Informe de Lab de Quimica N 05 Alcoholes Terminado

“UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO
ANTÚNEZ DE MAYOLO”
FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
INFORME DE LABORATORIO:
ALCOHOLES, ALDEHÍDOS
Y CETONAS
CURSO: Química Orgánica
PROFESOR: Espinoza Muñoz Einer
ESTUDIANTES:
- Abarca Gaytan Kelvin

- Cadillo Huacanca Cristian
- Giraldo Cochachin Rosalinda
- Gonzales Cacha Darleey
- Javier Alva Susan
CICLO: 2017-II
Huaraz – Ancash - Perú
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA N° 05
INFORME DE
LABORATORIO
PRÁCTICA N° 05:
ALCOHOLES,
ALDEHÍDOS Y
CETONAS
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I. INTRODUCCIÓN
Este informe, está orientado a estudiar las principales propiedades químicas

de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; las reacciones químicas
de los aldehídos y cetonas y su diferenciación mediante reacciones de
reconocimiento. Observaremos que los alcoholes se dividen en primarios,
secundarios y terciarios en base el número de carbonos adyacentes al
carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas
características. Por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener
cetonas y aldehídos, para lograrlo se utilizará un oxidante fuerte (dicromato
de potasio) que es de un color anaranjado intenso (Cr2O7)-2 en su estado
natural, mientras que al fungir como oxidante pasa a ser Cr+3, que es de un
color verde brillante. Esto nos indica que si un alcohol pasa a ser una cetona
o un aldehído además de diferenciarlos por el olor habrá un cambio de color
perceptible.
La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una

reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final.
Para que dicha reacción tenga lugar se debe de contar con un medio ácido
para que actúe como catalizador. La reacción inversa se conoce como
hidrólisis del éster. En esta práctica vamos a identificar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios; y las reacciones químicas de oxidación
de aldehídos y cetonas.
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II. ÍNDICE
1. Objetivos…………………………………………………….……. Pág. 5
1.1. Objetivo General
1.2. Objetivos Específicos
2. Marco Teórico……………………………………………….…… Pág. 6
2.1. Alcoholes
3. Descripción experimental……………………………………….. Pág. 16
3.1. Experimento N° 01: Alcoholes
3.2. Experimento N° 02: Aldehídos y cetonas
4. Recomendaciones………………………………………………... Pág. 15
5. Conclusiones……………………………………………………… Pág. 16
6. Cuestionario………………………………………………………. Pág. 17
7. Referencias Bibliográficas………………………………………. Pág. 41
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III. OBJETIVOS
 Objetivos Generales:
 La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo el estudio
de las principales propiedades químicas de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios; las reacciones químicas de los aldehídos
y cetonas y su diferenciación mediante reacciones de
reconocimiento.
 Objetivos Específicos:
 Identificar a través de reacciones la presencia de: Alcoholes
primarios, Alcoholes secundarios y Alcoholes terciarios.
 Obtener mediante reacciones de oxidación aldehídos y cetonas.
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IV. MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES
Son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo

hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen

como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial,

de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,
tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
NOMENCLATURA
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final
de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por
ejemplo:
CH4 CH3OH
Metano Metanol
CH3CH3 CH3CH2OH
Etano Etanol
Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más

complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con
un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga
encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo.
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
 SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo –OH característico de los

alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los
primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor
cantidad de hidrógeno, y a partir del hexanol la sustancia se torna
aceitosa.
 PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes

también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que
su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta
con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.
 PUNTO DE FUSIÓN: Presenta el mismo comportamiento que el punto de

ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.
 DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de

carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son
menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los
alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son
más densos.
REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES
1.- A partir de los alquenos.
a) Hidratación de alquenos. Se pueden obtener alcoholes por

hidratación de los alquenos, teniendo en cuenta que por este
procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de
Markovnikov.
H
R CH CH2 + H2O R CH CH3
calor
OH
H
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH3 pero no H3C CH2 CH2OH
calor
OH
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2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una
sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene
lugar mediante una SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene
lugar mediante una SN1.
KOH
R CH2 CH2 Br R CH2 CH2 OH
H2O
KOH
H3C CH CH2 CH2Br H3C CH CH2 CH2OH
H2O
CH3 CH3
3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo

