BIOLOGIA HUMANA - ENFERMERIA

G L CI DO S :
C AR AC T E R S TI C AS Q UM I C AS Y C L AS I FI C AC I N
Los glcidos son biomolculas orgnicas constituidas fundamentalmente por tomos de
carbono, oxgeno e hidrgeno. Qumicamente son polialcoholes que poseen un grupo
carbonilo (aldehdo o cetona). Es decir, que podemos definirlos
como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas:

Aldohexosa (glucosa) // Cetohexosa (fructosa)

Esta manera de representar las molculas en el plano se denomina proyeccin de

Fischer y resulta de proyectar en el plano las estructuras tetradricas de los tomos de
carbono, de manera que al dibujarlas los enlaces formen ngulos rectos. El grupo funcional
principal se sita en la parte superior y los grupos hidroxilo a la derecha o izquierda, segn
el caso.
El grupo carbonilo se caracteriza por su poder reductor, es decir, por su capacidad de
oxidarse a cido carboxlico. Que un glcido conserve libre este grupo determinar su
capacidad para actuar como reductor, hecho que se puede comprobar mediante
la reaccin de Fehling.
Los glcidos ms simples se denominan osas o monosacridos. La unin de estos
monmeros da lugar a molculas ms complejas llamadas sidos que pueden contener
un nmero variable de osas e incluso asociarse a otras molculas diferentes, como lpidos
o protenas.

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GLUCIDOS
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C L AS I F I C AC I N D E L O S G L C I D O S

LOS MONOSACRIDOS

Son los glcidos ms sencillos. Son slidos cristalinos, de color blanco, no hidrolizables,
solubles en agua y con sabor dulce. Todos ellos tienen poder reductor. Contienen entre
3 y 7 tomos de carbono (con ms tomos de carbono son inestables) y segn sea el
caso se denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas.
Los monosacridos cuyo grupo carbonilo sea un aldehdo se denominan aldosas, mientras
que si es cetnico se denominan cetosas. Incluso podemos incorporar a la denominacin
el nmero de tomos de carbono que contiene, de modo que podemos distinguir
aldotriosas, cetotriosas, aldotetrosas, cetotetrosas
Los monosacridos participan como monmeros en los oligosacridos y los polisacridos.
Los principales monosacridos son:

TRIOSAS

Son dos: el gliceraldehdo (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa). Aparecen

fosforilados como intermediarios en el metabolismo de la glucosa.

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TETROSAS

Destacamos la eritrosa (aldotetrosa), como intermediario del metabolismo auttrofo.

PENTOSAS

Destacamos la ribosa (aldopentosa), componente estructural de los nucletidos y cidos

nucleicos, y la ribulosa (cetopentosa), intermediario de la fijacin del dixido de carbono
en los seres auttrofos.

HEXOSAS

Glucosa (aldohexosa). Se encuentra libre en los frutos o formando polisacridos de

reserva (almidn, glucgeno) o estructurales (celulosa). Su degradacin en la respiracin
celular supone la principal fuente energtica celular.
Galactosa (aldohexosa). Con la glucosa forma el disacrido lactosa. Forma parte de
polisacridos (gomas, pectina, muclagos). Asociada a lpidos forma cerebrsidos.
Fructosa (cetohexosa). Se encuentra libre en las frutas o unida a la glucosa formando el
disacrido sacarosa.

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GLUCIDOS
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L A I S O M E R A D E L O S M O N O S AC R I D O S

Entre los compuestos orgnicos es muy frecuente la existencia de ismeros, es decir,

molculas con diferente estructura que se pueden representar por la misma frmula
molecular.
Los monosacridos presentan con frecuencia esta caracterstica y va a definir algunas
propiedades particulares en cada uno de ellos. A grandes rasgos, podemos distinguir dos
tipos de isomera: la isomera constitucional, en la que los tomos se enlazan de manera
diferente, y la estereoisomera, segn la cual las molculas se diferencian slo en la
disposicin espacial de sus tomos.

