ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS
2º Grado QUÍMICA

Nombre: Javier Orellana Jiménez

Resultados y cuestiones

Práctica 4: Propiedades del sistema maleico / fumárico. Isomería

geométrica.

1. Escriba la estructura y el nombre sistemático del anhídrido maleico, ácido maleico,

ácido fumárico y ácido málico.

 Ácido Maleico (ácido cis-2-butenodioico)

 Ácido Fumárico (ácido trans-2-butenodioico)

 Anhídrido Maleico (cis-anhídrido butanodioico)

  Ácido málico (ácido 2-hidroxibutanodioico)

2. Detalle los cálculos del rendimiento de ácido fumárico obtenido.

1 mol anhídrido 1 mol anhídrido 116 g. fumárico
· 6,01 g. anhídrido maléico · 98 g.anhídrido
· 1 mol fumárico · 1 mol fumárico = 7′ 11 g teóricos.

gramos reales 5,17

%Rendimiento = · 100 = · 100 = 72′ 71%
gramos teoricos 7,11

3. Haga una tabla comparando las propiedades de los ácidos maleico y fumárico:
solubilidad, punto de fusión, acidez…

Maléico Fumárico
Solubilidad Se disuelve No se disuelve
Acidez 1-2 2-3
Punto de fusión No pudo realizarse 293

4. Indique en que eluyente ha realizado la CCF. Haga dibujo de placa mostrando las
manchas, de los ácidos maleico y fumárico y mezcla, que se ven bajo la luz UV.
Indique los Rf.

Tuvimos un problema con el eluyente y no se pudo completar la cromatografía, ya que,

el eluyente no ascendía por la placa.

5. Dibuje la estructura del maleico mostrando el puente de hidrógeno

intramolecular
6. Explique por qué el ácido fumárico no forma puentes de hidrógeno
intramoleculares.

Porque el doble enlace presente en el ácido, impide la capacidad de rotación

7. Dibuje la estructura del anhídrido maleico y señale con un círculo el grupo

funcional anhídrido.

8. Explique por qué el ácido fumárico no forma un anhídrido interno

(intramolecular). ¿Podría formar anhídrido intermolecular? ¿Cuál sería su
estructura? (razone sus respuestas).

El ácido fumarico no forma un anhídrido interno, ya que, al ser trans, los grupos
funcionales se encuentran en lados opuestos y, como, debido al doble enlace, no
puede rotar, nunca se podrán poner en contacto y reaccionar.

En cambio, si podría formar un anhídrido intermolecular, de manera que su estructura

sería líneal.