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Trabajo Práctico N°

Halogenuros de alquilo

Introducción teórica

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana. Se utilizan como
disolvente, insecticidad, intermediarios de síntesis, etc.

En la nomenclatura IUPAC el halógeno se considera como un sustituyente de la cadena principal,


teniendo que indicarse su posición.

Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos, dado
que la polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares
dipolo-dipolo (de mayor intensidad que las fuerzas de dispersión presentes en los alcanos). Por
lo tanto, a medida que descendemos en el grupo, dentro de los halógenos, el punto de ebullición
del correspondiente haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso atómico y la
polarizabilidad del halógeno aumentan y las fuerzas de London se hacen más intensas.

Mientras que muchos compuestos orgánicos son menos densos que el agua, los halogenuros de
alquilo son más densos que ella.

La fortaleza del enlace carbono-halógeno (C-X) decrece según descendemos en el grupo. La


polaridad también lo hace, pero en mucha menor medida.

El enlace C-X está muy polarizado y por ello, el carbono único al halógeno en un haloalcano es
un punto importante de reactividad.

Las reacciones típicas de estos compuestos son las de sustitución nucleofílica y las reacciones de
eliminación, siendo ambas reacciones competitivas.

Descripción del trabajo a realizar

a) Preparación del bromuro de etilo


b) Reacciones del bromuro de etilo

Parte Experimental

Preparación de bromuro de etilo

En un balón de destilación se colocan 37 mL de etanol y luego lentamente y enfriando bajo


canilla, 27 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Finalmente, se añade a la mezcla anterior 50 g de bromuro de potasio previamente molido a


polvo no muy fino, agitanto y enfriando.

Armar el equipo de destilación y calentando suavemente sobre tela metálica (de preferencia
baño de arena). Destilar el derviado halogenado formado, recibiéndolo en un recipiente con
cantidad adecuada de agua helada y sumergido dentro de un baño de agua y hielo.
Evitar durante el calentamiento el exceso de espuma (no debe pasar la línea media del balón).
El bromuro de etilo se recoge en forma de gotas oleosas que se reúnen debajo del agua del
colector (mantener la llama alejada del mismo).

Cuando no caen más gotas aceitosas en el colector se interrumpe la destilación.

El residuo del baño una vez tibio (no en caliente) se volcará a la pileta, arrastrándolo con gran
exceso de agua.

Se pasa el contenido del colector a una ampolla de decantación. Se separa con cuidado la capa
inferior de bromuro de etilo.

Se neutraliza el derivado halogenado con un volumen igual de solución de carbonato de sodio,


agitando con cuidado y destapando la ampolla de vez en cuando para dejar salir los gases.

Decantar nuevamente y secar con cloruro de calcio (tapar bien el recipiente y mantenerlo en
contacto durante 15-20 minutos).

Filtrar y redestilar el producto contenido en un balón de destilación pequeño, calentando a baño


maría a 40°C, recogiendo el destilado en un recipiente refrigerado exteriormente.

Medir el volumen de bromuro de etilo obtenido y calcular el rendimiento de la reacción.

Reacciones del Bormuro de Etilo

a) Ensayo de Beilstein

Realizar el ensayo de Beilstein sobre el producto obtenido

b) Reacción con solución alcohólica de nitrato de plata

Agitar 0,3 mL del derivado halogenado con 2 mL del reactivo.

Calentar suavemente a baño maría. Interpretar lo ocurrido.

c) Reacción con solución alcohólica de hidróxido de potasio.

Colocar en un tubo de ensayo 0,5 mL de derivado halogenado con 5 mL de potasa alcohólica.


Adosar un tapón atravesado por un tubo de 15-20 cm de largo que actúe como refrigerante a
reflujo y calentar a ebullición durante 10 minutos.

Enfriar, acidificar con ácido nítrico y 10 gotas de solución de nitrato de plata. Interpretar el
resultado obtenido.