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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DE

PERNAMBUCO

Nome:________________________________________________________________________________

Curso: ___________________________________ Turno: ___________ Professora: Fernanda Dornellas

FICHA No 06 ESTUDO DAS CADEIAS CARBNICAS

ESTUDO DAS CADEIAS CARBNICAS

As cadeias carbnicas se dividem em trs grandes classes:

Cadeias Abertas ou Alifticas ou Acclicas


Cadeias Fechadas ou Cclicas
Cadeias Mistas

CADEIAS ABERTAS OU ALIFTICAS OU ACCLICAS

So aquelas em que os tomos se ligam (carbono - carbono ou carbono - heterotomo), de


modo a apresentar extremidades livres. No formam um ciclo.
H H H H H
Exemplo:
H C C C C C H

H H H H H

CLASSIFICAO DAS CADEIAS ABERTAS

* QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS NA CADEIA

NORMAL : Caracterizada por apresentar apenas um caminho a ser seguido, e isto


acontece principalmente quando a cadeia apenas possui tomos de carbono primrio e
secundrio.
Ex.: H3C CH2 CH3

RAMIFICADA: Caracterizada por apresentar dois caminhos a serem seguidos , e


isto acontece principalmente quando a cadeia possui , no mnimo, um tomo de carbono
tercirio ou quaternrio.
CH3
H3C CH CH2 C CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3 CH2
CH3 CH3
Ex.:

1
** QUANTO AO TIPO DE LIGAO OU SATURAO

SATURADA: A cadeia carbnica apresenta apenas ligaes simples entre os carbonos,


isto , hibridizao sp3 .

H3C CH2 CH3


Ex.:

INSATURADAS: A cadeia carbnica apresenta, no mnimo, uma ligao dupla ou


tripla entre tomos de carbono.
H2C CH CH2 CH3
Ex.:
H2C C CH CH3

HC C CH2 CH3
*** QUANTO A NATUREZA DOS TOMOS

HOMOGNEA: A cadeia carbnica principal apresenta apenas tomos de carbono


ligados entre si.
Ex.: H3C CH2 CH3

H3C CH2 CH2 O H

HETEROGNEA: A cadeia carbnica apresenta um heterotomo ligado entre


carbonos. Os mais comuns so: S, O, N e P.
Ex.:
H3C CH2 O CH2 CH3

H3C CH2 NH CH3

CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS

So aquelas em que os tomos de carbono ligam-se formando um ciclo.

Ex.:
C

C C

Classificao das cadeias fechadas

* QUANTO NATUREZA DOS TOMOS


HOMOCCLICA: Trata-se de uma cadeia cclica onde existe, apenas, tomos de carbono.
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Ex.:

HETEROCCLICA: Trata-se de uma cadeia cclica onde existe um heterotomo ligado


entre carbonos.
Ex.:
O
N

** QUANTO AO TIPO DE LIGAO OU SATURAO

SATURADA: A cadeia carbnica apresenta apenas ligaes simples entre os carbonos.


Ex.:

INSATURADAS: A cadeia carbnica apresenta, no mnimo, uma ligao dupla ou


uma tripla entre tomos de carbono.
Ex.:

*** QUANTO AO CARTER AROMTICO

ALICCLICAS: So cadeias fechadas que no possui um anel aromtico.

AROMTICA: So cadeias que apresentam um ncleo (anel) aromtico, tambm


chamado de ncleo benznico por ser este o mais importante.
Anel Benznico formado por 6 carbonos ligados de forma cclica e com 3 duplas
ligaes alternadas.

C
C C
OU OU
C C

C
Ex.:

**** QUANTO AO NMERO DE ANIS AROMTICOS

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MONONUCLEARES: Apresenta apenas um anel aromtico.

POLINUCLEARES: Apresenta, no mnimo, 2 anis aromticos


Esto divididos em:

a) POLINUCLEARES ISOLADOS
Ex.:
CH2

b) POLINUCLEARES CONDENSADOS
Ex.:

CADEIAS MISTAS

So as cadeias carbnicas, resultante da unio de uma cadeia aberta (acclica) e uma cadeia
fechada (cclica).

Ex.:
H2C CH2 CH2 CH2 CH3

H2C CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3


CH CH3

Compostos Aromticos

So aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL.


a) Os compostos com carter aromtico apresentam cadeia cclica com todos os tomos
do ciclo em um mesmo plano.
b) Cada carbono deve apresentar hibridao sp2 fornecendo um orbital "p" para ligao
T deslocalizada.
c) O nmero de eltrons n deve ser igual a 4n + 2, em que n igual a zero ou um nmero
inteiro qualquer.
O mais conhecido ncleo aromtico o chamado anel benznico, cadeia cclica formada
por seis carbonos e que apresenta "trs ligaes duplas alternadas":

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Consideraes Importantes:

1) Na verdade no coerente dizer que o anel benznico tem 3 ligaes duplas alternadas com
ligaes simples. Nesse anel, as ligaes entre os carbonos se comportam de forma
intermediria a ligao simples e ligao dupla. Por exemplo, cada ligao entre carbonos
do anel apresenta um comprimento intermedirio entre o comprimento da ligao simples e
da dupla. Em funo disso, essa a melhor representao para o anel benznico:

2) Todo composto orgnico que apresenta anel benznico aromtico, mas nem todo
composto aromtico possui anel benznico.

