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UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
Prof. Carlos Alvarado Almarza

TALLER 1

1. Sintetice el Colorante Azul Esperanza MUD 09, 122013 partiendo de naftaleno, 1,2-pirazol
e Indol, como únicas materias primas aromáticas. Se dispone además de cloroetano y de todos
los reactivos inorgánicos necesarios y equipos.

Realice la síntesis indicando los reactivos utilizados, condiciones de reacción y separación de


isómeros si fuera el caso

+ -
HO Na O3 S OH H
N
N
N N N N
+ - N Cl
Na O 3 S
H
H3C
+ - N
Na O3 S
N
H
2. Plantee la ruta de síntesis posible para los colorantes A y B, partiendo de oxazol y naftaleno
como materias primas aromáticas. Se dispone además de todos los reactivos inorgánicos
necesarios, así como de todos los equipos.

Realice la ruta de síntesis para cada uno indicando los reactivos utilizados, condiciones de
reacción y separación de isómeros si fuera el caso
Realice un mecanismo de reacción SAE (con el oxazol), un mecanismo de reacción SAN y un
mecanismo de diazotación indicando para ello: todos los ataques, especies atacantes: nucleófilos,
electrófilos, ácidos y/o base de Lewis, etc., etapa lenta, etapa rápida, diagrama de energía.

Prediga el rendimiento en la síntesis tomando como criterios: las etapas de síntesis, estabilidad de
intermediarios y si hay o no productos secundarios (en este último caso escriba las reacciones).
+ - - +
Na O3 S SO3 Na

H3CO OCH3 H3CO


- +
SO3 Na
N N
N N
N N
H3CO
O O

Colorante "A" Colorante "B"


2. Plantee la ruta de síntesis posible para los compuestos C y D, partiendo de benzofurano como
única materia prima aromática. Se dispone además de todos los reactivos inorgánicos
necesarios, así como de todos los equipos.

Realice la ruta de síntesis para cada uno indicando los reactivos utilizados, condiciones de
reacción y separación de isómeros si fuera el caso
Prediga el rendimiento en la síntesis tomando como criterios: a) las etapas de síntesis, b)
estabilidad de intermediarios, c) mecanismo SAE (realice sólo las etapas que sean necesarias para
su explicación), estructuras de resonancia y aromaticidad para indicar el porqué se favorecen las
posiciones en la SAE; y d) si hay o no productos secundarios (en este último caso escriba las
reacciones)

NOTA: Recuerde que en el benzofurano no se dan reacciones de Friedel-Crafts (Alquilación y Acilación)

O - +
O - +
SO 3 Na SO 3 Na

HC Br H2C OH
H2C
CH3

Compuesto "C" Compuesto "D"


3. Plantee una ruta de síntesis válida para obtener el compuesto “E” partiendo exclusivamente
de: benceno, cloruro de propanoilo, terc-butanol como únicas materias primas orgánicas. Se
dispone además de todos los reactivos inorgánicos necesarios, así como de todos los equipos.

Realice la ruta de síntesis indicando los reactivos utilizados, condiciones de reacción y


separación de isómeros si fuera el caso

Diga como se esperaría el rendimiento global. Justifique su respuesta.


C(CH3)3

H3C CH
CH2
CH3 Compuesto “E”

4. En un importante proceso petroquímico se produce una gran cantidad de furano y naftaleno,


los cuales son productos secundarios de la reacción principal. Con el fin de aprovechar tales
productos se quiere estudiar la posibilidad de sintetizar el compuesto A, el cual es una
importante materia prima intermedia para fabricar otros productos industriales de gran
demanda. A usted como ingeniero químico, se pide diseñar una síntesis económicamente
factible para obtener el compuesto A. Realice el diagrama de flujo del proceso indicando las
operaciones unitarias en cada etapa. Además realice dos mecanismos SAE distintos. Prediga
el porcentaje de rendimiento esperado.

HO 3S SO3H

CH2 CH2

O O

Compuesto A
5. Partiendo de tolueno y β-naftol sintetice el siguiente colorante:

OH
+ HO
COO-Na
N N
N N

N
N
HO

Realice un mecanismo de diazotación y elabore un diagrama de flujo indicando las


operaciones unitarias.

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