ISOMERA CONSTITUCIONAL

Dentro de este tipo, en los monosacridos destaca la denominada isomera de funcin,

segn la cual aquellos que, presentando la misma frmula molecular, se caracterizan por
tener grupos funcionales distintos. Esto es debido a la posibilidad del grupo carbonilo de
formar parte del monosacrido como aldehdo o cetona. As ocurre, por ejemplo, entre
el gliceraldehdo y la dihidroxiacetona:

ESTEREOISOMERA

Este tipo de ismeros se diferencian en la orientacin o disposicin espacial de sus

tomos.

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Es conveniente recordar que aunque estemos acostumbrados a representar los enlaces de

los tomos de carbono como ngulos rectos sobre el papel (proyecciones de Fischer), su
geometra tridimensional es tetradrica, y sus enlaces pueden rotar de tal manera que
ofrecen multitud de posiciones alternativas. Esto permite la existencia de los diferentes
estereoismeros de los monosacridos. Pero cmo sabemos si dos molculas son
realmente ismeros? Pues imaginaremos que superponemos una sobre la otra: si
coinciden es que hablamos de la misma molcula, sin embargo, si al superponerlas no
coinciden, resulta que son dos molculas distintas ismeras entre s. Quiz cueste un
poco imaginarse esta situacin, pero echa un vistazo a las siguientes imgenes:

Un espejo siempre nos proporciona una imagen invertida de la imagen real. En el caso de
la silla, la imagen especular coincide con la imagen real, si superponemos una sobre otra
todas sus partes coinciden (debido a su simetra). Sin embargo, la imagen especular de
una mano siempre nos proporciona la imagen de la otra mano y stas no son
superponibles (debido a su asimetra).

Imaginemos que colocamos un espejo frente a una molcula. Si la molcula del espejo se
puede superponer a la molcula original, ser que ambas representan a la misma
molcula:

Pero si la imagen especular de una molcula nos proporciona otra molcula no

superponible, esta ser un estereoismero de la primera:

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Este tipo de isomera se debe a la presencia de carbonos asimtricos en la molcula, es

decir, carbonos unidos a cuatro sustituyentes o radicales distintos. Una consecuencia de la
existencia de carbonos asimtricos en estas molculas es que presentan actividad ptica.
Cuando dos ismeros son imagenes especulares no superponibles se les
denomina enantimeros, y en ellos las posiciones de todos los grupos hidroxilo (-OH)
cambia. Pero tambin existen otro tipo de estereoismeros que se diferencian en la
posicin de un solo grupo hidroxilo y se denominan diastereoismeros o epmeros.
Observa las diferencias entre unos y otros en las siguientes tetrosas:

Adems, en el caso de los monosacridos, la posicin del grupo hidroxilo del carbono
asimtrico ms alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas de
estereoismeros: la forma D, cuando el -OH est a la derecha, y la forma L, cuando el -
OH est a la izquierda.

Esta distincin es relevante en Biologa pues los monosacridos ms abundantes en la

Naturaleza pertenecen a la serie D, y las enzimas son capaces de distinguir entre un
estereoismero y otro y, por tanto, seleccionarlos en su actividad biocatalizadora.
Existe otro tipo de isomera llamada anomera que surge de la ciclacin de los
monosacridos en en disolucin.

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L AS F O R M AS C C L I C AS D E L O S M O N O S AC R I D O S

Los monosacridos de mayor tamao (aldopentosas y hexosas) cuando se encuentran en

disolucin no presentan estructuras lineales sino estructuras cclicas, con forma
pentagonal o hexagonal. Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal se
denomina furanosa y si es hexagonal se llama piranosa, por su similitud con las
molculas de furano y pirano:

Las formas cclicas se representan mediante las proyecciones de Haworth, en las cuales
los sustituyentes se sitan por encima y por debajo del plano de la molcula.

