UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

INFORME N 8 GRUPO N 05
TITULO: ALQUENOS

INTEGRANTES: MAYHUA HUAMAN, JHONY 20151367E

MEMENESES MENESES, FERNANDO 2015
RUIZ CUEVA, GRELLY 20152139F
DOCENTE: Ing. Tuesta Chavez, Tarsila
Mg. Hermoza Guerra, Emilia

FECHA DE ENTREGA: 14 / 11 / 2017

LIMA PER
2017
 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

NDICE
1. OBJETIVOS......................................................................................................... 3
2. FUNDAMENTO TEORICO .................................................................................... 3
3. DATOS Y RESULTADOS ....................................................................................... 4
4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION: ................................................... 5
4.1. PREPARACION DEL DIMERO DE ISOBUTILENO ............................................. 5
4.2. ADICIN DE CIDO SULFRICO CONCENTRADO .......................................... 5
4.3. BROMACIN............................................................................................... 6
4.4. FORMACIN DE HALOHIDRINAS ................................................................. 6
4.6. COMBUSTIN ...................................................Error! Bookmark not defined.
5. DIAGRAMA DE PROCESOS:................................................................................. 8
5.1. PREPARACIN DEL DMERO DE ISOBUTILENO ............................................. 8
5.2. PROPIEDADES QUMICAS ............................................................................ 9
6. OBSERVACIONES ............................................................................................... 9
6.1. PREPARACIN DEL DMERO DE ISOBUTILENO ................................................. 9
6.2. ADICIN DE CIDO SULFRICO CONCENTRADO............................................ 10
6.3. BROMACIN............................................................................................... 8
6.4. FORMACIN DE HALOHIDRINAS ................................................................. 8
6.5. OXIDACIN ................................................................................................. 8
6.6. COMBUSTIN ............................................................................................. 9
7. CONCLUSIONES ................................................................................................. 9
7.1. PREPARACIN DEL DMERO DE ISOBUTILENO ............................................. 9
7.2. ADICIN DE CIDO SULFRICO CONCENTRADO ........................................ 10
7.3. BROMACIN............................................................................................. 10
7.4. FORMACIN DE HALOHIDRINAS ............................................................... 11
7.5. OXIDACIN ............................................................................................... 11
7.6. COMBUSTIN ........................................................................................... 11
8. APENDICE ........................................................................................................ 12
9. BIBLIOGRAFIA13

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

ALQUENOS
1. OBJETIVOS
Conocer tcnicas de preparacin de alquenos, as como tambin la manera
de identificarlos
Mediante la experiencia observar las propiedades qumicas de los alquenos

2. FUNDAMENTO TEORICO
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono.
En ocasiones a los alquenos se les llama olefinas, un trmino que se deriva de gas
olefiante, Este nombre se origin cuando los primeros investigadores se dieron cuenta
de su apariencia aceitosa. Los alquenos se encuentran entre los compuestos
industriales ms importantes y muchos de ellos tambin se encuentran en las plantas y
animales. El etileno es el compuesto orgnico de mayor volumen industrial y se utiliza
para fabricar polietileno y una variedad de productos qumicos industriales y de
consumo. (Wade, 1993). El doble enlace de los alquenos es ms fuerte que el enlace
simple de los alcanos sin embargo los alquenos son ms reactivos.
Dimerizacin
Los alquenos que forman carbocationes con facilidad son buenos candidatos para la
polimerizacin catinica, esta es un ejemplo de adicin electroflica a un alqueno.
En mecanismos de reaccin en qumica orgnica, una reaccin de adicin electroflica
es una reaccin de adicin donde en un compuesto qumico, el sustrato de la reaccin,
se pierde un enlace pi para permitir la formacin de dos nuevos enlaces sigma. En las
reacciones de adicin electroflica, los sustratos ms comunes tienen enlaces dobles o
enlaces triples carbono-carbono.
Cuando isobutileno puro es tratado con una traza de cido sulfrico concentrado, la
protonacin del alqueno forma un carbocatin. Si est disponible una gran
concentracin de isobutileno, otra molcula del alqueno puede reaccionar como el
nuclefilo y atacar al carbocatin para formar el dmero (dos monmeros unidos) y
formar otro carbocatin. Si las condiciones son correctas, el extremo catinico
creciente de la cadena seguir adicionando ms molculas del monmero. Bajo
condiciones suaves y en presencia de cido sulfrico 65 %, el isobutileno producido
por deshidratacin del alcohol terc-butilico se convierte principalmente en una mezcla
de dmeros, segn este mecanismo:

