Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
Feb 7
Posted by admin
10 Votes
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon)
di antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang
terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk
gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida (dioscin), C-glikosida (barbaloin), N-
glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).
Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan
gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu
sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara sederhana glikosida
merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman
hanya bentuk beta (ß) yang ada.
Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam fungsi pengaturan-
pengaturan, perlindungan, dan kesehatan. Sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam
pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan,
misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika), contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squill,
convallaria, apocynum, dll. Sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe,
kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll. Sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alil-
isotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.
Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan dijumpai gula
yang strukturnya belum jelas. Sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan dijumpai hampir semua
golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid, antosianin, flavonoid dsb. Bila
ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting
dalam farmakognosi.
Dalam tumbuhan sering dijumpai gula lebih dari satu, misalnya di- dan trisakanida. Gula yang
umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang tidak umum misalnya
digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.
Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun
demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena enzim yang
terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta glukosidase,
sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki
enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.
Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai berikut:
UTP + gula-1-fosfat —-(1)——-à UDP-gula + PPi
UDP-gula + —septor —-(2)–à septon – gula + UDP (glikosida)
(1) enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferase
Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida. Bila bagian aglikon digunakan
sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus
dalam Tyler et al.,1988).
1. golongan kardioaktif
2. golongan antrakinon
3. golongan saponin
4. golongan sianopora
5. golongan isotiosianat
6. golongan flavonoid
7. golongan alkohol
8. golongan aldehida
9. golongan lakton
10. galongan fenolat
11. golongan tanin.
Glikosida antrakinon
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang
memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9
(antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.
Gambar 1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2
(BM: 208,22 g/mol)