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CICLACIN DE LA GLUCOSA

La glucosa es una aldohexosa y, como tal, se cicla formando un anillo hexagonal que
llamamos glucopiranosa. En el proceso de ciclacin se produce una reorganizacin de los
tomos con formacin de un enlace hemiacetlico entre el grupo aldehdo y un grupo
hidroxilo:

El grupo hidroxilo que participa en este enlace es justamente el que determina la forma D o
L de la molcula. Ya que la forma D es predominante, estudiaremos cmo se forma la D-
glucopiranosa:

El carbono carbonlico (el que posee el grupo carbonilo) en su forma cclica se

denomina carbono anomrico y determinar un nuevo tipo de isomera conocida
como anomera, segn sea la posicin de su nuevo grupo hidroxilo: en la forma el grupo
hidroxilo del carbono anomrico queda por debajo del plano de la molcula y en
la forma el hidroxilo se sita sobre dicho plano. As, para la glucopiranosa:

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Este grupo hidroxilo es importante pues condiciona el tipo de enlace que se forma en la
polimerizacin de monoscridos. Como podemos comprobar todos estos procesos son
reversibles y se establece un equilibrio entre todas ellas en disolucin. La conversin de
una estructura en otra se conoce como mutarrotacin.
Conviene aclarar que, aunque sean la manera ms til para nosotros de visualizar los
monosacridos, las proyecciones de Haworth son unas representaciones planas de la
estructura cclica de las molculas, y que existen maneras ms realistas de representarlas,
en las que se identifica con ms precisin la estructura tridimensional de estas molculas
debida a la configuracin tetradrica del carbono. Se conocen como representaciones de
silla y de bote:

Representacin con forma de silla de la glucosa. Las dos formas anomricas estn en
equilibrio (mutarrotacin), siendo la forma la ms estable.

Todo lo descrito anteriormente es aplicable al resto de aldohexosas como, por ejemplo, la

galactosa:

-D-galactopranosa

CICLACIN DE LA FRUCTOSA

La molcula de fructosa es una cetohexosa, por lo que en su ciclacin se favorece la

estructura pentagonal (el ciclo se cierra entre el carbono 2 y el 5). El enlace que se
produce entre el grupo cetnico y el hidroxilo se denomina enlace hemicetal, y es anlogo
al que se produce en los aldehdos.
La ciclacin de la D-fructosa conduce a la D-fructofuranosa:

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Igualmente, existen dos anmeros de la fructofuranosa, segn sea la posicin del grupo
hidroxilo en el carbono anomrico (la de la imagen anterior es la forma , por estar el grupo
-OH por encima del plano de la molcula).

Adems de las cetohexosas, las aldopentosas tambin tienen formas cclicas

pentagonales y forman furanosas. As ocurre con la ribosa:

Finalmente, es importante recalcar que los monosacridos poseen poder reductor debido a
la presencia del grupo carbonilo. El poder reductor se conserva en las formas cclicas,
aunque el grupo carbonilo no sea explcito, ya que la ciclacin es un proceso reversible,
y todas sus formas coexisten en el equilibrio (el grupo carbonilo puede estar disponible en
cualquier momento y actuar como reductor en un reaccin).

A C T I V I D AD P T I C A D E L O S M O N O S AC R I D O S

La existencia de carbonos asimtricos determina una importante propiedad de los

monosacridos en disolucin: la actividad ptica. sta es la capacidad para desviar el
plano de polarizacin de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolucin.

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GLUCIDOS
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Segn la teora ondulatoria, la luz es una onda electromagntica que se propaga gracias a
la oscilacin de un campo elctrico asociado a un campo magntico. La luz del Sol o de
una bombilla no est polarizada pues su vibracin se produce en todas las direcciones del
espacio. Sin embargo, si filtramos esta luz a travs de un polarizador obtenemos un haz de
luz polarizada, que se caracteriza por vibrar en una nica direccin. Cuando un haz de
luz polarizada atraviesa una disolucin pticamente activa se observa que se desva un
determinado ngulo, que denominamos rotacin.
Cuando la rotacin se produce en el sentido de las agujas del reloj, la molcula se
denomina dextrgira y se designa como (+)
Cuando la rotacin se produce en el sentido contrario al de las agujas del reloj, se
denomina levgiros y se designa como ()
No debemos cometer el error de identificar la actividad ptica dextrgira o levgira
con su estereoisomera D o L, pues son independientes. Un monosacrido en su forma D
puede ser dextrgiro (como la D-glucosa) o levgiro (como la D-fructosa).

