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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN

FACULTAD DE ECOLOGÍA
INGENIERIA AMBIENTAL

DOCENTE: ING. JAVIER AUGUSTO PUYÓ ROMERO.

ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA.

NOMBRES Y APELLIDOS: KEVIN DANIEL YAUCE VÁSQUEZ.

TRABAJO: ALCALOIDES, AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.

CICLO: II

MOYOBAMBA-PERÚ
ALCALOIDES

Se conoce con el nombre de alcaloides a las sustancias que actúan como


metabolitos secundarios de las plantas que han sido sintetizados partiendo de
aminoácidos. Derivan de aminoácidos los alcaloides verdaderos, siendo por lo
tanto nitrogenados. La gran mayoría de ellos son de carácter básico (realmente
todos son básicos menos la colchicina), y tienen acción fisiológica en animales,
dando efectos psicoactivos incluso a pequeñas dosis, por lo cual son
frecuentemente utilizados en el campo de la medicina para tratar problemas
mentales y calmar dolores. Algunos de los alcaloides más famosos son la
cocaína, la morfina, quinina, cafeína, etc.

Las estructuras químicas que presentan los alcaloides son variadas,


considerándose según la definición, que un alcaloide es un compuestos
químico con un grupo nitrógeno de tipo heterocíclico que procede de la
metabolización de los aminoácidos.
Suelen tener efectos sobre el sistema nervioso central, influyendo unas sobre
el sistema nervioso parasimpático y otras en el simpático, como por ejemplo la
cocaína, la cual hace su efecto impidiendo que se capte la dopamina por el
terminal sináptico, lo cual provoca un mayor efecto dentro de los receptores de
tipo dopaminérgicos.
Los alcaloides poseen una actividad biológica muy diferente entre si, siendo la
actividad más estudiada su acción de euforia, que entre otros provoca también
la cocaína. Aunque hay alcaloides que actúan también como depresores del
sistema nervioso como por ejemplo, la morfina.
Los alcaloides se extraen de diferentes y variados métodos, sobretodo a través
de la purificación de medios fluidos supercríticos. Cuando se quieren extraer
alcaloides de vegetales, se utiliza agua si se están formados por sales solubles
en ella, o con ácido clorhídrico si en cambio no son insolubles.
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS ALCALOIDES:

-Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la


pilocarpina y la esparteína.
La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides.
Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante.
Es muy tóxica en dosis altas.
-Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas
papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene
propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
-Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se
encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de
clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
-Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la
cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la
belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de
sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de
clorhidrato.
-Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la
brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de
diversas plantas entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de
sabor amargo muy intenso y muy t+óxica. su ingestión produce convulsiones
tetánicas.
-Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya
constitución no ha sido aún establecida con claridad. Entre ellos se encuentra
la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas
dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de
centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero

NITRILO

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que
el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo nitrilo. En el caso que
el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los
prefijos ciano o cianuro.
1 cianuro de hidrógeno
H-C≡N
2 acetonitrilo o etanonitrilo
CH3-C≡N
3 propionitrilo o propanonitrilo
CH3-CH2-C≡N
4 butironitrilo o butanonitrilo
CH3-CH2-CH2-C≡N

REACCIONES:
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos
carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base
fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser
aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como
derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de
hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y
sales de amonio.

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3


Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo
aminas = hidrogenación
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitución electrofilica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

¿DÓNDE SE ENCUENTRAN?
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgánico (CN-)-
AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxíliocos en los que se
ha sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’.También se
pueden obtener a partir de las aminas.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Las amidas se clasifican de acuerdo a:


Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las
que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman amidas monosustituidas o
secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como
amidas disustituidas o terciarias.

NOMENCLATURA:
Los nombre comunes de las amidas se forman, mencionando el o los grupos
alquilo en orden alfabético a continuación el sufijo –amida.
En las amidas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los
prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de
mayor valor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que
están unidos al átomo de nitrógeno.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS


Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los de los ácidos
correspondientes.
Solo la formamida es líquida a la temperatura ordinaria; las demás son sólidos
cristalizados.
¿DÓNDE SE ENCUENTRAN?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

AMINAS

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, formadas por la sustitución
de uno, dos o tres hidrógenos, por grupos alquilo o arilo. El grupo funcional es -
NH2.
CLASIFICACIÓN:
Las aminas se clasifican de acurdo a que si tiene un hidrogeno sustituido se
conoce como amina primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se
llaman aminas secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se
conocen como aminas terciarias.
NOMENCLATURA:
Los nombre comunes de las aminas se forman, mencionando el o los grupos
alquilo en orden alfabético y a continuación el sufijo –amina.

ETILAMINA
DIETILAMINA FENILISOBUTILMETILAMINA

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los


prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de
mayor valor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que
están unidos al átomo de hidrógeno.

La nomenclatura en las aminas aromáticas es similar, como derivados de la


anilina si el nitrógeno esta unido al anillo bencénico.

O-BROMOANILINA M-METILAMINA
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS:
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición
del etanol es de 78ºC.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

¿DÓNDE SE ENCUENTRAN?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos
que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo
de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas
aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor
desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en
ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.