GLCIDOS

FR
 GLCIDOS

Algodn
Photosynthesis

(CO2)

(C6H12O6)

Biomolculas ms abundantes

Fuente de energa (glucosa)

CnH2nOn Glcidos Almacenamiento de energa (glucgeno, almidn)

(CH2O)n tb llamados carbohidratos Componentes estructurales (celulosa, quitina)

Presentes en DNA y RNA (ribosa)

Molculas seal (sialic acid)

 GLCIDOS

Clasificacin
Clasificacin f (nmero de monmeros)
Monosacridos: 1 monmero
Oligosacridos: cadenas cortas ( 2 Disacridos 10)
Polisacridos: cadenas largas (> 10 monmeros)
Glcidos
Clasificacin f (chemical groups)
Polihidroxialdehdos : ALDOSAS
Polihidroxicetonas: CETOSAS

H R1
C OH C O C O
R R2
Hidroxi Aldehdo Cetona

n Centros quirales 2 n estereoismeros Polihidroxialdehdos 3 C (21 = 2)

2,3Dihidroxipropanal Esteroisomera
 GLCIDOS: Monosacridos

Aldosas (3C 6C)

Polihidroxialdehdo 3C = ALDOSA 3 C = Gliceraldehdo

Enantimeros
(imgenes especulares no superponibles)

Nota1: R y S es ms general pero se usa poco en bioqumica.

Nota2: D y L no est relacionado con la rotacin del plano de la luz polarizada (dextro levo)
Nota3: No todos los esterosomeros son enantimeros. Esto slo ocurre cuando nicamente hay 1
carbono quiral.
 GLCIDOS: Monosacridos

Aldosas (3C 6C)

Monosacridos en la naturaleza D

DGliceraldehdo LArabinosa
(excepcin)

Laminocido
GLCIDOS: Monosacridos

DALDOSAS
GLCIDOS: Monosacridos

DALDOSAS

Ejercicios
 GLCIDOS: Monosacridos

DALDOSAS

En todos los ismeros D, el carbono quiral ms alejado del carbonilo tiene la misma configuracin que el
carbono quiral del Dgliceraldehdo. Los azcares con recuadro son los ms abundantes en la naturaleza.
 GLCIDOS: Monosacridos

Epmeros en C2 Diasteremeros

Estereoismeros:

enantimeros (imagen especular no

superponible)

diasteremeros (= no enantimeros)
o H

epmeros (difieren nicamente en la L - Glucosa

configuracin de 1 C quiral)
Enantimeros
Isomers http://www.youtube.com/watch?v=457xnJv80O0
 GLCIDOS: Monosacridos

Estereoismeros
 GLCIDOS: Monosacridos

Cetosas (3C 6C)

Polihidroxicetona 3C = cetona 3 C = Dihidroxiacetone

No centros quirales
GLCIDOS: Monosacridos

DCETOSAS
GLCIDOS: Monosacridos

DCETOSAS
GLCIDOS: Monosacridos

DCETOSAS

En todos los ismeros D, el carbono quiral ms

alejado del carbonilo tiene la misma
configuracin que el carbono quiral del D
gliceraldehdo. Los azcares con recuadro son los
ms abundantes en la naturaleza.
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas
1

22
3
4
5

Carbono anomrico

C1 C2
(aldosas) (cetosas)

2 2
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas

Dglucosa en solucin

1/3 D Glucopiranose (+112.2 )

2/3 D Glucopiranose (+18.7 )
0.02% forma lineal

La interconversin de los nomeros y

se denomina mutarrotacin.

Dos configuraciones pueden ser interconvertibles nicamente si tiene lugar la ruptura de un enlace
covalente ( y )
Dos conformaciones pueden ser interconvertibles sin tiene lugar la ruptura de un enlace covalente
(silla y bote)
GLCIDOS: Monosacridos

D-glucosa
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas

1
2

4
5

Configuraciones ( y ) Conformaciones: C1, O y C4 definen un plano.

(a) C2 est por encima del plano
(b) C3 est por encima del plano
Estas son las conformaciones ms comunes de la ribosa y la
desoxirribosa (* = H) en los cidos nucleicos
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas

RNA y ADNA BDNA

Conformaciones: C1, O y C4 definen un plano.

(a) C2 est por encima del plano BDNA
(b) C3 est por encima del plano (se favorece en el RNA debido a problemas estricos con 2'OH; enlaces fosfatofosfato ms cortos
conformacin helicoidal ms compacta RNA y ADNA
 GLCIDOS: Monosacridos

Estructuras cclicas : Confrmeros Debido a la geometra tetradrica del C no plano

Los sustituyentes del anillo del C pueden ser axiales (ax), que
se proyectan en paralelo al eje vertical del anillo, o
ecuatoriales (eq), que se proyectan en perpendicular dicho eje.