POLARMETRO

El instrumento empleado para la medir la actividad ptica de una disolucin es

el polarmetro:

Su fcil manejo permite su uso en la caracterizacin de compuestos pticamente activos.

Incluso permite identificar enantimeros, pues se comprueba que de cada par de
enantimeros, uno es levgiro y otro es dextrgiro (la rotacin es la misma en ambos, pero
lo hacen en direcciones opuestas).

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GLUCIDOS
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L O S O LI G O S AC RI DO S
Los oligosacridos son los glcidos que se forman por la unin de 2 a 10
monosacridos. Los ms importantes son los disacridos, que contienen dos
monosacridos unidos mediante un enlace O-glucosdico.

E N L AC E O - G L U C O S D I C O

Ya hemos visto que en la ciclacin de un monosacrido se forma un hemiacetal (o

hemicetal). Si un hemiacetal (o hemicetal) reacciona con un alcohol da un acetal (o
cetal) completo. As, por ejemplo, si la glucosa reacciona con metanol:

El metilglucsido formado carece de poder reductor (al no tener libre el -OH del carbono
anomrico) y no presenta mutarrotacin (no se produce interconversin entre las formas
y ).

Igualmente se puede establecer un enlace O-glucosdico por condensacin de dos

grupos hidroxilo de diferentes monosacridos, con prdida de una molcula de agua:

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Si en el enlace interviene el grupo hidroxilo del carbono anomrico del primer

monosacrido y otro grupo alcohol del segundo monosacrido (que no sea el de su
carbono anomrico), se establece un enlace monocarbonlico.
Si en el enlace intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbonos anomricos de los
dos monosacridos, se forma un enlace dicarbonlico.

D I S AC R I D O S

Los disacridos se forman por la unin de dos monosacridos mediante un enlace O-

glucosdico. La hidrlisis de este enlace desprendera de nuevo los monosacridos lo
forman:

Como en el enlace siempre participa el grupo hidroxilo del carbono anomrico del primer
monosacrido, el poder reductor de un disacrido vendr determinado por el segundo
monosacrido:

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GLUCIDOS
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Los disacridos unidos mediante enlace monocarbonlico tendrn poder reductor,

pues el hidroxilo del carbono anomrico del segundo monosacrido permanece libre.
Los disacridos formados por un enlace dicarbonlico no tendrn poder reductor,
ya que estn implicados los hidroxilos de los dos monosacridos.
Los principales disacridos son:

Maltosa: -D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa. Est formado por dos molculas

de -D-glucosa, unidas mediante enlace monocarbonlico (14). Tiene carcter
reductor. Llamado azcar de malta, es producto de la hidrlisis del almidn o del
glucgeno.

Celobiosa: -D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa. Est formado por dos

molculas de -D-glucosa, unidas mediante enlace monocarbonlico (14). Tiene
poder reductor. Se obtiene por hidrlisis de la celulosa.

Lactosa: -D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranosa. Est formado por una

molcula de -D-galactosa y otra de -D-glucosa, unidas mediante enlace
monocarbonlico (14). Tiene poder reductor. Se encuentra libre en la leche de los
mamferos y no forma polmeros.

Sacarosa: -D-glucopiranosil-(12)--D-fructofuranosa. Est formado por una

molcula de -D-glucosa y otra de -D-fructosa, mediante un enlace dicarbonlico,
por lo que NO tiene poder reductor. Se almacena como reserva energtica en las clulas
vegetales y es el azcar de uso comn, que se extrae de la caa de azcar y la
remolacha.

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GLUCIDOS
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OTROS OLIGOSACRIDOS

Adems de los disacridos, podemos encontrar oligosacridos formados por tres, cuatro,
hasta diez monosacridos (trisacridos, tetrasacridos, etc).

Son muy variados y muchos son caractersticos del organismo que los sintetiza. No vamos
a centrarnos en su estudio, pero a modo de ejemplo mostraremosla rafinosa:

Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando

las glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis

L O S P O L I S AC R I D O S

Los polisacridos estn formados por la unin de un gran nmero de monosacridos.