CH 3 CH 3 H O CH 3 CH 3
H 2 H
CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 C CH 3

OH OH 2

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 C CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 C CH 2 C CH

CH 3

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H
CH 3 C CH C CH 3 CH 3 C CH 2 C CH 2

CH 3
CH 3

2,4,4-Trimetil-2-penteno(19%) 2,4,4-Trimetil-1-penteno(81%)

Los octilenos se hidrogenan para formar 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) que se utiliza

para mejorar la calidad de la gasolina (2009)
3. DATOS Y RESULTADOS

3.1. DATOS QUMICOS Y FSICOS CIDO SULFRICO

Formula Qumica H2SO4

Masa Molar 98 .08g/mol
Densidad 1.836 g/cm3 (20 C)
Solubilidad en agua miscible
Punto de Fusin 327
Punto de Ebullicin -2.0C (1013 hPa)

Peligrosidad

3.2. DATOS QUMICOS Y FSICOS AlCOHOL TERC-BUTLICO

Formula Emprica C4H10O

Masa Molar 74.122 g/mol
Densidad 0.7918 g/cm3 (20 C)
Solubilidad en agua Totalmente miscible
Punto de Fusin 25
Punto de Ebullicin 82 C (1013 hPa)

Peligrosidad

3.3. DATOS QUMICOS Y FSICOS TETRACLORURO DE CARBONO

Formula Qumica CCl4

Masa Molar 153.8 g/mol

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

Densidad 1.594 g/cm3 (20 C)

Baja pero es soluble en Alcohol Etilico,
Solubilidad en agua
Benceno, Eter, Cloroformo y Acetona
Punto de Fusin 23C
Punto de Ebullicin 76.5 C (1013 hPa)

Peligrosidad

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION:

4.1. PREPARACION DEL DIMERO DE ISOBUTILENO

CH 3 CH 3 H O CH 3 CH 3
H 2 H
CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 C CH 3

OH OH 2

Alcohol terc-butlico
Ataque por la segunda molcula
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H H
CH 3 C CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 C CH 2 C CH 3

CH 3

Desprotonacion para dar el dmero

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H
CH 3 C CH 2 C CH 3 CH 3 C CH C CH 3 CH 3 C CH 2 C CH 2

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H 2 SO4
CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 C CH 2 C CH 3

CH 3 CH 3
4.2. ADICIN DE CIDO SULFRICO CONCENTRADO

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O
H 2 SO4
CH 3 C CH 2 C H 2 SO4 CH 3 C CH 2 C O S O H

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O

4.3. BROMACIN

Formacion del ion hadrogelonio

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CCl4
CH 3 C CH 2 C CH 2 Br Br CH 3 C CH 2 C Br
CH 3 CH 3 Br
Apertura del ion hadrogelonio
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Br
CCl4

CH 3 C CH 2 C Br CH 3 C CH 2 C CH 2 C CH 2
CH 3 Br CH 3 Br Br

4.4. FORMACIN DE HALOHIDRINAS

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

4.5. OXIDACIN

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

5. DIAGRAMA DE PROCESOS:

5.1. PREPARACIN DEL DMERO DE ISOBUTILENO

19 mL de alcohol
20 mL agua 20 mL H2SO4 (C) Terc-butlico

OPER: Enfriamiento OPER: Calentamiento OPER: Hervir

COND: 15C COND: 50C COND: 60|C

OPER: Lavado en OPER: Decantacin OPER: Enfriamiento

..Decantacin COND: Tamb COND: Tamb
COND: Tamb

1g de CaCl2 Anhidro

OPER: Secado
COND: Tamb

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

5.2. PROPIEDADES QUMICAS

Bromacin Formacin de
Adicin de cido
1 mL ter Halohidrinas
10 gotas H2SO4 (C) de petrleo 1 mL dmero

1.5 mL agua 1 mL dmero

Papel
Negro

1 mL 1 mL ter
dmero de petrleo
1 mL Br/Cl4

Oxidacin
Combustin
5 gotas 1 mL dmero
KMnO4 5%

Agitacin
2 gotas de dmero

6. OBSERVACIONES

6.1. PREPARACIN DEL DMERO DE ISOBUTILENO

Al agregar agua e ir agregando de a pocos el cido sulfrico se desprendi calor
intensamente, es necesario mantener controlada la temperatura por ello se
somete la solucin a bao mara.
Al someter la solucin al calor, se torn marrn.
Se deja enfriar con agua helada al pasar 30 min.
Al transferir el producto a la pera de decantacin se observan dos fases, se debe
eliminar la fase acuosa-acida .Se quita los residuos del cido al lavar la parte
orgnica con agua. Esta ltima fase es de color marrn oscuro.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