carbonilo y epóxidos. Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo
carbonilo (aldehidos, cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos
(óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
a) Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el

metanal.
H H H
  éter H3O
(X = Cl ó Br) H H H
H H
H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH2OH
H3C H3C H3C
H H
b) Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre

cualquier otro aldehído.
R1 R1 R1
  éter H3O
(X = Cl ó Br) H H H
H3C CH3 CH3

H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH OH
H3C H3C H3C
H H
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c) Alcoholes terciarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre una

cetona.
R1 R1 R1
  éter H3O
(X = Cl ó Br) H R2 R2
H3C CH3 CH3

H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH OH
H3C H3C H3C
H3C H2C CH2 CH3 CH2CH3
d) Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes

primarios.
H3C O H3C H3C

H2O
CH MgX + H2C CH2 CH CH2 CH2 O CH CH2 CH2 OH
H3C H3C H3C
e) Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres). Los

reactivos de Grignard reaccionan con estos derivados de ácido dando
alcoholes terciarios. La reacción transcurre con un cetona como
intermedio por lo que se requieren dos equivalentes de reactivo de
Grignard por cada equivalente de ácido.
O O O
H3C CH2 MgCl + CH3 C OCH3 H3C C OCH3 H3C C
CH2CH3 CH2CH3
H3C CH2 MgCl
OH O
H2O
H3C C CH2CH3 H3C C CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
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4.- Reacción de alquenos con KmnO4 para dar dioles. Los alquenos
reaccionan con el KMnO4 en medio alcalino, diluido y en frío para dar dioles
vecinales (glicoles). También se puede emplear OsO4 en H2O2.
KMnO4
R CH CH2 R CH CH2
OH , frío
OH OH
estereoquímica sin
H
H OH
KMnO4
OH , frío
H OH
H
ciclohexeno cis-1,2-ciclohexanodiol
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos

carboxilicos cuando se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o
H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el

grupo OH.
a) Deshidratación de alcoholes.
H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH
CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3
(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)
10 | P á g i n a
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos
hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida
(SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento
disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (SN2).
R CH2 OH + HBr R CH2 Br
CH3 CH3
H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O
CH3 CH3
Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl
A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar

como un ensayo para determinar qué tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º
reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar.
Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.
3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el

hidrógeno del grupo hidroxilo.
a) Reacciones de esterificación de Fischer.

O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O
11 | P á g i n a
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la

deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con

la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.
Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En

ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se
reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan
cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal -ona del carbonilo en
la cadena carbonada.
FÓRMULA
NOMBRE SEGÚN IUPAC NOMBRE COMÚN
CONDENSADA
A
L
D HCHO Metanal Formaldehído
E
H CH3CHO Etanal Acetaldehído
I
D CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
O
S CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
C
E
T CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
O
N CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
A
S C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
12 | P á g i n a
Propiedades físicas
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del

mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de
formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de

hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición
son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos
y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de
sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los
alcanos correspondientes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la

solubilidad de los compuestos. Los primeros miembros de la serie (formaldehído,
acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A
medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en
agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de
suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio

(líquidos) y compuesto pesados (sólidos).
Propiedades químicas
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al

aldehído hasta transformarlo en ácido.
13 | P á g i n a
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens):
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la

aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo
de ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I) Una solución de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu (OH)2
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando
a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de
valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el
caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia
por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.
14 | P á g i n a
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como

la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función
aldehído en la misma molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol

y un aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo

violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2
hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga
aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.
15 | P á g i n a
V. DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL
Los equipos, materiales y sustancias usadas durante la práctica fueron:
Para el exp. 1:
 8 tubos de ensayo con gradilla

