitales n y/o que dan origen al color se lava el compuesto con agua, pudindose
que observamos. El cromforo es por si solo secar el producto en la estufa a temperaturas
el responsable del color. no superiores a 90 C para evitar la
Las molculas que tienen un grupo descomposicin del pigmento.
cromforo pueden actuar como colorantes.
Los dos tipos de colorantes industriales ms
importantes son los azoicos y los
antraquinnicos.
La presencia en la molcula de grupos con
pares de electrones no compartidos (-NH2; -
01-Junio-2017
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RESULTADOS: DISCUSIN

El colorante azoico realizado por nuestro Como se puede observar el rendimiento de la


equipo fue el Sudan 1. sntesis de Sudan 1, fue de un 38.7 %, el
cual es un rendimiento bajo, pudiendo
Para el clculo de rendimiento se realizara en deberse a el estado no ptimo de algn
base a la cantidad de naftoxido utilizado, del reactivo o mala realizacin del procedimiento
cual se utilizaron 0.02 moles. pudindose mejorar si se realiza con ms
Debido a la estequiometria general de la precisin el desarrollo experimental.
reaccin entre este y la sal de diazonio, se Para la prueba de efecto batocromico se
necesita 1 molecula de naftoxido, 1 de la sal puede observar como el efecto de algunos
para formar el Sudan 1. Por lo cual se puede grupos puede intensificar el color de un grupo
deducir que la cantidad de moles a obtener cromoforo, en este caso un alcohol,
de este colorante es de 0.02. tendencia seguida por los tres colorantes al
encontrarse disueltos en etanol.
Sustituyendo En el caso de la prueba de identificacin 3 se
not la perdida de la coloracin del
Gramos a obtener del colorante son: compuesto, lo que indica la perdida de este
g = (Numero de moles)(Peso molecular) grupo cromoforo, pasando la solucin de un
color castao oscuro hasta una de color
g = (0.02 moles)(248.28 g/mol) amarillo muy claro.

g= 4.9 gramos CONCLUSIN


Al sintetizar sudn I, un colorante azoico,
El peso del colorante obtenido fue de 1.9 g cuya forma general es Ar-N=N-Ar, pudimos
observar la importancia de mantener cierta
Por lo que el rendimiento es temperatura para que la reaccin se lleve a
cabo en condiciones ptimas, as como
Rendimiento = (g obtenidos/ g cal.) x 100 adicionar los reactivos a la velocidad
indicada.
Rendimiento = (1.9 g / 4.9g) x 100 El efecto batocrmico comprob que
el etanol intensifica el color de los
Rendimiento = 38.7 % compuestos sintetizados, sin embargo en el
caso del sudn I no fue posible la utilizacin
Para las pruebas de identificacin de de un tubo testigo (con agua) ya que ste no
productos es soluble en agua. Sin embargo pudo
observarse plenamente el efecto cromforo,
Efecto Batocrmico. ya que al calentar a reflujo con cido actico
el sudn I perdi su color vivo cambiando
Colorante Longitud Disol. Disol. por uno opaco.
de onda H2O EtOH
Orange II 285 nm Abs Abs BIBLIOGRAFA
3.7 3.8 Henry Rakoff, Norman C. Rose.
Sudan 1 484 nm Abs Abs Qumica Orgnica Fundamental.
3.86 ------- Mxico, D.F.: LIMUSA, 1978.
Rojo-P 490 nm Abs Abs Harold Hart, David J. Hart, Leslie E.
1.09 3.66 Craine. Qumica Orgnica. Mxico,
Abs= absorbancia D.F.: McGraw-Hill, 1995.
Nassau, K.: The Physics and
Desaparicin del cromoforo principal. Chemistry of Color. John Wiley &
Sons, New York 2001.
Para esta experiencia la coloracin otorgada Welsch, N., Liebmann, C. C.: Farben.
por el grupo cromoforo fue desapareciendo Spektrum, Heidelberg 2004.
con forme transcurra el tiempo, lo que indica
la desaparicin de este grupo.

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