6.2. ADICIN DE CIDO SULFRICO CONCENTRADO

La adicin de este acido es una reaccin exotrmica por ello debe realizarse este
proceso a bajas temperaturas.
Al tubo que contena ter de petrleo, al aadir cido sulfrico este se volvi
incoloro y se observan dos fases no miscibles.
Al aadir el cido al dimero obtenido, se observ que se torn naranja y la
formacin de dos fases no miscibles.

6.3. BROMACIN

Tenemos dos tubos cada uno con n-hexano, la diferencia es que esta uno
descubierto y el otro cubierto de papel negro, a cada uno se agrega 1ml de bromo
en CCl4( color naranja ).
Al tercer tubo, 1ml de bromo en CCl4, de color amarillento claro cuando se agrega
1ml del dmero, el color desaparece al instante quedando transparente

6.4. OXIDACIN
Se aade al permanganato de potasio, observndose la formacin de un precipitado
marrn. En donde al finalizar la reaccin se percibe una mezcla de dos fases; una slida
inmersa en otra fase lquida e incolora.
Al agregar el permanganato de potasio al 5% en fro al dmero obtenido se observ la
formacin de un precipitado marrn de MnO2, reducindose el MnO4 - a MnO2.

6.5. COMBUSTIN

En la combustin se observa una llama amarilla intensa

7. CONCLUSIONES
7.1. PREPARACIN DEL DMERO DE ISOBUTILENO
Debemos observar que en la operacin de reflujo no se escapen vapores ya que
estos son txicos .Adems debemos asegurarnos que el baln y el condensador se
encuentren bien unidos.
El calentamiento por 30 min se dio para aumentar la miscibilidad entre el cido y
el alcohol.
La destilacin debe realizarse para separar los residuos de alcohol ter-butlico y
obtener octilenos.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

7.2. ADICIN DE CIDO SULFRICO CONCENTRADO

Se form un sulfato acido de alquilo .Se tuvo un ataque electroflico donde el
electrfilo es el ion H+ y el nuclefilo es el ion bisulfato.

7.3. BROMACIN

La bromacion en tetracloruro de carbono, el n-hexano con Br/CCl4 cubierto con

papel negro, no se realiza, ya que el halgeno no puede disociarse en ausencia de
luz, por ello, la mezcla sigue siendo bsica. Pero el n-hexano con Br/CCl4
descubierto es decir con presencia de luz, se decolora al Br en CCl4 lentamente.

7.4. FORMACIN DE HALOHIDRINAS

Para formacin de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dmero, primero se

forma el ion halonio intermediario, luego se realiza el un ataque nucleofilico y
tenemos una reaccin competitiva producindose una mezcla de dihalogenuros
vecinales y la halohidrina (bromohidrina) se obtiene como producto principal la
Halohidrina.

7.5. OXIDACIN
La reduccin del MnO4 - a MnO2 se da forma notoria por lo tanto se oxida el
alqueno. Como consecuencia de esta reaccin de oxidacin da como producto una
mezcla de dioles.
El Na2CO3 sirve para darle el medio bsico a la disolucin del permanganato de
potasio.

7.6. COMBUSTIN
La combustin es incompleta

8. APENDICE
Alquenos de produccin masiva a nivel industrial

El etileno es el alqueno de mayor consumo y su produccin corresponde al 30% de

todos los productos petroqumicos con ms de 50 millones de tonelada spor aos le
siguen el propileno y los buteno. Algunas refineras gigantes obtienen cerca de
700000ton/ao de etileno y 300000 de propileno. Son las materias primas para
obtener los plsticos, cauchos, disolventes y otros productos mucho ms tiles.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORAGANICA I

9. BIBLIOGRAFIA

L.G.WADE,Jr, Quimica Organica. Segunda edicin.Editorial Prentice-Hall

hisnoamericana.Impreso en Mexico.Paginas:311-345.
R. KEESE, R. K. MULLER, T. P. TOUBP, 1991, Mtodos de Laboratorio para
Qumica Orgnica; Editorial: Addison Wesley Iberoamericano 1ra
Edicin; Pginas: 30- 41.
Primo, E. (2001). Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la
industria. Reverte.pag 147

https://books.google.com.pe/books?id=4eX-
mdTjyHcC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false

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