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Quinonas

son metabolitos elaborados por las plantas superiores, los líquenes, los
hongos, los artrópodos y por algunos insectos tintóreos

Pigmentos

la característica de los pigmentos quinónicos es su color; éste va del


amarillo pálido, pasando por el anaranjado y el rojo, al negro.
algunos insectos contienen quinonas,

La grana cochinilla del que se obtiene un extracto de color rojo natural llamado ácido
carmínico, que al ser mezclados con ácidos (como el jugo de limón) da otros tonos de
rojo, pero al combinarse con los alcalinos cambia a morado.

La cartamina -produce cristales rojo escarlata, se halla como glicósido en las flores
de la planta anual Carthamus tinctorius L (Compuesta) (30) "cártamo",
"azafranillo", "falso azafrán". Sus flores son de color amarillo intenso, que después
de su recolección van cambiando al rojo intenso cuando secan.

La perezona cristaliza en placas anaranjadas. La perezona es una quinona de la


serie sesquiterpénica que se encuentra en las raíces de las especies del género
Perezia

embelina cristaliza en agujas amarillo de oro, se halla en concentración de 2 a 3 %


en los frutos de los arbustos Embelia ribes
DEFENSA
La hipericina (químicamente: 1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro(1,10,9,8-
opqra)perilen-7,14-diona número CAS 548-04-9) es un derivado rojo de
la antraquinona que, junto con la hiperforina, es uno de los componentes activos
principales de la hierba de San Juan, se encuentra en las manchas negras dispersas en la
superficie de las hojas y pétalos florales del vegetal, disuasor alimentario que causa
trastornos de la piel en animales que habían comido de esta planta.

Alelopatía

Algunas de origen natural son reconocidos agentes alelopáticos, como el sorgoleone y la


juglona. El sorgoleone, una benzoquinona presente en los exudados radiculares de sorgo, a
concentraciones similares a las empleadas con el herbicida atrazina, es capaz de desacoplar el
transporte de electrones en el fotosistema II.

la juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona) que se obtiene del nogal (Junglans regia L.,,


Junglandacea) tiene propiedades antibacterianas y fungicidas.

Posteriormente se probó que la juglona, una hidroxinaftoquinona soluble en agua


provocaba esta fitotoxicidad. En todas las partes verdes de la planta (hojas, frutos y
ramas) se encuentra el 4-glucósido del 1,4,5-trihidroxinaftaleno, producto atóxico que
luego de ser arrastrado al suelo por las lluvias es hidrolizado y oxidado a juglona
(figura 1.1)

Propiedades antimicrobianas

Plumbagin is a yellow dye,[1] formally derived from naphthoquinone.


It is named after the plant genus Plumbago, from which it was originally isolated.[4] It is also
commonly found in the carnivorous plantgenera Drosera and Nepenthes.[5][6] It is also a
component of the black walnut drupe.

El extracto de drosera contiene plumbagina, que es un principio antibiótico contra una


amplia gama de bacterias y virus

Clasificación
De acuerdo a su grado de complejidad química se clasifican en benzoquinonas (monocíclicas);
naftoquinonas (bicíclicas) y antraquinonas (tricíclicas)

Benzoquinonas

Un anillo de benceno que tiene dos partes de cetona en 1,2 (orto-benzoquinona) y 1,4 (para-
benzoquinona). Pueden ser sustituidos en cualquier sitio, menos en los grupos cetona.
La 1,4-benzoquinona se puede obtener fácilmente por oxidación de 1,4-
dihidroxibenceno (= hidroquinona) con dicromato de sodio como oxidante y ácdo sulfúrico
como disolvente.3

Cancerígeno.- La benzoquinona es un cancerígeno potencial.

Conjuntivitis.- Los vapores de la benzoquinona pueden producir conjuntivitis,


fotofobia y daño hepato-renal.

Irritante.- Tiene olor pungente que recuerda el del cloro. Sobre la piel produce
irritación.

Lacrimógeno.- Los vapores de la benzoquinona son lacrimógenos y ulcerantes.

Oxidante.- La benzoquinona se emplea como oxidante.

Las antraquinonas libres en forma reducida son muy


irritantes por lo que se prefiere administrar formas
antraquinónicas heterosídicas o formas diméricas
Aglicona, aglucona o genina en química orgánica es el agrupamiento no
glucídico de un heterósido. Es el compuesto sin azúcares que queda tras
reemplazar por un átomo de hidrógeno el grupo glicosilo de un glucósido

2. ÁNGELES, L. R; LOCK DE UGAZ, O; SALKELD SALAZAR, C. y JOSEPH-NATHAN,


P. 1984: Phytochemistry. 23, 2095

3. ANSLOW, W. K; y RAISTRICK, H. 1938: Biochem. J. 32,687


4. BARBACHES, A. y RODRÍGUEZ, H.1958: Las Plantas Curan. Ed. La Verdad
Presente. Buenos Aires.

5. BEAUMINT, P. C; y EDWARDS, R. L. 1963: J. Chem. Soc.(C), 2389

6. BINKLEY, S. B. y Col. 1939: J. Biol. Chem. 130, 219

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