UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

CARRERA DE INGENIERIA ACUICOLA

TAREA EXTRACLASE N°4

NOMBRE: Fabian Andres Castillo Placencia
CURSO: 2do Ciclo “B”
DOCENTE: Dr. Sayda Herrera Reyes

TEMA: UNIDAD III: ESTEREOQUÍMICA: Isomería Óptica Isomería configuracional

ISOMETRIA GEOMETRICA EN LOS ALQUENOS.

La isomería geométrica en los alquenos aparece como consecuencia de la restricción al giro

alrededor del enlace C=C, debido al enlace . No se da cuando cualquiera de los dos
carbonos conectados por el doble enlace lleva dos sustituyentes iguales. Los alquenos del
tipo RCH=CHR existen como una pareja de isómeros configuraciones que sólo difieren en
la disposición espacial de sus átomos. Por ejemplo:

ISOMERIA GEOMTRICA EN LOS COMPUESTOS CICLICOS.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace

carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados
opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así,
el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el
que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
COMFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE CADENA ABIERTA Y DE LOS
COMPUESTOS CICLICOS.

Cíclicos" son hidrocarburos de cadena carbonatada cerradas, formadas al unirse ' átomos
terminales de una cadena lineal, las cadenas carbonatadas cerradas reciben el nombre de
cíclicos.

Alcanos de cadena lineal “forman series homologas conjunto de compuestos con

propiedades químicas similares y se dieran en el número de átomos de carbono de
la cadena.

Alcanos de cadena radicada" se elige como cadena principal la que contenga el mayor
número de átomos de carbono.

QUIRALIDAD: Introducción. Enantiomerosy moléculas quilares.

La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros, es

decir, un compuesto cuyas moléculas son quirales pueden existir como enantiómero;
un compuesto cuyas moléculas son aquirales (sin quiralidad) no puede existir como
enantiómero.

Enantiomeros y moléculas quilares

Los enantiómeros sólo se presentan en los compuestos cuyas moléculas son quirales. Se
define como molécula quiral aquélla que no puede superponerse a su reflexión especular.

La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano". Se dice que los objetos
quirales (incluyendo las moléculas) se parecen a las "manos". El termino quiral se utiliza
para describir a las moléculas porque los enantiómeros se relacionan entre sí en la misma
forma que una mano izquierda se relaciona a una mano derecha. Cuando usted observa su
mano izquierda en un espejo, la reflexión de su mano izquierda es una mano derecha. Sin
embargo, sus manos izquierda y derecha no pueden superponerse. (Este hecho se hace
muy evidente cuando se intenta colocar un guante correspondiente a "una mano
izquierda" en la mano derecha o viceversa).
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CARRERA DE INGENIERIA ACUICOLA

TAREA EXTRACLASE N°5

NOMBRE: Fabian Andres Castillo Placencia
CURSO: 2do Ciclo “B”
DOCENTE: Dr. Sayda Herrera Reyes

TEMA: UNIDAD III: ESTEREOQUÍMICA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANOS DE SIMETRÍA.

SIMETRÍA

Entendiendo por simetría aquella transformación que al aplicarse a un objeto hace que
éste conserve todas sus dimensiones, y lo deje en una posición indistinguible de su
posición original, la operación de simetría más sencilla que existe, por definición, en el
medio cristalino, es la simple traslaciónentre un motivo y otro.

Elementos de simetría

El lugar geométrico que ayuda a la visualización de la simetría de una distribución

ordenada recibe el nombre de elemento de simetría. Los elementos de simetría puntual (la
operación de simetría deja un punto particular del diagrama inmóvil), sin traslación, son
el plano de simetría, el eje de rotacióny el centro de simetría o centro de inversión.

El plano de simetría, m, o de reflexión, refleja partes, o todos, idénticos del objeto a través
de un plano.

El eje de rotación origina una rotación al objeto de 360º/n alrededor del eje (de derecha a
izquierda).

eje monario n=1 (360º/1=360º)

(perpendicular al
eje binario plano) n=2 (360º/2=180º)
(paralelo al
plano)
 eje ternario n=3 (360º/3=120º)
eje cuaternario n=4 (360º/4=90º)
eje senario n=6 (360º/6=60º)

(La restricción cristalográfica limita los giros permisibles a estos cinco para que su orden
sea compatible con la existencia de redes.)

Las combinaciones de ambos elementos de simetría originan los ejes de rotación

impropios:

- eje de rotorreflexión, rotación de 360º/n seguida por reflexión en un

plano perpendicular al eje.

