UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Extração de Carotenóides e Cromatografia de Camada Delgada

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Professor: Geraldo Alexandre da Silva Júnior
Alunos: Danillo Targino Santos
Zózimo Alexandre Mendes da Silva

NATAL – RN

02/09/2010
 Introdução

A cromatografia é um processo de análise imediata por migração diferencial

dos componentes de uma mistura, dentro do sistema cromatográfico.
Os elementos que compõe o sistema cromatográfico são a mistura a fase
estacionaria e a fase móvel.
A cromatografia em camada delgada (CCD) consiste na separação dos
componentes de uma mistura através da migração diferencial sobre uma camada
delgada de adsorvente retido sobre uma superfície plana. O processo de separação
está fundamentado, principalmente no fenômeno de adsorção. As substancias
ascendem pó capilaridade na CCD e cada substancia ou fração que compõe a
mistura percorre uma distancia diferente de acordo com sua natureza e com a
intensidade da interação do solvente com adsorvente.
A eficiência da separação por cromatografia depende da natureza do
solvente. Solventes pouco polares, que não removeriam os compostos do ponto de
aplicação, nem solventes muito polares, capazes de arrastar os componentes da
amostra até o topo da placa. Em vista disso, melhores resultados são obtidos com
misturas de solventes, de modo a se obter uma polaridade média em relação à
polaridade dos componentes da amostra.
Os carotenóides são um grupo de terpenos, hidrocarbonetos isoméricos
constituídos por unidades de C10H16, de coloração amarela, laranja ou vermelha. Sua
cor provém do grande número de ligações duplas conjugadas.
O licopeno e o beta caroteno são carotenóides isômeros que contém 11
ligações duplas. Sendo encontrados vegetais e em frutas, como o tomate. O beta
caroteno é importante por ser fonte de vitamina A.
 Objetivos

Extração de material vegetal e separação e análise dos resultados obtidos por

cromatografia sobre camada delgada.
 Parte Experimental

Em um béquer de 100 mL pesou-se 9,94 g de extrato de tomate e a este se

adicionara 10 mL de etanol 95% que foi cuidadosamente misturado com uma
espátula por 5 minutos, enquanto aquecido em banho-maria a cerca de 40 °C.
Realizou-se uma filtração simples da mistura ainda quente para um
erlenmeyer de 100 mL buscando remover a maior quantidade possível de líquido.
Ao filtrado recolhido adicionou-se uma medida equivalente a uma colher de
cafezinho de sulfato de sódio anidro e agitou-se levemente por meio minuto. A
mistura foi deixada em repouso por 3 minutos e fez-se uma filtração simples para se
obter o licopeno.
Em outro béquer de 100 mL colocou-se a polpa desidratada e adicionaram-se
9,9 mL de clorofórmio. Agitou-se a mistura por 5 minutos que em seguida foi filtrada
para um erlenmeyer de 100 mL.
A mistura proveniente do filtrado foi transferida para um funil de separação e
adicionou-se 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio, agitou se suavemente o
funil fechado, seguindo corretamente a técnica de utilização de um funil de
separação. Após a separação das fases, recolheu-se o extrato orgânico e adicionou-
se sulfato de sódio como procedido anteriormente. Filtrou se para um erlenmeyer de
100 mL e dessa forma obteve-se o extrato de beta caroteno.
Essas soluções foram depositadas em recipientes envoltos em papel alumínio
e identificados.
Com um fino capilar aplicou-se amostras de cada solução em uma placa
preparada com sílica para a cromatografia.
Preparou-se cubas, cada uma delas contendo um solvente ou sistema
solvente. Uma com hexano, outra com clorofórmio e outra com mistrura 3:1
hexano/clorofórmio.
As plaquinhas foram colocadas nas cubas e acompanhou-se até que a
“frente” do solvente atingisse um ponto um pouco antes do final da camada do
absorvente. Retiradas as plaquinhas, esta localização foi marcada. Com as placas
secas foi realizada uma revelação em cubas contendo iodo. Foram realizadas
médias dos deslocamentos do solvente, do licopeno e do beta caroteno em cada
sistema solvente.
 Resultados e Discussão

Tabela com os deslocamentos medidos:

Clorofórmio Hexano Mistura

Solvente 3,7 cm 6,1 cm 4,6 cm
Beta Caroteno 2,5 cm 0,2 cm 4,2 cm
Licopeno 0 cm 0 cm 2,3 cm

Rf = [Distância Percorrida Pela Substancia]/[Distância Percorrida Pelo

Solvente]

Para o beta caroteno:

Rfcloroformio = 0,67 RfHexano = 0,03 RfMistura = 0,91

Para o licopeno:
Rfcloroformio = 0 RfHexano = 0 RfMistura = 0,5

Os resultados obtidos no cálculo do Rf para cada solvente, evidencia a

eficiência da mistura dos solventes para as substâncias analisadas, o beta caroteno
e o licopeno. Para o beta caroteno, o clorofórmio também se mostra bastante
eficiente, porém a mistura indica uma melhor reprodutibilidade. Para o licopeno, o
uso do clorofórmio e do hexano mostra-se ineficiente devido aos resultados de Rf
praticamente desprezíveis. Para este caso, a mistura mostrou-se mais adequada.

Conclusão
 Foram extraídos com sucesso do extrato de tomate o licopeno e o beta
caroteno e foi realizada a separação por cromatografia sobre camada delgada
observando que entre os solventes usados, o clorofórmio e a mistura seriam
adequados para essa prática, sendo a mistura mais indicada por ter deslocado
ambas as substâncias, e o hexano seria inadequado por proporcionar
deslocamentos insignificantes.

Referência
ALLINGER, n. L.; CAVA, M.P. Química orgânica, 2ª Edição. Rio de Janeiro,
Guanabara Dois, 1978.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf acessado em
27/08/2010