 1 gotero
 Un matraz con un tubo acodado para destilar
 1 vaso de 250mL
 Mechero
 Pinza para tubo
 Luna de reloj
 Cobre metálico
 Sodio metálico
 Alcoholes: etanol, 1-butanol, 2-propanol, alcohol
problema, alcohol amílico, etc.
Para el exp. 2:
 Permanganato de potasio
 Anhídrido crómico en ácido sulfúrico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Reactivo de Lucas
 Hidróxido de sodio al 5%
 Ácido acético
 Agua destilada
 8 tubos de ensayo con gradilla
 1 gotero
 2 vasos medianos
 1 luna de reloj
 1 pinza para tubo
 1 mechero
16 | P á g i n a
EXPERIMENTO Nº 01: ALCOHOLES
Experimento N° 1.1: Solubilidad
En un tubo de ensayo conteniendo unos 1 ml de octano, añadir 3 gotas de una

solución de KMnO4 0.5%, recientemente preparado, y 2 de una solución de
carbono de sodio al 5%. Tapar el tubo, agitar y dejar en reposo.
Observaciones
Alcohol Observaciones
Etílico Hay solubilidad parcial y también es poca cristalina.
Butílico Presenta solubilidad completa, se presenta una sola fase y el agua

se ve cristalina.
Amílico Se presentan 2 fases y el agua no es cristalina, en la parte

superior se observa claramente dicha separación.
Ordenando los alcoholes en forma creciente a su solubilidad en el agua
✓ Alcohol Amílico / Alcohol Etílico / Alcohol Butílico
17 | P á g i n a
Experimento N° 1.2: Reacciones de oxidación.
1. Oxidación con el dicromato de potasio:

En un tubo de ensayo llenamos 3mL aprox.
de dicromato de potasio, 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado y 5 gotas de alcohol
problema. Esa solución la vaciamos en un
matraz al cual le conectamos un tubo
acodado para destilar. Ese matraz lo
calentamos a baño maría y recogimos Antes y después del baño maría.
el destilado en un tubo de ensayo frio.
Después del baño maría al

matraz acodado.
Realizando al baño maría al

matraz acodado.
Observaciones:
El color de la solución inicial fue de color anaranjado y al final del baño

maría cambio a un color verde petróleo por el anhídrido crómico.
El color del líquido destilado fue incoloro. Tenía un olor muy fuerte por
ello deducimos que se trataba de un aldehído. Esta aseveración fue
acertada en el último experimento con el reactivo de Lucas, el alcohol
problema, resulto ser un alcohol primario. Por ello, con gran certeza
podemos decir que el destilado fue un aldehído.
Reacción correspondiente:
CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7/H+ CH3 – CHO + H2 + Cr2O3 + KOH + H2O
18 | P á g i n a
2. Oxidación con el permanganato de potasio:

En un tubo de ensayo llenamos 20 gotas de alcohol problema, luego 2
gotas de NaOH al 5% y 2 gotas de permanganato de potasio al 0.1 %.
Colocamos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo (baño maría).
Observaciones:
Al inicio la solución fue de color violeta por el permanganato de potasio.
Pero al oxidarse cambio de color a un marrón, mientras que seguíamos
con el proceso de oxidación se volvió incolora con un precipitado marrón
lo cual nos indica la presencia del MnO2.
Escriba la ecuación química:
CH3 – CH2 – OH + KMnO4/H+ CH3 – CHO + H2 + MnO2 + KOH + H2O
19 | P á g i n a
3. Oxidación catalítica con cobre metálico:

En un tubo de ensayo llenamos 4mL de alcohol
problema.
Luego calentamos una espiral de cobre al rojo vivo con
ayuda del mechero.
espiral de cobre antes del espiral de cobre después del

experimento. experimento.
calentando al rojo vivo la
espiral de cobre.
Una vez caliente la espiral, la sumergimos en el tubo de ensayo anterior
(con el alcohol problema).
Observaciones:
Cuando se introdujo la espiral caliente en el tubo de ensayo, hubo
presencia de burbujas lo cual nos sugiere que hubo desprendimiento de
hidrogeno. Además se desprendió un olor muy fuerte y desagradable.
El alcohol problema como es un alcohol primario se oxido a aldehído,
debido a ello, es el fuerte olor.
20 | P á g i n a
¿Cuál es el producto de la oxidación?