No tienen poder reductor ni sabor dulce. Se dividen en:
Homopolisacridos: formados por la unin del mismo monosacrido
Heteropolisacridos: formados por la unin de distintos monosacridos

Los polisacridos desempean fundamentalmente dos funciones:

Funcin de reserva energtica: ciertos polisacridos se acumulan en el citoplasma en
forma de grnulos insolubles (de esta manera no aumentan la presin osmtica).
Constituyen el almacn de energa de las clulas as que las uniones entre los
monmeros que los forman deben romperse fcilmente cuando se requiere, por eso
suelen ser enlaces tipo , que se hidrolizan con facilidad. Destacan el almidn y el
glucgeno.
Funcin estructural: otros polisacridos se encargan de proporcionar soporte y
proteccin a determinadas estructuras y organismos, por lo que generalmente se

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GLUCIDOS
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forman mediante enlaces tipo , mucho ms estables y resistentes. Entre ellos tenemos
la celulosa, la quitina o los heteropolisacridos.

ALMIDN

Es el homopolisacrido de reserva energtica en las clulas vegetales y se almacena en

los plastos, especialmente abundante en semillas, tubrculos y races.

Est formado por molculas de -D-glucosa y en su estructura distinguimos dos

componentes:
Amilosa: cadenas largas de -D-glucosa unidas mediante enlaces (14), que
adoptan una estructura helicoidal:

Amilopectinas: estructuras de mayor tamao formadas por un esqueleto de -D-

glucosa con uniones (14) y numerosas ramificaciones, cada 15-30 monmeros, que
se establecen mediante enlaces (16):

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GLUCIDOS
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El hecho de que el enlace (14) obligue a girar constantemente a la molcula supone un

beneficio para su funcin. Su estructura compacta permite almacenar gran cantidad de
glucosas y permite al almidn almacenar gran cantidad de energa. La degradacin del
almidn libera maltosa y glucosa por la accin de amilasas, maltasas y enzimas
desramificadoras.

GLUCGENO

Es el homopolisacrido de reserva energtica en las clulas animales, especialmente

abundante en el hgado y en el msculo.
Su estructura es similar a la de la amilopectina con enlaces (14) y (16), pero con
mayor nmero de ramificaciones, cada 8 o 12 monmeros:

El glucgeno tiende a almacenarse hidratado, es decir, junto a molculas de agua, por lo

que su masa molecular aumenta considerablemente. Por este motivo, las reservas de
glucgeno de los animales son limitadas y se agotan rpidamente. Los animales
prefieren almacenar la energa en forma de grasa: no se almacena con molculas de agua,
y aportan ms energa por gramo que el glucgeno (ms energa, en menos volumen).

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CELULOSA

Es el homopolmero estructural que constituye la pared celular vegetal:

La celulosa es un polmero lineal de molculas de -D-glucosa unidas mediante

enlaces (14). Debido a este enlace cada molcula gira 180 con respecto a la anterior,
formando largas cadenas lineales que se estabilizan mediante puentes de hidrgeno
intracatenarios e intercatenarios, que unen unas cadenas con otras.
La unin de unas 60 o 70 cadenas de celulosa forma la llamada micela de celulosa. A su
vez la asociacin de 20 a 30 micelas da lugar a microfibrillas que se agrupan en fibras de
diferente grosor que constituyen la estructura de la pared celular.
La celulosa es insoluble y es hidrolizada por enzimas especficas llamadas
celulasas que slo producen algunos microorganismos, como las bacterias de la flora
intestinal de los herbvoros o los protozoos que viven en el intestino de las termitas.

