Las bases nitrogenadas

O NH2 O
4 4
3 4 4
3 5 5 3 5 5
N HN N HN
3
2 2
2 6 6 6 6
N O 2
1 N O N
1H
O N1
1 H H
pirimidina timina citosina uracilo
(2,4-dioxo-5metilpirimidina) (2-oxo-4-aminopirimidina) (2,4-dioxopirimidina)

NH2 O
6 7 6 7 6
5 N 5 7
1N 1 N 5 N
N HN
8 8 1 8
2 4 N9 2
N H N 4 N9 2 4 N9
H H2N N H
3 3 3
purina adenina guanina
(6-aminopurina) (2-amino- 6-oxopurina)

Otras purinas naturales

O O
CH3
H3C N H3C N
NH NH

O N N O N N
H
H3C H3C

cafeína teofilina
 Formas tautómeras de las bases nitrogenadas

Amino Imino
NH2 NH

N N
adenina N HN

N N N N
H H

NH2 NH

citosina N HN

O N O N
H H

Cetónica Enólica
O OH

N N
guanina HN N

H2N N N H2N N N
H H

O HO

timina HN N

O N O N
H H

O OH

uracilo HN N

O N O N
H H

formas predominantes
 Estructura de los nucleósidos más importantes

H2N H2N
7 6
N 5 N
N1 N
8
4 2
9N N N N
HO 3 HO
5’
O enlace ß-N-glicosidico O
4’ H H 1’ H H
H 3’ 2’ H H H
OH OH OH H
adenosina deoxiadenosina
O O

N N
NH NH

N N NH2 N N NH2
HO HO
O O
H H H H
H H H H
OH OH OH H
guanosina deoxiguanosina

NH2 NH2
4
3 5
N N
2
6
O N1 O N
HO HO
5’
O O
4’ 1’
H H H H
H 3’ 2’ H H H
OH OH OH H
citidina deoxicitidina

O O
CH3
HN HN

O N O N
HO HO
O O
H H H H
H H H H
OH OH OH H
uridina timidina
(deoxitimidina)
 Conformaciones sin y anti de la deoxiadenosina

H2N NH2

N N
N N

N N N
N
HO HO
O O
H H H H
H H H H
OH H OH H

anti-deoxiadenosina sin-deoxiadenosina

Estructura de los tres ribonucleótidos de adenina más comunes

NH2 NH2

N N
N N

O N N O O N N

-O P O -O P O P O
O O
O- H H O- O- H H
H H H H
OH OH OH OH

adenosina 5’-monofosfato adenosina 5’-difosfato

(AMP) (ADP)

NH2

N
N
g b a

O O O N N
-O P O P O P O
-
O
O- O- O- H H
H H
OH OH
adenosina 5’-trifosfato
(ATP)
 Coenzimas metabolitos

H2N

N
N
O
CH3 N N CH 2OH
HN
+S CH2 O H
O H
CH2 H H H O N
OH H O O
H H
CH2 OH OH OH O O P O
+ O
H3N CH H OH O- O-- H H

- H H
COO OH OH

S -adenosilmetionina
UDP-glucosa

Coenzimas derivados de vitaminas

O

H3C N
NH isoaloxazina

H3C N N O

CH2
O
H CHOH

CHOH ribitol
NH2
CHOH H2N
N + CH2
N
O CH2 N
O O O-
- H H - N
O P O O P O P O CH2 N
O
H H H H
OH OH H2N O O
O H H
OH OH
-O N
P O N
Flavin mononucleótido (FMN) y
Flavinadenin dinucleótido (FAD)
O CH2 N N
O
H H
H H
OH OH (OPO32-)

NAD+ (NADP+ )