Teobromina

La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo procedente

del árbol de cacao.

Su fórmula molecular es C7H8N4O2, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-

purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de
3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-
trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).

Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 ºC), que se presenta en
forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un
compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido
a las impurezas.

Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero menos potente.
Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no
ocurre así en eucariotas complejas.

La teobromina es una purina derivada de la xantosina,

un nucleósido. La ruptura de la ribosa y la N-
metilación produce 7-metilxanthosina, que es
precursora de la teobromina, que a su vez es precursora
de la cafeína.

Quinina
La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades
antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por algunas especies del género Cinchona.
Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. La intoxicación por esta
sustancia produce cinconismo.

Su fórmula molecular es C20H24N2O2 Su denominación sistemática es (6-metoxi- quinolin-

4-il)- 5 (vinil- 1-aza- biciclo [2.2.2] oct-2-il) - metanol.
La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue
sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y
primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente.

También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito
limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.
La quinina procede biosintéticamente de la estrictosidina.

Nicotina
La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del
tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5% del
peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco) estando también presente en otras plantas
de la familia Solanacea aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como en el caso
del tomate, la berenjena, el pimiento y la patata.

En cantidades aún más marginales, ha sido encontrada en otras plantas como la coliflor, la
pimienta verde o el té negro. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las
plantas del tabaco y es transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en
forma de sales de ácidos orgánicos.

Su fórmula molecular es C10H14N2 y su nombre sistemático (S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il)

piridina

Es un potente veneno e incluso se ha usado históricamente como insecticida. En bajas

concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción
al tabaco. Es polar y soluble en agua.

La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonómicos,

la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante
sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), y un efecto reforzador o de
recompensa sobre el sistema límbico, mediado por la vía neuronal del placer (dosis elevadas).
 Teofilina
La teofilina es un alcaloide de la familia metilxantina, la misma a la que pertenecen la cafeína
y la teobromina, caracterizada por ser estimulante del sistema nervioso central y
broncodilatadora. Se encuentra naturalmente en el té negro, en el té verde y en la yerba mate.
Su fórmula molecular es C7H8N4O2 y su nombre químico es: 1,3 dimetilxantina
La teofilina es especialmente diurética, por lo que ayuda a la eliminación de líquidos, a través
de la orina. Funde a 272 °C.

Su principal efecto es la dilatación general de los vasos

periféricos, broncodilatación (usado para tratar el asma),
estimulación a nivel de la corteza cerebral, sensación de
calor en la piel, y pesadez de piernas y brazos.

En países industrializados, el advenimiento de los

glucocorticoides por inhalación, los agonistas de receptores
beta adrenérgicos y los fármacos modificadores de
leucotrieno han disminuido en grado notable la amplitud del
uso de la teofilina.

Referencias
«TEOBROMINA». www.elika.net. Fundación Vasca para la Seguridad Agroalimentaria. 11 de marzo de
2009.

Grit Vollmer, "Adicción a la nicotina", Mente y Cerebro, 28, 2008, pág. 32

Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition

Klages, Federico (1968). Tratado de Química Orgánica