QUITINA

Este homopolmero lineal de gran resistencia y dureza que forma parte del exoesqueleto
de los artrpodos y de las paredes celulares de los hongos.
Est formado por la unin mediante enlaces (14) de la N-acetil--D-glucosamina, un
derivado de la glucosa:

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H E T E R O P O L I S A C R I D O S

A continuacin, se mencionan brevemente algunos de ellos:

Pectinas: es un polmero del cido galacturnico, derivado de la galactosa, con enlaces

(14) y que se posee otros monosacridos intercalados de los que surgen
ramificaciones. Aparece en la pared celular de las clulas vegetales, donde forma una
matriz en la que se disponen las fibras de celulosa.
Hemicelulosas: formados por una cadena lineal de un mismo tipo de monosacrido con
enlaces (14), de la que salen ramificaciones cortas formadas por monosacridos
diferentes. Se encuentran en la pared celular de las clulas vegetales recubriendo la
superficie de las fibras de celulosa y permitiendo su anclaje a la matriz celular.
Agar-agar: polmero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas. Acta como
espesante y sirve de base para elaborar medios de cultivo de microorganismos.
Gomas: polmeros de arabinosa, galactosa y cido glucurnico con funcin denfensiva
en las plantas. las segregan al exterior en zonas abiertas por golpes. Algunas, como la
goma arbiga, tienen inters industrial.
Muclagos: similares a los anteriores, se utilizan en la industria farmacutica para
elaborar preparados saciantes en dietas hipocalricas.

L O S H E T E R S I D O S : G L C I D O S U N I D O S A L P I D O S Y P R O T E N AS

Un hetersido se forma por la unin de un glcido con otra molcula de distinta

naturaleza, que denominamos aglucn. Segn sea sta tendremos diferentes tipos de

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GLUCIDOS
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hetersidos, pero nos centraremos en el estudio de aquellos formados por un glcido unido
a un lpido o a una protena:
Glcidos unidos a lpidos: glucolpidos y lipopolisacridos.
Glcidos unidos a protenas: peptidoglucanos, proteoglucanos y glucoprotenas.

GLUCOLPIDOS

Tambin llamados esfingoglucolpidos, formados por un glcido que se une a una molcula
de ceramida (lpido formado por la unin de una molcula de esfingosina y un cido
graso).
Los ms importantes son los cerebrsidos, que contienen un monosacrido de glucosa o
galactosa, y los ganglisidos, que presentan un oligosacrido ramificado. Son lpidos de
membrana, especialmente presentes en las clulas del tejido nervioso, y se estudiarn
ms detalladamente en el grupo de los esfingolpidos.

Estructura de un cerebrsido

L I P O P O L I S AC R I D O S

Constituidos por restos de cidos grasos unidos a cadenas oligosacridos y polisacridos.

Forman una capa protectora alrededor de la membrana externa de algunas bacterias.

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GLUCIDOS
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La pared bacteriana contiene peptidoglucanos y lipopolisacridos

PEPTIDOGLUCANOS

Polmero de N-acetilglucosamina y N-acetilmurmico formado por enlaces (14), con

cadenas cortas de aminocidos unidas. Forman parte de la pared bacteriana y tambin se
conocen con el nombre de murena.

P R O T E O G L U C AN O S

Estn formados por una protena central a la que se unen una gran cantidad de cadenas
de glucosaminoglucanos (GAG, tambin llamados mucopolisacridos). Se encuentran en
la matriz extracelular de los tejidos conectivos.
Las cadenas de glucosaminoglucanos estn formadas por polmeros lineales de N
acetilglucosamina (o N-acetilgalactosamina) y cido glucurnico. Los ms habituales son:

El cido hialurnico (en el tejido conjuntivo, el humor vtreo o los lquidos sinoviales).
El condroitn sulfato (tejido seo y cartilaginoso).
La heparina (anticoagulante en pulmn, hgado y piel).

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GLUCOPROTENAS

A diferencia de los anteriores, en las glucoprotenas el porcentaje de protena es mayor

que el de glcido.
En este grupo se encuentran las glucoprotenas sricas de la sangre, como la
protrombina, que interviene en el proceso de coagulacin, o las inmunoglobulinas, con
funcin defensiva. Tambin son glucoprotenas las hormonas gonadotrpicas (LH y
FSH) y las glucoprotenas presentes en la superficie externa de la membrana, que
actan como receptores qumicos o en el reconocimiento celular.

Hetersidos en la membrana celular

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GLUCIDOS