- eje de rotoinversión, rotación de 360º/n seguida por inversión a través de un punto en el

eje.

orden 1 orden 3 orden 4 orden 6

Por su parte el centro de simetría, i, o centro de inversión, es un elemento de simetría

puntual que invierte el objeto a través de una línea recta.

NOMENCLATURA DE LOS ENANTIOMEROS: EL SISTEMA (R)-(S).

Siempre habrá solo dos enantiómeros, por lo que debemos de usar algunos métodos para
poderlos diferenciarlos. Para lograr esto se les antepone R o S colocándolo entre
paréntesis antes del nombre del compuesto.

Para determinar cuándo un isómero particular es R o S se desarrollaron las reglas de

prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog Estas reglas de prioridad son semejantes a las que
usamos para determinar si un alqueno era E o Z.

Veamos la prioridad en el siguiente compuesto:

1. 2-Butanol (Butan-2-ol):

Oden de prioridad:

Prioridad Atomo (grupo)

1 O (OH)

2 C (CH2CH3)

3 C (CH3)

4 H

2. 3-Metilpent-1-en-4-ino:

Orden de prioridad:

Prioridad Atomo (groupo)

1 C (ino)

2 C (eno)

3 C (CH3)

4 H

PROPIEDADES DE LOS ENANTIOMEROS: ACTIVIDAD OPTICA

Las dos formas enantiómero tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción
con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de
polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria;
sin embargo, esta propiedad óptica no está relacionada en absoluto con el tipo de
enantiómero, es decir, si la molécula es un enantiómero D o L, sino con el
carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-dextrógiro o L-levógiro o un
D-dextrógiro o D-levógiro.

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógeno;

su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.3

También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras
moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan
actividad biológica muy diferente ya que la mayoría de las moléculas presentes en los
seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R (-) adrenalina es más potente que la S (+)
adrenalina.
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NOMBRE: Fabian Andres Castillo Placencia
CURSO: 2do Ciclo “B”
DOCENTE: Dr. Sayda Herrera Reyes

TEMA: UNIDAD III: ESTEREOQUÍMICA

FORMULAS DE PROYECCION DE FISCHER

Una proyección de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos dimensiones

átomos de carbono tetraédricos con sus sustituyentes. La molécula se dibuja en forma de
cruz, con el carbono asimétrico en el punto de intersección. Las líneas horizontales
representan enlaces dirigidos hacia el observador; las líneas verticales representan enlaces
que se alejan del observador.

ROTACION DEL PLANO DE LUZ POLARIZADA

La luz es una radiación electromagnética, cuyos vectores campo magnético y eléctrico

oscilan en todos los planos perpendiculares a la dirección de propagación. Cuando la luz
ordinaria incide sobre un polarizador, sólo la radiación que oscila en un determinado plano
logra atravesarlo, es lo que se llama la luz polarizada plana. Cuando una sustancia
interacciona con la luz y el plano de la luz polarizada gira se denomina ópticamente activa.
Las rotaciones ópticas se miden con un polarímetro. En estos instrumentos la luz se
polariza en primer lugar y luego atraviesa la cubeta que contiene la muestra. El analizador
mide el ángulo de la luz polarizada. La rotación medida (en grados) es la rotación óptica
observada, Į, de la muestra. Su valor depende de la concentración y de la estructura de la
molécula activa, de la longitud de la cubeta que contiene la muestra, de la longitud de
onda de lal luz incidente, del disolvente y de la temperatura.
CONFIGURACION RELATIVA

Descripción de la orientación exacta en el espacio que guardan algunos de los

sustituyentes de una molécula, o incluso de la forma de la molécula en su totalildad, en
términos comparativos con algún otro sistema con el que haya una relación estructural
estrecha. Un ejemplo contra el cual se puede realizar la comparación es con una molécula
que posea diferencias estructurales mínimas, como un sólo sustituyente distinto con
respecto a la original; otro caso es el de una molécula de constitución idéntica pero con
diferencias en la orientación en el espacio de sus grupos (estereoisomería). La
comparación puede realizarse incluso entre diferentes partes de la misma molécula que se
analiza. No confundir este término con el de configuración absoluta (v.)

MEZCLAS RACEMICAS

Una mezcla racémica es una mezcla en la cual dos compuestos químicos con actividad
óptica, que guardan entre sí la relación de imágenes especulares, son encontrados en
proporciones equivalentes. Es decir l y d estereoisómeros están presentes en un 50 %.
Dicha mezcla es ópticamente inactiva.