FUNÇÕES ORGÂNICAS

Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas.

1- Como dar nomes aos compostos orgânicos

Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC 1. Para os compostos de
cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

 prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia.
Para os dez primeiros, temos:
1C - MET 6C - HEX
2C - ET 7C - HEPT
3C - PROP 8C - OCT
4C - BUT 9C - NON
5C - PENT 10 C - DEC

 infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla).

AN : para cadeia com ligações simples somente.

EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla.
IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla.

 Sufixo: é a terminação característica da função química.

2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal

2.1- Hidrocarbonetos

Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio.

 ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: C nH2n+2.

Exemplos:

No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome

1 CH4 met an o metano
2 C2H6 et an o etano
3 C3H8 prop an o propano
4 C4H10 but an o butano

 ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: C nH2n.

Exemplos:

No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome

2 C2H4 et en o eteno
3 C3H6 prop en o propeno
4 C4H8 but en o buteno
5 C5H10 pent en o penteno

1 International Union of Pure and Aplied Chemistry.

  ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: C nH2n2.
Exemplos:

No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome

2 C2H2 et in o etino
3 C3H4 prop in o propino
4 C4H6 but In o butino

 ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: C nH2n2.

Exemplo: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno

 CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n.

Exemplos: ciclopropano; ciclopentano

 CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: C nH2n2.

Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno

 AROMÁTICOS
São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico:
H
C
H C C H
ou ou
H C C H benzeno
C
8 1 H 3
8 9 1
7 2 4 2
7 2
5
6 3 1
6 3 6
5 4 naftaleno
5 10 4 antraceno 7 fenantreno
10
8 9
2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila)
Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de
halogênios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halogênio seguido do
hidrocarboneto correspondente.

Exemplos: CH3Cl – clorometano; C2H5Br – bromoetano.

2.3- Compostos oxigenados

 Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A
fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um
hidrocarboneto pela hidroxila.
Exemplos:

fórmula prefixo infixo sufixo nome

CH3OH met an ol metanol
C2H5OH et an ol etanol
C3H5OH prop en ol propenol
Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima.
 Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp 2, isto é, com dupla
ligação.
Exemplo: H2C = CHOH etenol

 Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico.
Exemplo:
OH hidróxibenzeno (fenol comum)

 Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na

cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.

Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano

 Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na

extremidade da cadeia.

Exemplos: O
fórmula prefixo infixo sufixo nome C
HCHO met an al metanal H
CH3CHO et an al etanal carbonila no
H2C=CHCHO prop en al propenal aldeído

 Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia.
Exemplos:
O
fórmula prefixo infixo sufixo nome
C C
H3CCOCH3 prop an ona propanona
H3CCH2COCH3 but an ona butanona C
HCCCOCH3 but in ona butinona carbonila na
cetona
 Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila
(-COOH).
Exemplos: O
fórmula prefixo infixo sufixo nome C
HCOOH met an óico ác. metanóico
H3CCOOH et an óico ác. etanóico OH
H2C=CHCOOH prop en óico ác. propenóico grupo carboxila

 Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas

moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por
anidrido.
O
H3C-C

Exemplo: 2 H3C-COOH O anidrido etanóico
ácido etanóico H3C-C
O
 Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um
cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do
cátion.

Exemplos: HCOO Na+ metanoato de sódio; CH3COO K+ etanoato de potássio

 Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila

por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico.
Exemplo:
HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).
 2.4- Cloretos de acila

São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da
hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico.

Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla; H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla

2.5- Funções nitrogenadas

 Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo
grupo NH2.
Exemplos:
fórmula prefixo infixo sufixo nome
HCONH2 met an amida metanamida
H3CCONH2 et an amida etanamida
H2C=CHCONH2 prop en amida propenamida

 Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH 2 (amino). As
aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia
(NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e
terciárias, respectivamente).
Exemplos:
fórmula prefixo infixo sufixo nome
H3CNH2 met il amina metilamina
H3CCH2NH2 et il amina etilamina

 Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -CN (cianeto).

Exemplo: H3C-CN etanonitrila

 Isonitrilas: apresentam o grupo funcional –N C (isocianeto).

Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina

Exemplo: H3C-N C metilcarbilamina

 Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional –NO 2 (nitro). Para dar o nome IUPAC
escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.
O
Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; NO 2 nitrobenzeno grupo nitro
N
O
3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada
Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal.
As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos
(chamados grupos orgânicos ou radicais4).

Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):

1o) Possui o grupo funcional;

2o) Possui o maior número de insaturações;
3o) Possui o maior número de átomos de carbono;
4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.

Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada:

1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal;

4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos
substituintes na cadeia principal.
 2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem;
3- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a
menor possível;
4- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen,
e separados entre si por vírgulas;
5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc;
6- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela
IUPAC);

Grupos orgânicos
 Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos

Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de
hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla.

O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA).

No de C prefixo sufixo nome Fórmula

1 met IL METIL(A) H3C
2 et IL ETIL(A) CH3CH2

Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são:

CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3
 derivados do propano:
propil (n-propila) iso-propila (s-propila)

 derivados do butano: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH3

butila (n-butila) sec-butila (s-butila)

CH3 - CH - CH2 CH3 - C - CH3

CH3 CH3
terc-butila (t-butila)
isobutila

 derivados do pentano:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 CH3-CH-CH2-CH2 CH3

pentila (n-pentila) CH3 CH3 - C - CH2

isopentila
CH3
neopentila
 Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen.

Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre.
O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são:

H2C = CH H2C = CH -CH2

etenil(a) ou vinil(a) alil(a)

Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre.

O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:

 HC  C HC  C-CH
etinil propargil

 Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos

Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são:

CH2 CH3 CH3 CH3

fenil benzil orto-toluil meta-toluil para-toluil

(o-toluil) (m-toluil) (p-toluil)

 
 
-naftil -naftil
 
 

EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
(estude com atenção estes exemplos pois lhe ajudarão a resolver os exercícios propostos).

1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo?

4 função álcool
3 1
a. 2
OH A numeração da C.P.é feita a partir da extremidade
5 mais próxima do grupo funcional (-OH)
cadeia principal segundo a norma 2.
ramificação com 5 C nome do composto: 3-metil-1-pentanol
metil (1 C)

2 4 6
b. nome do composto: 2-hexeno
1 3 5
h.c. com uma ligação
dupla (alceno)

6
carbonila cetônica
5 O
c. 3
A cadeia principal é a sequência mais longa.
4 2 nome do composto: 4-metil-2-hexanona
1

d. Função é fenol pois o grupo –OH está ligado ao anel benzênico.

OH nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno

Br
e. nome do composto: 2,2-dibromobutano
Br
carbonila aldeídica

CH2 -CH2 -C = O
f.nome do composto: 3-fenil-propanal
H
 função éster
O
g. nome do composto: propanoato de etila
O

h. O nome do composto: 2,3-dimetil-butanamida

NH2
grupo amida

O
i. nome do composto: ácido 3-etil-2-metil-pentanóico
OH
grupo carboxila

6
j. nome 5do composto:
1 3,5-dimetil-ciclohexeno
3 2
4 Caso a numeração fosse em sentido contrário, os
grupos “metil” receberiam os números 4 e 6.

l. nome do Ncomposto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina

Trata-se de uma amina terciária, pois o N
está ligado a três grupos.

m. O nome do composto: N-metil- 2-metil-butanamida

NH O N indica que um grupo metil está ligado ao nitrogênio.

Trata-se de uma amida

N-monosubstituída.

O
n. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida
N
Trata-se de uma amida
N-dissubstituída.
 6
5CH 3
4
o. nome do
1
composto: 1,2,4-trimetilbenzeno
H3C 2 3

CH 3 Regra dos menores números

CH 3
8 1 2
7
p. nome do
6 composto: 1,6-dimetilnaftaleno
H3C 5 4 3
No naftaleno a numeração dos
carbonos é feita desta maneira.

3
Este composto é um éter. Presença do heteroátomo oxigênio.
2
q. nome do composto: 2-etoxi-propano
O
1
A sequência menor recebe o
prefixo + oxi.

A sequência maior recebe o nome

do hidrocarboneto.

Deriva do ácido metilpropanóico

O
r. nome do composto: anidrido etanóico-metilpropanóico
O
Deriva do ácido etanóico
O