El producto de la oxidación fue un aldehído. El alcohol problema fue un
alcohol primario, entonces suponiendo que haya sido el n-propanol el
producto seria el propanal (aldehído).
Escriba la reacción:
La reacción general es la siguiente.
R – OH + Cu/calor R – CHO + H2
Pero, suponiendo que fue el n-propanol (alcohol primario), el alcohol

problema, la reacción seria la siguiente:
CH3 – CH2 – CH2 – OH + Cu/calor CH3 – CH2 – C – H + H2
Experimento N° 1.3: Reacciones del hidrogeno del grupo hidroxilo.
1. Esterificación:
A un tubo de ensayo llenamos 1 mL de alcohol problema
y 1 mL de ácido acético glacial, luego le agregamos
cuidadosamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y
calentamos suavemente. Perciba el olor del éster
obtenido.
Observaciones
Por teoría sabemos que esta reacción es aplicable a los
alcoholes primarios, se funda en la formación de ésteres
de olor característico, que permite reconocer el alcohol que les da
origen.
El olor del ester obtenido era a
Escriba la reacción correspondiente:

CH3-CH2OH-HOOC-CH3 + H+ CH3-CH2-O-O-C-CH3 + H2O
21 | P á g i n a
2. Sodio metálico:
En un tubo llenamos un trozo muy pequeño de sodio metálico (ya que es
muy reactivo) y 6 gotas de alcohol etílico. Una vez hecho eso, tapamos
la boca del tubo de ensayo con un dedo.
Tapando la boca del tubo de

ensayo para evitar la fuga de
hidrógeno.
Luego encendimos un fosforo y lo acercamos a la boca del tubo de

ensayo. Ocurrió una pequeña “explosión” debido a la presencia de
hidrógeno.
En el fondo del tubo quedo un residuo blanquecino, disolvimos ese

residuo añadiendo 5 gotas de agua destilada. Luego le añadimos 3
gotas de fenolftaleína.
22 | P á g i n a
Observaciones
La coloración de la solución al añadir fenolftaleína se tornó de un color

rojo grosella, lo que nos indica que es una solución básica, debido a la
presencia del hidróxido de sodio que se formó por el etilato de sodio en
presencia de agua.
2 CH3 – CH2 – OH + 2Na 2 CH3 – CH2 – O – Na + H2

Alcohol etílico Etilato de sodio
CH3 – CH2 – O – Na + H2O CH3 – CH2 – OH + NaOH + fenolftaleína.

Etilato de sodio Alcohol etílico
Experimento N° 1.4: Obtención del glicerato de cobre.
En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de una solución de sulfuro de cobre,

luego le añadimos unas gotas de solución de NaOH al 10% hasta la formación
de un precipitado celeste de hidróxido de cobre.
23 | P á g i n a
Luego separamos por decantación el precipitado formado y le añadimos unas 5

gotas de glicerina. Mezclamos bien.
Observaciones
En la formación del precipitado celeste se presentó 2 fases, lo cual nos
facilitó la decantación.
Al momento de añadir la glicerina el precipitado paso de color celeste a
color azul, lo cual nos indicaba la presencia del glicerato de cobre.

CuSO4 + NaOH Cu (OH)2 + Na2SO4
CH2 OH + Cu CH – O + 2H2O
24 | P á g i n a
Experimento N° 1.5: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y

terciarios.
1. Oxidación comparativa:
En tres tubos de ensayo llenamos 5 gotas de un alcohol primario
(etanol), un alcohol secundario (2-propanol) y un alcohol terciario (ter-
butanol) respectivamente en cada uno de ellos. Luego les añadimos 20
gotas del anhídrido crómico en ácido sulfúrico (CrO3/H2SO4) a cada uno
de los tubos de ensayo.
Observaciones:
El primer tubo tuvo una coloración a verde azulado.
El segundo tubo, tuvo una coloración a verde galeb.
El tercer tubo, no tuvo reacción, no hubo un cambio de color.
Ordenando en forma creciente de su reactividad:

Alcohol terciario < Alcohol secundario < Alcohol primario
Escriba las ecuaciones químicas:

CH3 – CH2 – OH + CrO3/H2SO4 CH3 – CHO
CH3 – CH – CH3 + CrO3/H2SO4 CH3 – CO – CH3

OH
CH3 – C – CH3 + CrO3/H2SO4 No Reaccionó
25 | P á g i n a
2. Reactivo de Lucas:
Colocamos en cada uno de los 4 tubos de ensayo aprox. 2 mL del
reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) y luego le adicionamos a cada uno de
ellos 8 gotas de un alcohol primario, secundario, terciario y la muestra
problema respectivamente.
Agitamos y medimos el tiempo en que se demoró en enturbiarse cada
uno de los tubos.
Por teoría sabemos que si la solución se pone opaca antes de los 3

minutos, se trata de un alcohol terciario, si la opalescencia ocurre
después de 5 minutos se trata de un alcohol secundario. Los alcoholes
primarios reaccionan lentamente después de 24 horas.
26 | P á g i n a

 Alcohol primario:
CH3 – CH2 – OH + HCl/ZnCl2 CH3 – CH2 – Cl + H2
 Alcohol secundario:
CH3 – CH – CH3 + HCl/ZnCl2 CH3 – CH – CH3 + H2
 Alcohol terciario:
CH3 – C – CH3 + HCl/ZnCl2 CH3 – C – CH3 + H2
¿La muestra entregada a qué clase de alcohol pertenece?

El alcohol problema es un alcohol primario, ya que se demoró más que
los 3 alcoholes en reaccionar, por teoría sabemos que este tipo de
alcohol reacciona en 24 horas.
27 | P á g i n a
EXPERIMENTO Nº 02: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Experimento N° 2.1: Oxidación de aldehídos y cetonas:
1. Con permanganato de potasio:

a) Con formaldehido:
En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de formaldehido y 10 gotas de
agua, las diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de
KMnO4 al 0,3%.
b) Con acetona:
En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de acetona y 10 gotas de agua, las
diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al
0,3%.
c) Con formaldehido y permanganato acidificado:

En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de formaldehido y 10 gotas de
agua, las diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de
KMnO4 al 0,3% y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
d) Con acetona y permanganato acidificado:

En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de acetona y 10 gotas de agua, las
diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3%
2 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Observaciones:
En medio acido reaccionan mucho más rápido por la violencia con que
ataca el ácido.
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio
se produce un ácido carboxílico.
28 | P á g i n a
Reacciones correspondientes:
Con formaldehido:
H – CHO + KMnO4 + NaOH H – COOH + SUBPRODUCTOS
Con acetona:
CH3 – CO – CH3 + KMnO4 + NaOH CH3 – COOH + H – COOH +

SUBPRODUCTOS
Con formaldehido:
H – CHO + KMnO4 /H+ H – COOH + SUBPRODUCTOS
Con acetona:
CH3 – CO – CH3 + KMnO4 /H+ CH3 – COOH + H – COOH +

SUBPRODUCTOS
2. Con la solución de Benedict:
En un tubo de ensayo llenamos 1 mL del reactivo de Benedict, luego le añadimos

4 gotas de formaldehido.
29 | P á g i n a
Pusimos el tubo de ensayo a baño maría por unos minutos.
Observaciones:
Esta reacción es única del formaldehido, cuando se oxida primero varia
el color y a medida que pasan los minutos se va formando un precipitado
de color rojo ladrillo por el cobre que se oxidó en oxido cuproso.
Escriba la ecuación química:
H – CHO + Solucion de Benedict H – COOH + Cu2O + 2H2O
Experimento N° 2.2: Reacción de adición de Bisulfito de Sodio:
En dos tubos de ensayo llenamos 4mL aprox. de bisulfito de sodio saturada al

40% y 1mL de formaldehido en uno de ellos, mientras que en el otro llenamos
la misma cantidad (1mL) de acetona. Los agitamos
muy fuerte por un minuto.
Machacamos el hielo y lo llenamos en un vaso

mediano. En ese vaso llenamos ambos tubos de
ensayo señalando cual contenía formaldehido y
cetona.
30 | P á g i n a
Observaciones:
La mayoría de los aldehidos, metilcetonas reaccionan fácilmente con NaHSO3

en solución saturada.
Esta reacción se utiliza para separar los aldehídos y cetonas de otros

compuestos.
En ambos tubos de ensayo se observaron pequeños solidos cristalinos.
¿Cuál es el producto?:
El producto es un compuesto bisulfitico (en forma de solidos cristalinos).
Con formaldehido: Es aldehído-bisulfito
Con acetona: Es cetona-bisulfito
Reacciones correspondientes:
Con formaldehido:
H – CHO + NaHSO3 CH2 – S – O – Na
Con acetona:
CH3 – CO – CH3 + NaHSO3 CH3 – C – S – O – Na
Experimento N° 2.3: Polimerización del Formaldehido.
Con la ayuda de un gotero pusimos 5 gotas de