Abaixo temos alguns exemplos de aromticos no benznicos...

Pergunta: O furano obedece a condio 4n + 2 = n e , com n = inteiro?

Obedece, sim, porque um dos pares eletrnicos livres


do tomo de oxignio se desloca ao longo da cadeia
acompanhando os eltrons durante a ressonncia,
ou seja, dois eltrons de um dos pares eletrnicos do
oxignio se comportaro como eltrons ,
totalizando, assim, 6 eltrons no ciclo do furano,
repetindo o que ocorre no anel benznico.

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EXERCCIOS

01. (UFPE 1a fase/93) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia
de carbonos simultaneamente aberta, ramificada, heterognea e saturada?

02. (UFPE 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais
deles no so aromticos?

a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno


d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno

03. (UFPE Univasf/2008.2) A acrilonitrila utilizada como matria-prima na obteno


de fibras txteis e tem frmula estrutural:

Sua cadeia carbnica pode ser classificada como:


a) aberta, saturada e ramificada. d) acclica, heterognea e insaturada.
b) aliftica, heterognea e aromtica. e) aliftica, homognea e aromtica.
c) aliftica, homognea e insaturada.

04. (UFPE 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:

Ciclohexano Benzeno Antraceno


I II
0 0 o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que
possuem o mesmo nmero de tomos de carbono.
6
1 1 o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
2 2 as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem
todos os carbonos com hibridizao sp2.
3 3 a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
4 4 ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes
frmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.

05. Sobre o composto podemos dizer que e) Mista, saturada, homognea;


sua cadeia :
08. A dopamina um neurotransmissor, ou
CH3 CH2 NH CH2 CH3 seja, uma substncia fabricada nos neurnios e
a) acclica, normal, homognea, saturada; responsvel pela propagao dos impulsos
b) acclica, normal, heterognea, saturada; nervosos de uma clula nervosa outra. A
c) acclica, normal, heterognea, insaturada; diminuio desta substncia no crebro causa a
d) acclica, ramificada, homognea, saturada; doena de PARKINSON. Baseado na frmula
e) cclica, normal, heterognea, insaturada; estrutural, indique a sua frmula molecular.
06. (UFBA)
H
H H CH3 O HO C CH2 NH2
H C C C C C C HO H
H H Br H H OH
A cadeia do composto acima classificada
09. (FCM-MG) A cafena, um estimulante
como:
bastante comum no caf, ch, guaran, etc. tem
a) alicclica, normal, homognea, insaturada; a seguinte frmula estrutural indicada abaixo.
b) acclica, normal, homognea, saturada; Podemos afirmar corretamente que a frmula
c) acclica, normal, heterognea, saturada; molecular da cafena :
d) acclica, ramificada, heterognea, insaturada;
e) acclica, ramificada, homognea, insaturada. O CH3 a) C5H9N4O2
N b) C6H10N4O2
07. (UFSC) Dado o composto: H3C N c) C6H9N4O2
N d) C3H9N4O2
H C C CH2 O CH3 O e) C8H10N4O2
N
H2C CH2 CH3

CH2 10. Seja a cadeia carbnica:

Assinale a opo que classifica


corretamente a cadeia carbnica:

a) acclica, insaturada, heterognea; O


b) mista, insaturada, heterognea; Podemos dizer que ela :
c) cclica, insaturada, heterognea; a) Cclica, normal, homognea, saturada
d) cclica, saturada, homognea;
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b) Acclica, ramificada, heterognea, insaturada
c) Fechada, heterognea, insaturada, normal
d) Cclica, heterognea, saturada, ramificada 13. Seja a cadeia carbnica:
e) Aberta, heterognea, insaturada, ramificada
O
CH 3
11. Seja a cadeia carbnica:
OH
Podemos dizer que ela :
CH 3
a) Cclica, normal, homocclica, saturada
Podemos dizer que ela : b) Acclica, ramificada, heterocclica,
insaturada
a) Cclica, normal, homocclica, saturada c) Fechada, ramificada, heterocclica, saturada
b) Acclica, ramificada, heterocclica, d) Aberta, normal, homocclica, insaturada
insaturada e) Cclica, ramificada, homocclica, insaturada
c) Fechada, ramificada, heterocclica, saturada f) N.D.R
d) Aberta, normal, homocclica, insaturada
e) Cclica, ramificada, homocclica, 14. (PUC-RS) O cido
insaturada etilenodiaminotetractico, conhecido como
EDTA, utilizado como antioxidante em
12. Na estrutura qumica do AZT, composto que margarinas, de frmula apresenta cadeia
atua para inibir as infeces causadas pelo HIV-1 carbnica:
(agente causador da AIDS), apresenta:

a) Quantos tomos de carbono primrio,


secundrio, tercirio e quaternrio;

a) acclica, insaturada e homognea.


b) acclica, saturada e heterognea.
b) Quantos tomos de carbono com c) acclica, saturada e homognea.
hibridao sp3, sp2 e sp; d) cclica, saturada e heterognea.
e) cclica, insaturada e homognea.
O

H N CH3

O N
HO H2C O

H H
H H
N3 H

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