UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Facultad de Qumica. Departamento de Qumica Orgnica

QUMICA ORGNICA II clave 1413
Primera Serie. Qumica Orgnica II. Semestre 2018-1.
Haluros de alquilo
Prof. No Ziga Villarreal

1. Dibuja las estructuras de Lewis de las siguientes especies:

HCl, H2SO4, HNO3, ion nitrato, ion nitrito, ion nitronio, RNO 2 (toma como tomo central el tomo de nitrgeno en las
molculas anteriores), cloruro de tionilo y cloruro de sulfurilo. Con base en tus estructuras, indica la geometra de la
molcula en cada caso. Recuerda que para construir las estructuras de Lewis es fundamental tomar en cuenta los electrones
de valencia de cada tomo, su valencia y la regla del octeto.

2. Nombra los siguientes compuestos:

3. Los grupos salientes son importantes para las reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica (SN1 y SN2) y de eliminacin
(E1 y E2). Forma tres conjuntos con los siguientes grupos en orden de facilidad de desplazamiento (considera que el grupo
saliente se desplaza de un tomo de carbono con hibridacin sp 3):

F, NH2, I, p-CH3-C6H4-SO2O, Br, OH, y Cl

4. En la parte inferior se muestran dos reacciones de sustitucin. Evidencias experimentales sugieren que la primera procede
va un mecanismo concertado, mientras que la segunda ocurre va la formacin de un intermediario. Dibuja el mecanismo
para cada una de las reacciones.
5. Propn un mecanismo de reaccin para el siguiente proceso:

6. La reaccin de yoduro de n-propilo en medio bsico genera como producto principal alcohol n-proplico. Qu tipo de
mecanismo se propone para este proceso?

a) Qu sucede con la velocidad de reaccin s la concentracin del compuesto halogenado se triplica?

b) Qu sucede con la velocidad de reaccin si se utiliza cloruro de n-propilo en vez del derivado yodado?

7. Escribe y dibuja claramente la estereoqumica del producto de las siguientes reacciones en condiciones S N2.

a) (S)-2-cloropentano y NaSH
b) (R)-2-bromohexano y NaOH
c) (R)-3-yodohexano y NaCN

8. Identifica cul de los siguientes pares reacciona ms rpido con NaI en acetona:

d) 1-clorohexano o cloruro de ciclohexilo

e) 1-bromopentano o 3-bromopentano
f) 2-cloropentano o 2-fluoropentano
g) 2-bromo-2-metilhexano o 2-bromo-5-metilhexano
h) 2-bromopropano o 1-bromodecano

9. Para cada uno de los siguientes sustratos, determina si el proceso SN1 se llevar a cabo va reordenamiento de carbocatin,
si es el caso, describe qu tipo de rearreglo ocurre.

10. Dibuja el mecanismo de reaccin que describe el siguiente proceso.

11. Identifica qu tipo de sustitucin (SN1, SN2, ninguna de las dos) se lleva a cabo mayoritariamente en los siguientes
sustratos.

12. Qu tipo de sustitucin favorecen los siguientes nuclefilos?

13. Los siguientes disolventes favorecen una sustitucin SN1 o SN2?

14. Determina el producto de la siguiente reaccin y si procede mediante un mecanismo SN1o SN2.