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FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
Prof. Carlos Alvarado Almarza
TALLER 1
1. Sintetice el Colorante Azul Esperanza MUD 09, 122013 partiendo de naftaleno, 1,2-pirazol
e Indol, como únicas materias primas aromáticas. Se dispone además de cloroetano y de todos
los reactivos inorgánicos necesarios y equipos.
+ -
HO Na O3 S OH H
N
N
N N N N
+ - N Cl
Na O 3 S
H
H3C
+ - N
Na O3 S
N
H
2. Plantee la ruta de síntesis posible para los colorantes A y B, partiendo de oxazol y naftaleno
como materias primas aromáticas. Se dispone además de todos los reactivos inorgánicos
necesarios, así como de todos los equipos.
Realice la ruta de síntesis para cada uno indicando los reactivos utilizados, condiciones de
reacción y separación de isómeros si fuera el caso
Realice un mecanismo de reacción SAE (con el oxazol), un mecanismo de reacción SAN y un
mecanismo de diazotación indicando para ello: todos los ataques, especies atacantes: nucleófilos,
electrófilos, ácidos y/o base de Lewis, etc., etapa lenta, etapa rápida, diagrama de energía.
Prediga el rendimiento en la síntesis tomando como criterios: las etapas de síntesis, estabilidad de
intermediarios y si hay o no productos secundarios (en este último caso escriba las reacciones).
+ - - +
Na O3 S SO3 Na
Realice la ruta de síntesis para cada uno indicando los reactivos utilizados, condiciones de
reacción y separación de isómeros si fuera el caso
Prediga el rendimiento en la síntesis tomando como criterios: a) las etapas de síntesis, b)
estabilidad de intermediarios, c) mecanismo SAE (realice sólo las etapas que sean necesarias para
su explicación), estructuras de resonancia y aromaticidad para indicar el porqué se favorecen las
posiciones en la SAE; y d) si hay o no productos secundarios (en este último caso escriba las
reacciones)
O - +
O - +
SO 3 Na SO 3 Na
HC Br H2C OH
H2C
CH3
H3C CH
CH2
CH3 Compuesto “E”
HO 3S SO3H
CH2 CH2
O O
Compuesto A
5. Partiendo de tolueno y β-naftol sintetice el siguiente colorante:
OH
+ HO
COO-Na
N N
N N
N
N
HO