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TP C14 GROUPES CARACTERISTIQUES

DES MOLECULES ORGANIQUES


Correction http://labotp.org
II. Reconnaître la présence d'un groupe fonctionnel et nommer une molécule organique:
1) à partir de la formule semi-développée ou topologique (14×0,5 = 7 pts)
 composés halogénés: 2-chloro-3-méthylbutane amines: 2-méthylbutan-1-amine
 alcools: 3-méthylbutan-1-ol  composés halogénés: iodoéthane
 aldéhydes: 3-méthylbutanal  cétone: pentan-2-one
 acides carboxyliques: acide butanoïque
2) à partir du modèle moléculaire en 3D: (11×0,5 = 5,5 Pts)
 diméthylpropanal  3-éthylpentan-2-one  2-méthylpentan-2-ol alcool 3aire
 1,1,1-trichloropropane  3-méthylhexan-2-amine  3-méthylbutan-2-ol alcool 2aire
 heptan-1-ol alcool 1aire  acide 2-méthylpropanoïque
III. Ecrire la formule semi-développée et topologique à partir du nom d'une molécule organique: (/5 Pts)
Ethanamine CH3−CH2−NH2  Butanone CH3−C−CH2−CH3

NH2 O O
O
2-chloro-3-méthylbutane CH3−CH−CH−CH3 acide 2-méthylpropanoïque: CH3−CH−C
Cl OH
Cl CH3 OH CH3

CH3 O

 2,2-diméthylbutanal CH3−CH2−C− CH
O
H3C O
IV. Créer des molécules en 3D : (3×0,5 = 1,5 Pts)
CH3
 isomères en C4H8O
butanal CH3−CH2−CH2−CH 2-méthylpropanal: CH3−CH−CH
O O
butanone CH3−C−CH2−CH3
O
VI. Exercice: O O O
1) HC CH3−C CH3−CH2−C
OH OH OH
Formules brutes: CH2O2 C2H4O2 C3H6O2
Formule brute générale des acides carboxyliques: CnH2nO2

2) M= n×MC + 2n×MH + 2×MO


M = 12n +2n + 32 donc formule brute C5H10O2
102 = 14n +32
CH3
70 = 14 n soit n = 5 O O
acide pentanoïque CH3−CH2−CH2−CH2−C acide 3-méthylbutanoïque: CH3−CH−CH2−C
OH OH

acide 2-méthylbutanoïque acide 2,2-diméthylpropanoïque


CH3 CH3 O
O
CH3−CH2−CH−C CH3−C−C
OH OH
CH3
V.Tableau récapitulatif à compléter (à conserver pour le cours)
formule générale
Famille de composés nom générique groupe caractéristique
(avec R groupe alkyle)
alcool 1aire

alcool 2aire
hydroxyle
Alcools alcanol
−OH

alcool 3aire

carbonyle R−C−H
C
Aldéhydes alcanal
O
O
carboxyle
Acides O O
acide alcanoïque R−C
carboxyliques C OH
OH
carbonyle
C R C R
Cétones alcanone
O O
Composés halogéno
halogénoalcane R−X
halogénés (F,Cl,Br,I)
amino
Amines alcanamine R−NH2
−NH2