MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS

MÉTODO DE WURTZ

Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste en

reaccionar un derivado halogenado con sodio.

Ejemplo:

2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor

CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

MÉTODO DE BERTHELOT

Este método consiste en el primer paso tratar alcoholes con ácido yodhídrico obteniendo un
derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con
más ácido yodhídrico, formándose el alcano y yodo libre. Ejemplo:

1er paso: CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O

2do paso: CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

Síntesis de Kolbe

Fue ideado por el alemán Herman Kolbe, consiste en la descomposición electrolítica de un

éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo
se produce el alcano más anhídrido carbónico y en el cátodo hidrogeno más hidróxido de sodio.
donde R – H : alcano

Ejemplo 1: Obtención de etano CH3 – CH3

Ejemplo 2: Obtención del butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2 Síntesis de Grignard

Consiste en dos pasos:

1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre
de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga

hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Ejemplo 1: Obtención de etano

Ejemplo 2: Obtención de propano

3Síntesis de Wurtz

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal
haloidea.

Ejemplo 1: Obtención de etano

4. Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual
número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores
que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.

Ejemplo 1: Obtención de butano

Métodos de obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de alquenos

Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede

representarse mediante la ecuación:

R—CH=CH2 + H2O H2SO4==== ==== R—CHOH—CH3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más

sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la
obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así
industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del
petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de
alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente combinando un haluro de alquilo con hidróxidos fuertes

como KOH, NaOH por acción del calor

R—CH2—Cl + KOH/NaOH K/Na Cl + R—CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos

====Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de

catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl.
Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.

d) Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción de un aldehído lleva a la

formulación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formulación a
un alcohol secundario.
CH3-CHO + H2 ———) CH3–CH2—OH
etanal etanol

e) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un

halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído,
H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se
obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

f) Métodos especiales

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por
métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca
de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.
Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación
catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:

CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente
por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo
humano de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves
lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los
azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La
fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos
complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2,
según la reacción global:

C6H12O6 --------------) 2CH3-CH2-OH + 2CO2

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más
complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares
simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol
impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en
etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la
riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se
vende en las farmacias como alcohol «puro».

Bebidas fermentadas vino, Cerveza, sidra, champañas, vinagres, Hidromiel, vermouth, pulque-mezcal-
tequila, sake

Bebidas destiladas: whisky, ron, vodka, ginebra, aguardiente, brandy, pisco, cachaza, cocuy

ALDEHÍDOS

Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre
oxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos casos debe
trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato,
dicromato, trióxido de cromo.
La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar
puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de
manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se
encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de

cetonas con cadenas aromáticas.
ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos

sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio,
dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio
o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el
carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido
de carbono.
♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con
dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite
la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.