formaldehido en una luna de reloj. Esa luna de
reloj la colocamos sobre un vaso mediano que
contenía agua en plena ebullición. Y esperamos
unos 5 minutos aprox. hasta la formación de una
especie de cera.
31 | P á g i n a
Luego colocamos esa luna de reloj (que contiene la especie de cera) sobre la
trípode con la rejilla y la calentamos directamente con el mechero de manera
lenta.
Observaciones:
Se formó una especie de cera blanquecina al cabo

de unos minutos.
Al momento de colocar la luna de reloj directamente

sobre el fuego, esta cera volvió a ser liquido e
cuestión de segundos, por ello se debe cuidar que
el fuego no sea tan fuerte ya que podríamos romper
la luna de reloj.
¿Cuál es el residuo sólido obtenido?
El resultado fue un polímero de formaldehido, una cera blanquecina.
¿Es reversible el proceso de polimerización?
Si es reversible, esto lo demuestra la segunda parte de este experimento

(cuando la luna de reloj es puesto directamente en el fuego).
Escriba las reacciones correspondientes:
H – CHO + H2O HO – CH2 – O – CH2 – CH2 – OH
32 | P á g i n a
Experimento N° 2.4: Reducción de la solución de Fehling:
Con formaldehido:
El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones, por ello mezclamos 1 mL

de la solución A con 1 mL de la solución B, luego le agregamos 3 gotas de
formaldehído y pusimos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por
unos minutos.
Con acetona:
El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones, por ello mezclamos 1 mL

de la solución A con 1 mL de la solución B, luego le agregamos 3 gotas de
acetona y pusimos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos
minutos.
¿Qué observa?
En la prueba con el formaldehido, la solución presento un precipitado de color

rojo ladrillo debido a la presencia del óxido cuproso.
En la prueba con la acetona la solución no presento reacción alguna, en

ambos, antes ni después del baño. Por ello esta reacción se utiliza para
diferenciar las cetonas de los aldehídos.
¿Reducen las cetonas el reactivo de Fehling?
No, las cetonas no se oxidan con el reactivo de Fehling debido a que esta
reacción es especial para aldehídos. El reactivo de Fehling es un oxidante
débil, por ello no puede oxidar a la acetona, estas no tienen un hidrogeno unido
al carbono carbonilo.
Escriba las reacciones correspondientes:
H – CHO + 2Cu + 5OH H – COOH + Cu2O + 2H2O
CH3 – CO – CH3 + 2Cu + 5OH No Reaccionó
33 | P á g i n a
Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens:
“El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente manera:

ponga 3 mL de la solución de nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agréguele
unas gotas de NaOH al 10%. Luego añada gota a gota y agitando una solución
de hidróxido de amoniaco al 2% hasta que el precipitado de óxido de plata se
disuelva.”
Pusimos 2 mL del reactivo recientemente preparado y le añadimos unas gotas

de formaldehído.
En otro tubo de ensayo hicimos los mismos pasos

anteriores, pero en vez de formaldehido, le llenamos
acetona.
Agitamos bien (ambos tubos de ensayo) y las sumergimos

en un baño de agua hirviendo por unos minutos.
Observaciones:
Solo en un tubo de ensayo se dio la formación del espejo de plata, este se

trataba del tubo con formaldehido. Mientras que el tubo con acetona no tuvo
ninguna reacción.
La acetona no reacciono con el reactivo de Tollens por

dos razones: una, el reactivo es un oxidante muy débil y
dos, porque la acetona no posee hidrógenos alfa.
Tubo de ensayo con

acetona.
¿En qué caso es positiva la reacción?
La reacción dará positiva cuando se trate de un aldehído; y lo contrario cuando

se trate de una cetona.
34 | P á g i n a
Con aldehído:
H – CHO + 2 [Ag (NH3)2] OH H – C ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Con cetona:
CH3 – CO – CH3 + 2 [Ag (NH3)2] No Reaccionó
Experimento N° 2.6: Reacción de Legal para la determinación de

