14-11-2016

DIVERSIDAD EN QUMICA ORGNICA

ISOMERA

Odett Livert

DIVERSIDAD QUMICA ORGNICA

APRENDIZAJES ESPERADOS:

Reconocen el fenmeno de la isomera dentro

del mbito de la qumica orgnica.

Representan las molculas orgnicas segn su

estereoqumica e isomera en los casos que
corresponda.

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ISOMERA

ISOMERA
La talidomida

A principios de la dcada de los sesenta se inform que en Alemania estaban naciendo

nios deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecan.

Aos despus, gracias a una cuidadosa investigacin se pudo determinar que las
malformaciones se deban a una sustancia ingerida por las madres como tranquilizantes
para dormir: la talidomida. Esta presente tambin en los jarabes para la tos, se
recomendaba para reducir las nuseas en el embarazo.

Este compuesto tiene un tomo de carbono quiral, por lo que existen dos molculas, dos
enantimeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consista en la mezcla
racmica, es decir, aquella en la que estn presentes los dos enantimeros.

Despus de su retiro del mercado, se descubri que nicamente el enantimero (-) es el

responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantimero (+)
induce al sueo.

Desafortunadamente en forma drstica, con la talidomida se evidenci que la geometra

alrededor de un nico tomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una
sustancia muy peligrosa.

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TALIDOMIDA

Los dos enantimeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida

QU SON LOS ISMEROS?

Se dice que dos o ms compuestos son
ismeros entre s cuando tienen una
misma frmula molecular, pero difieren
en su frmula estructural.

Los ismeros presentan diferentes

propiedades fsicas y qumicas entre s
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los tomos dentro de las
molculas.

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QU SON LOS ISMEROS?

CLASIFICACIN

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TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

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TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

RESUMEN: ISOMERA ESTRUCTURAL

a) Estructurales: los tomos se unen en distinto orden.

De esqueleto: difieren en la estructura de la cadena carbonada.

butano (C4H10) metilpropano (C4H10)

De posicin: el grupo funcional ocupa una posicin distinta.

2-pentanol (C5H11OH) 3-pentanol (C5H11OH)

De funcin: el grupo funcional es diferente.

2-butanol (C4H9OH) dietilter (C4H10O)

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ACTIVIDAD
Cules de las siguientes parejas son
ismeros y de qu tipo?

A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3

B)CH3-CH=CH2 y CH3-CCH

C) y -CH3

ACTIVIDAD
Cules de las siguientes parejas son
ismeros y de qu tipo?

A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3

Son ismeros de cadena, igual frmula

qumica y distinta posicin de los
carbonos.

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RESPUESTA
Cules de las siguientes parejas son
ismeros y de qu tipo?

B) CH3-CH=CH2 y CH3-CCH

No son ismeros, la frmula molecular

(frmula qumica) es diferente.

RESPUESTA
Cules de las siguientes parejas son
ismeros y de qu tipo?

C) y -CH3

Son ismeros de cadena, igual frmula

qumica y distinta posicin de los
carbonos.

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ESTEREOISOMERA

ESTEREOISOMERA
Los estereoismeros corresponden a un
tipo particular de ismeros que se
caracterizan porque sus tomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.

Los estereoismeros se clasifican en

ismeros geomtricos e ismeros pticos.
El rea de la qumica que estudia este tipo
de ismeros se llama estereoqumica.

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ISOMERA GEOMTRICA

NOTA: La isomera geomtrica puede intervenir en algunos procesos

biolgicos. Una molcula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparacin a su homlogo trans.

ISOMERA GEOMTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C
H H H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

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ISOMERA GEOMTRICA
2-penteno
CH3-CH=CH-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3 CH3 H

C=C C=C
H H H CH2-CH3

cis-2-penteno trans-2-penteno

ISOMERA PTICA
Espejo

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ISOMERA PTICA
Compuesto orgnico con presencia de al menos un tomo
central asimtrico o quiral (manos) enlazado a cuatro
tomos o sustituyentes distintos.
Este par de molculas corresponderan entonces a
ismeros pticos o enantimeros (del griego enantio =
opuesto).
los ismeros pticos no se pueden superponer con la
imagen especular.

ISOMERA PTICA

Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades

fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el
plano de la luz polarizada en diferente direccin.
Un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en
orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro.
El otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en
orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).

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Ejercitacin

Cul de las siguientes parejas de compuestos corresponde

a dos ismeros de funcin?

A) cido propanoico y etanoato de metilo

B) 2,2-dimetilbutano y 2-metilpentano
C) 2,4-hexadieno y 1,3-hexadieno
D) 2-penteno y 2-pentino
E) 1-hexeno y ciclohexano

A
Aplicacin

ACTIVIDAD
1. Define Isomera.
2. Define: isomera de cadena, de posicin y funcin.
3. Un hidrocarburo fue sometido a cierto anlisis qumico para
determinar su composicin. Este arroj como resultado la
frmula molecular C5H12. A pesar de conocer su frmula,
existen tres estructuras qumicas posibles que cumplen con
esta notacin. Un segundo anlisis arrojo que uno de los
carbonos era cuaternario Cul es el nombre IUPAC de la
molcula?
4. Escribe la frmula extendida de dos grupos funcionales
diferentes a partir de la frmula qumica C2H6O.
5. Cules de los siguientes compuestos tienen la misma
frmula qumica que el 1-butanol?

I. 2-butanol. II. dietilter. III. metilpropilter.

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ACTIVIDAD
1. Dibuja los ismeros geomtricos para las siguientes molculas:
CH3
I
A) CH3-CH2-C=CH2

B) CH3-CH=CH-(CH2)2-CH3

2. Indica encerrando con un crculo los centros quirales de las

siguientes molculas.
A) B) C)

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