Sustituyentes en las posiciones ecuatoriales tienen menos

impedimentos estricos con los sustituyentes vecinos, por lo
que se favorecen los confrmeros con sustituyentes OH
voluminosos en posiciones ecuatoriales H
1/3 D Glucopiranosa
2/3 D Glucopiranosa
D Glucopiranosa
0.02% forma lineal

La otra conformacin (bote) nicamente se ve en derivados

con sustituyentes muy voluminosos.
 GLCIDOS: Monosacridos

Configuracin
Conformacin
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones
PROPIEDADES
Incoloros y slidos cristalinos
Solubles en agua (insoluble en disolventes no polares)
Sabor dulce
Los ms comunes: D glucosa y Dfructosa
C quiral Poder rotatorio
Agentes reductores (reaccin de Fehling)

MODIFICACIONES
Isomerizacin y epimerizacin (Glu Fru)
Desoxiazcares D ribosa (RNA) ; D desoxirribosa (DNA)
Oxidacin cidos aldnicos (oxidacin de C1 en aldosas) y cidos urnicos (oxidacin de C6)
Reduccin polialcoholes (manitol, xilitol, sorbitol)
Fosforilacin Dgliceraldehdo3fosfato, Dglucosa3fosfato, Dglucosa6fosfato, Dfructosa6
fosfato
Aminoazcares OH en C2 es NH2 glucosamina (y modificaciones), galactosamina (y
modificaciones)
Glicsidos condensacin de OH anomrico y H de tomo electronegativo
Nglicsidos (RNH2)
Oglicsidos (ROH). OH de otro monosacrido disacridos.
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones
MODIFICACIONES
Isomerizacin y epimerizacin (Glu Fru)

-H+

(more sweet used in industry)

Desoxiazcares D ribosa (RNA) ; D desoxirribosa (DNA)

5 5
4 1 4 1

3 2 3 2
H
Ribosa (RNA) 2desoxirribosa (DNA)
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones
MODIFICATIONES

Oxidacin cidos aldnicos (oxidacin de C1 en aldosas) y cidos urnicos (oxidacin de C6)

DGlucuronic acid DGluconic acid

Azcares como agentes reductores. La oxidacin del carbono anomrico de la glucosa y otros azcares es la base de la reaccin
de Fehling. El ion Cu+ producido en condiciones alcalinas produce un precipitado de xido cprico. En el hemiacetal (forma
cclica), el C1 de la glucosa no puede ser oxidado por el Cu2+. Sin embargo, la forma lineal est en equilibrio con la forma cclica
por lo que la reaccin puede completarse. La reaccin con Cu 2+ no es tan simple como aparece en la figura sino que adems del D
gluconato, se forman otros cidos de cadena corta producidos por la fragmentacin de la glucosa.
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones
Reduccin polialcoholes (manitol, xilitol, sorbitol)

Fosforilacin Dgliceraldehdo3fosfato, Dglucosa3fosfato, Dglucosa6fosfato, Dfructosa6

fosfato
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones

Aminoazcares OH en C2 es NH2 glucosamina (y modificaciones), galactosamina (y

modificaciones)
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones

Glicsidos condensacin de OH anomrico y H de tomo electronegativo

Nglicsidos (RNH2)
Oglicsidos (ROH). OH de otro monosacrido disacridos.

CH3NH2 Nglicsidos
NH- CH3

Oglicsidos
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones

Glicsidos condensacin de OH anomrico y H de tomo electronegativo

Nglicsidos (RNH2)
Oglicsidos (ROH). OH de otro monosacrido disacridos.

Oglicsidos
 GLCIDOS: Monosacridos

Propiedades y modificaciones

Glicsidos condensacin de OH anomrico y H de tomo electronegativo

Nglicsidos (RNH2)
Oglicsidos (ROH). OH de otro monosacrido disacridos.

Oglicsidos

La molcula de maltosa mantiene un

hemiacetal reductor en el C1 que no
est implicado en el enlace
glicosdico
Disacrido reductor

La lnea con ondas indica que puede

ser alfa o beta.
 GLCIDOS: Disacridos

LACTOSA
Azcar reductor
En leche
Intolerancia a lactosa (deficiencia en lactasa)

SACAROSA
Azcar no reductor
Azcar de mesa
Producido por las plantas (no animales)
Mayor intermediario de fotosntesis
Inversin de la sacarosa
= Fru (2 1) Glc

TREHALOSA
Azcar no reductor
Constituyente mayoritario del fluido
circulatorio de los insectos compuesto para
el almacenamiento de energa
GLCIDOS: Disacridos
 GLCIDOS: Polisacridos

Tambin llamados glicanos

Clasificacin f (tipo de monmero)

Homopolisacridos nico tipo de monmero
Heteropolisacridos monmeros de distintos tipos
 GLCIDOS: Polisacridos

Tambin llamados glicanos

Clasificacin f (tipo de monmero)

Homopolisacridos nico tipo de monmero
Heteropolisacridos monmeros de distintos tipos

Clasificacin f (funccin)
FUELS (almacenamiento de energa): slo Glu (glucanos) Homopolisacridos
Almidn (en plantas)
Glucgeno (en animales)

ESTRUCTURALES (fibras, matrices flexibles y resistentes): homo y heteropolisacridos

Celulosa: Homopolisacrido (Glu) largas fibras
Hemicelulosa: Heteropolisacrido estructura aleatoria y amorfa con poca resistencia; refuerza
las fifras de celulosa (cemento)
Pectinas: Homopolisacrido (cido Dgalacturnico GalA) refuerza las fifras de celulosa
(cemento)
Quitina: Homopolisacrido (NAcetilDglucosamina GlcNAc) exoesqueleto de artrpodos
Glicosaminoglicanos: mucopolisacridos tejido conectivo, matriz extracelular
Proteoglicanos: pared celular de bacterias
Agar: algas rojas marinas
 GLCIDOS: Polisacridos (energa)

ALMIDN: almacenamiento de energa en plantas

AMILOSA
Glu (1 4) Glu

AMILOPECTINA
Glu (1 4) Glu + ramificada Glu (1 6) Glu cada 24 a 30 residuos
 GLCIDOS: Polisacridos (energa)

ALMIDN: almacenamiento de energa en plantas

AMILOSA
Glu (1 4) Glu
AMILOPECTINA
Glu (1 4) Glu + ramificada Glu (1 6) Glu cada 24 a 30 residuos

Extremo
ramificacin reductor
Extremos no
reductores
 GLCIDOS: Polisacridos (energa)

ALMIDN: almacenamiento de energa en plantas

AMILOSA
Glu (1 4) Glu
AMILOPECTINA
Glu (1 4) Glu + ramificada Glu (1 6) Glu cada 24 a 30 residuos

Grnulos almidn

La conformacin de los enlaces 1 4 en amilosa u amilopectina provoca que estos polmeros adopten unas
estructuras helicoidales muy compactas. Estas estructuras forman los grnulos de almidn.
 GLCIDOS: Polisacridos (energa)

GLUCGENO: almacenamiento de energa en animales

Glu (1 4) Glu + ramificada Glu (1 6) Glu cada 8 a 12 residuos ms compacto que el almidn

Grnulos de glucgeno
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

CELULOSA: Estructural. Largas fibras

Glu (1 4) Glu

La conformacin de los enlaces 1 4 de la celulosa hace que estos polmeros adopten forma de fibras. Los puentes
de H refuerzan estas estructuras.
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

Pared celular primaria:

Celulosa
Hemicelulosa
Pectinas
(Glicoprotenas)
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

CELULOSA: Estructural. Largas fibras

Glu (1 4) Glu
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

HEMICELULOSA: estructural
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

PECTINAS: Estructural
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

QUITINA: Estructural en artrpodos

Homopolmero de NAcetilDglucosamina
GlcNAc (1 4) GlcNAc
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

GLICOSAMINOGLICANOS: mucopolisacridos (ver glicoconjugados)

En matriz extracelular de animales polmeros lineares compuestos por unidades repetidas de disacridos.
Uno de los monmeros es Nacetilglucosamina (GlcNAc) o Nacetilgalactosamina (GalNAc)
El otro monmero es un cido urnico: Dglucurnico (GlcA) o Lidurnico (IdoA) q extended conformation
Grupos sulfato viscosity
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

PEPTIDOGLICANOS: estructura de pared celular bacteriana

Heteropolmero de 1 4 Nacetilglucosamina y Nacetilmurmico alternos LISOZIMA
 GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)

AGAR (AGAROSA): Estructural en algas rojas marinas (utilizada en labs de biotecnologa)

Heteropolmero de Dgalactosa y Lgalactosa, sustitudo con piruvato y sulfato.
Agarosa: componente agar con el menor nmero de grupos cargados (piruvato y sulfato)
GLCIDOS: Polisacridos (estructurales)
 GLCIDOS

Funciones
Clasificacin
Monosacridos
Aldosas
Cetosas
Propiedades y modificaciones
Disacridos
Polisacridos
Almacenamiento energa

Estructurales

SUMMARY