Propanona:
En un tubo de ensayo llenamos 40 gotas de nitroprusiato de sodio, luego le

añadimos 5 gotas de propanona y 5 de CH3COOH en vez de NH4OH,
posteriormente lo calentamos a baño maría.
Observaciones:
Esta reacción es específico para las cetonas.
La reacción de nitroprusiato de sodio y propanona en baño maría cambio su

coloración a rojo-marrón. Luego le agregamos unas gotas de ácido acético y la
coloración cambio a un rojo purpura intenso.
CH3 – CO – CH3 + Nitroprusiato de sodio Cambio de color +

CH3COOH Cambio de color
35 | P á g i n a
VI. RECOMENDACIONES
 Tener más cuidado al utilizar los instrumentos frágiles, como los tubos
de ensayo y lunas de reloj, ya que hasta la fecha muchos de ellos se
han roto en el momento de experimentación.
 Emplear materiales adecuados al experimento dado, y utilizarlos para la
función para la que fue diseñado.
 Para realizar un buen experimento, seguir las pautas del docente y en
cualquier duda, consultarlo con él, para el mejor entendimiento y
realización de cada experimento.
 Lavarse las manos y limpiar el lugar de trabajo después de finalizar la
experimentación.
 NO devolver el reactivo sobrante en el frasco original.
 Llevar puesto el guardapolvo para evitar daños a las prendas de vestir.
 Es muy importante realizar correctamente las mediciones ya que si existe
márgenes de error considerables podrían modificar los resultados del
experimento.
36 | P á g i n a
VII. CONCLUSIONES
 Las reacciones de alcoholes nos permiten diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Al hacer reaccionar el alcohol primario con un
reactivo oxidante se obtuvo un aldehído que posteriormente se oxido a acido
carboxílico. En el caso de un alcohol secundario que reacciona con un agente
oxidante, el producto del proceso de oxidación realizado será una cetona. Los
alcoholes terciarios no dan este tipo de oxidación.
 Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma

experimental se utilizan las siguientes reacciones:
- La prueba de Lucas nos indica si un alcohol es primario, secundario o
terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno. Se manifiesta por la turbiedad que aparece
cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo
que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la
reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con
el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco
minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de
forma apreciable.
- Con reacciones de oxidación también se pueden diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Los dos primeros reaccionan con un
agente oxidante y como resultado darán productos diferentes cada uno.
Los alcoholes terciarios no reaccionan.
 Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos mientras las

cetonas no. En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos
mediante la reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y
también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. En la prueba de
identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos
que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las
cetonas no. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de
alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los
aldehídos son más reactivos que las cetonas.
37 | P á g i n a
IX. CUESTIONARIO
1. Indique, si la reacción de un compuesto orgánico con sodio,
acompañada de desprendimiento de H2 es o no, una prueba
específica para identificar alcoholes.
Rpta.: No, ya que el sodio un metal alcalino muy reactivo. En una
reacción de sodio y agua también se desprenden hidrogeno, e incluso su
liberación es en mayor cantidad que en la del alcohol.
2. ¿Qué productos se forma en los distintos pasos de oxidación del

alcohol etílico?
Rpta: en las distintas oxidaciones del alcohol etílico siempre tendrán
como producto principal un aldehído, en este caso del etanal y sus
subproductos (dependiendo del agente oxidante).
3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de

facilidad creciente de reacción con dicromato en medio acido.
Rpta: El orden de reactividad es:
Alcohol primario > Alcohol secundario > Alcohol terciario
- Reacción del alcohol terciario._ No reacciona, pues no reaccionan
con el dicromato. Color constante.
- Reacción del alcohol secundario._ El alcohol secundario se oxida
hasta formarse una cetona y la coloración de la solución se torna
de color verdoso suave.
- Reacción del alcohol primario._ El alcohol primario se oxida hasta
obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color
verdoso intenso.
38 | P á g i n a
4. Formule la reacción de esterificación del ácido acético con el 2-

butanol.
CH3 – CH2 – CH – CH3 + CH3 - COOH CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2O
5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes pruebas

