TRABAJO PRÁCTICO N°1

SINTESIS DE ACETATO DE ETILO

Nivia Canales Moraga, Constanza Cárcamo Zuñiga.

Escuela Bioquímica, Universidad Austral de Chile.

 Introducción

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster más agua
se conoce con el nombre “reacción de esterificación de Fischer” [1]. Ésta es una
reacción de equilibrio, el experimento a realizarse está diseñado para ilustrar este
tipo de reacción.
Se realiza en este práctico la reacción de esterificación para el acetato de etilo, la
cual se lleva a cabo a partir de ácido acético y alcohol etílico empleando ácido
sulfúrico como catalizador de la reacción.
Algunos de los procedimientos involucrados en la realización del práctico son
calentamiento a reflujo, destilación simple, decantación para separar el acetato de
etilo de los otros componentes y finalmente se deja secar el producto sobre sulfato
de magnesio anhidro.
En la industria química se utiliza ésteres para diversos propósitos. por ejemplo el
acetato de etilo es un disolvente de uso común, y los ftalatos de dialquilo se
emplean en los así llamados plastificantes, para conservar a los polímeros y evitar
que se vuelvan quebradizos. [2]
Pese a que el rendimiento teórico es del 100%, el rendimiento en éster, en las
condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67% debido a las pérdidas que
ocurren en los diferentes procesos que se realizan [3]. En gramos este rendimiento
suele ser de 25-30gr [4].

Formación de acetato de etilo

 Parte Experimental

Datos teóricos:

Reactantes y P.E ó P.F Densidad Solubilidad Peso

Productos (g/ml) (g/100ml) Molecular
Agua, éter, (g/mol)
benceno
Ácido acético 118°C 1,049 + 60
Etanol 78°C 0,78 + 46
Acetato de 77°C 0,9 - 88
etilo
Agua 100°C 1,0 18

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
reflujo 30min

Peso Molecular: 60 46 88
Moles: 0,4982 0,6782 0.4982 rend teórico
Gramos: 30 31,2 43,8
Fuente: Merck J.T. Baker 27,9g obtenidos

Procedimiento:

En un matraz balón de 250ml de capacidad se colocan 28,5ml (30g) de ácido

acético glacial y 40ml de etanol. Se añaden lentamente, agitando en forma
continua 5ml de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante
de reflujo, se añaden granallas para la ebullición y se calienta la mezcla durante
30min. Al final del período de reflujo, se enfría el matraz con su contenido
utilizando un paño húmedo, se modifica el aparato disponiéndolo para una
destilación simple, se destila el acetato de etilo, hasta que se puedan apreciar
humos blancos densos, cuando la gota bajo el termómetro es amarilla ó hasta que
la temperatura sea equivalente a 90ºC. En el matraz quedará como residuo una
pequeña cantidad de ácido acético y ácido sulfúrico. El destilado se pasa a un
embudo de destilación y se agita suavemente con 20ml de solución de Na 2CO3. La
llave del embudo se debe abrir frecuentemente para dar salida al CO 2(g) hasta que
deje de producirse dicho gas. Finalmente la mezcla se agita más fuertemente hasta
que la capa superior no presente reacción ácida al papel tornasol. Se separa la capa
superior de acetato de etilo y se lava con una solución de 20ml de CaCl 2. El
producto se deja secar durante 30min, sobre sulfato de magnesio anhídrido. Luego
de esto, se procede a separar el sobrenadante del precipitado de sulfato de
magnesio anhídrido, midiendo la cantidad de ml de sobrenadante obtenido,
correspondiente a acetato de etilo.
Finalmente es posible calcular los gramos de acetato obtenidos.

Resultados:

 Volumen de acetato de etilo obtenidos: 31 ml.

 Gramos de acetato de etilo obtenidos: 27,9 g.
 T° ebullición acetato de etilo destilación: 74°C
 27,9 g
% rendimiento=  100%  63,6%
43,85 g

 Discusión

En el procedimiento se esperaba obtener un porcentaje de rendimiento

correspondiente al % teórico el cual no fue alcanzado, ya que existen múltiples
causas de pérdida en el trabajo experimental, tanto en la manipulación que se tiene
con la muestra como la pérdida que se da a causa de los materiales utilizados.
Puede haber ocurrido pérdida de la muestra; al trasladar el destilado al embudo de
destilación, quedando residuos en el matraz de destilación. Uno de nuestros
mayores errores y creemos que es el más relevante fue el momento en que dejo de
correr la llave que entregaba el agua para el refrigerante por lo que mucha parte de
la solución fue evaporada sin ser atrapada nuevamente por la parte refrigerante
Así también es probable que en luego hayan quedado residuos de éste al embudo
de decantación. Otra posible pérdida corresponde al embudo ya que es posible que
existan residuos de la muestra una vez que se separan la fase orgánica y fase
acuosa.
Además hay que considerar que el destilado no solo consta de acetato de etilo, sino
que también contiene pequeñas impurezas de agua, alcohol, éter, ácido acético y
ácido sulfúrico.

 Conclusiones

Mediante el uso de la reacción de esterificación entre el alcohol etílico y el ácido

acético fue posible preparar con un rendimiento promedio (63,6%) del éster
acetato de etilo. El cual tiene un olor particular que se asemeja al conocido esmalte
de uñas, llamado también “acetona”, que presenta una coloración transparente.
En la destilación simple que se realiza para obtención del éster se aprecia un punto
de ebullición de 74°C, el cual varía levemente respecto al punto de ebullición
teórico (77°C), lo cual se debe a que esta temperatura teórica corresponde al punto
de ebullición del acetato de etilo puro.
Luego de la separación de fases correspondiente mediante el uso del embudo de
decantación, y haber dejado transcurrir un tiempo de 30min sobre sulfato de
magnesio anhidro, se logro obtener el producto de la esterificación correspondiente
a 31ml (63,6% rendimiento), lo cual está dentro de más del 50% de rendimiento
teórico esperado correspondiente a 48,7ml. Salvo este desfase en el rendimiento,
se obtuvo un producto con adecuada pureza.

 Bibliografía

1. Ray Q. Brewster. “Curso práctico de Química Orgánica”. Editorial Alhambra, S.A.

1965, 2da edición. Pág. 115.

2. John McMurry. “Química Orgánica”. Editorial Thomson. 2004, 6ta edición. Pág.
790

3. Ray Q. Brewster. “Curso práctico de Química Orgánica”. Editorial Alhambra, S.A.

1965, 2da edición. Pág. 115.

4. Ray Q. Brewster. “Curso práctico de Química Orgánica”. Editorial Alhambra, S.A.

1965, 2da edición. Pág. 117.