con cada una de ellas. Identifique, ¿A qué clase pertenecen?
Alcohol X: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y da
reacción negativa con CrO3/H+.
Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si
violentamente con el CrO3/H+.
Alcohol Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero
rápidamente con el CrO3/H+.
Rpta:
 El alcohol X, es un alcohol terciario.
 El alcohol Y, es un alcohol primario.
 El alcohol Z, es un alcohol secundario.
6. ¿Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehídos de las

cetonas?
Rpta: Se pueden diferenciar los aldehídos de las cetonas mediantes las
reacciones de:
 Con solución de benedict: es especial, es solo para aldehídos. La
cetona dará negativo.
 Oxidación con el reactivo de Fehling: la cetona dará negativo.
 Oxidación con el reactivo de Tollens: la cetona dará negativo.
7. ¿Cuál es el producto de la polimerización del Formaldehido?

Rpta: El producto de la polimerización del formaldehído es el
polioximetileno, el cual es un sólido como una especie de cera de color
crema.
39 | P á g i n a
8. ¿Qué reacciones son características para aldehídos y cetonas?

Rpta: Las reacciones características de los aldehídos y las cetonas son
las reacciones de oxidación con el reactivo de Fehling (se fundamenta en
el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos). Esta reacción no
es para todas las cetonas, sino solo para las metilcetonas.
9. Indique la composición de los siguientes reactivos:

e) Fehling b) Benedict c) Tollens
Rpta:
 El reactivo de Fehling está compuesto por el Fehling A y el Fehling

B; es decir, por CuSO4 y tartrato de sodio y potasio en hidroxio de
sodio.
 El reactivo de Benedict está compuesto por: Sulfato cúprico, hidrato
de sulfato de sodio y o cloruro, Carbonato Anhidro de Sodio. Además
se emplea NaOH para alcalinizar el medio.
 El reactivo de Tollens está compuesto por AgNO3 + NH4OH.
Preparación:
Añadir 2 gotas de una disolución de NaOH al 5% a 1 mL de
disolución acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y añadir gota a
gota y con agitación NH3 2M, hasta que se consiga disolver el
precipitado de AgOH, que previamente se había formado.
10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes
ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina.
Señalar si la muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué.
Rpta: La muestra “M” es una cetona, porque la cetona con el

permanganato de sodio es negativa, con el reactivo de Fehling de igual
forma (las cetonas no se oxidan con este reactivo) y positiva con la
2,4-dinitrofenilhidraina.
40 | P á g i n a
VIII.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 Ciencia Net. Compuestos orgánicos. Recuperado el 12 de noviembre del
2017. http://html.ciencia net.com/compuestos-organicos.html
 Durst, H. D. y Gokel, G. W. Química orgánica experimental. España.
Editorial Reverté, S.A. (1985).
 Primo Yufera E. Química Básica y Aplicada. Tomo I y II. España. Editorial
Reverté, S.A. 81994).
 Textos científicos. Hidrocarburos aromáticos. Recuperado el 14 de
noviembre del 2017.
https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos
41 | P á g i n a

Informe de Lab de Quimica N 05 Alcoholes Terminado

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Informe de Lab de Quimica N 05 Alcoholes Terminado

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“UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO

PROFESOR: Espinoza Muñoz Einer

- Abarca Gaytan Kelvin

Este informe, está orientado a estudiar las principales propiedades químicas

La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una

IV. MARCO TEÓRICO

Son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial,

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

 SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo –OH característico de los

 PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes

 PUNTO DE FUSIÓN: Presenta el mismo comportamiento que el punto de

 DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES

1.- A partir de los alquenos.

a) Hidratación de alquenos. Se pueden obtener alcoholes por

3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo

a) Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el

b) Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre

H3C CH3 CH3

c) Alcoholes terciarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre una

H3C CH3 CH3

d) Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes

H3C O H3C H3C

e) Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres). Los

H3C CH2 MgCl + CH3 C OCH3 H3C C OCH3 H3C C

H3C CH2 MgCl

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos

2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

R CH2 OH + HBr R CH2 Br

H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el

a) Reacciones de esterificación de Fischer.

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con

Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En

Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la

Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio

Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens):

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la

En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling:

El licor de Fehling está conformado de dos partes.

I) Una solución de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu (OH)2

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol